1-ethyl 5-methyl 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 5-methyl 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: KMIVONUJVVZGIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 、 2-氯丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到1-ethyl 5-methyl 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  基于替代的亲核取代（VNS（AR））-烷基化反应的三组分偶联过程：吲哚洛芬和衍生物的一种方法。

  摘要：

  衍生自氢的亲核取代基（VNS）的中间阴离子与一系列烷基卤化物反应，以一锅法生成相应的α-烷基化的常规VNS产物。一锅式VNS烷基化反应通过三组分偶联反应为一系列α-取代的硝基苄基膦氧化物，砜和酯提供了便捷的途径。α-氯乙基苯基砜（14）和2-氯丙酸乙酯（16）与硝基苯反应，随后加入烷基化剂，得到一系列带有α-芳基季中心的砜和酯。VNS-烷基化方案已被用于使用廉价的起始原料从硝基苯合成吲哚洛芬的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0159901

文献信息

• A Three-Component Coupling Process Based on Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS_AR)−Alkylation Reactions:  An Approach to Indoprofen and Derivatives
  作者：Nicholas J. Lawrence、John Liddle、Simon. M. Bushell、David A. Jackson

  DOI：10.1021/jo0159901

  日期：2002.1.1

  The intermediate anion derived from the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen reacts with a series of alkyl halides to generate the corresponding alpha-alkylated conventional VNS product in a one-pot process. This one-pot VNS-alkylation reaction offers a convenient route to a range alpha-substituted nitrobenzyl phosphine oxides, sulfones, and esters via a three-component coupling reaction

  衍生自氢的亲核取代基（VNS）的中间阴离子与一系列烷基卤化物反应，以一锅法生成相应的α-烷基化的常规VNS产物。一锅式VNS烷基化反应通过三组分偶联反应为一系列α-取代的硝基苄基膦氧化物，砜和酯提供了便捷的途径。α-氯乙基苯基砜（14）和2-氯丙酸乙酯（16）与硝基苯反应，随后加入烷基化剂，得到一系列带有α-芳基季中心的砜和酯。VNS-烷基化方案已被用于使用廉价的起始原料从硝基苯合成吲哚洛芬的衍生物。