(5S)-6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-5-hydroxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester | 124655-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-5-hydroxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5S)-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-3-oxohexanoate；t-Butyl (5S)-5-hydroxy-3-oxo-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)hexanoate；tert-butyl (5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• CAS: 124655-06-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅Si
• 分子量: 456.654
• InChiKey: JNUVGMFPDXXYFF-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-5-hydroxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型高效HMG-CoA还原酶抑制剂HR 780的立体选择性合成

  摘要：

  HR 780（1）是一种新的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从L-苹果酸开始立体选择性合成的。已经研究了使用卤化nate，膦酸酯和膦氧化物的维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80121-2
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (5S)-6-(tert-butyl-diphenylsilanyloxy)-5-hydroxy-3-oxohexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型高效HMG-CoA还原酶抑制剂HR 780的立体选择性合成

  摘要：

  HR 780（1）是一种新的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从L-苹果酸开始立体选择性合成的。已经研究了使用卤化nate，膦酸酯和膦氧化物的维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80121-2

文献信息

• Unified Asymmetric Total Syntheses of (−)-Alotaketals A-D and (−)-Phorbaketal A
  作者：Hang Cheng、Zhihong Zhang、Hongliang Yao、Wei Zhang、Jingxun Yu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1002/anie.201704628

  日期：2017.7.24

  alotane-type sesterterpenoids showed strikingly different biological activities and potency with subtle structural alterations. Asymmetric total syntheses of the tricyclic sesterterpenoids (−)-alotaketals A–D and (−)-phorbaketal A were accomplished [29–31 steps from (−)-malic acid] in a collective way for the first time. The key features of the strategy included 1) a new cascade cyclization of vinyl epoxy

  新型的三环螺环烷酮-戊烷型酯类萜类化合物显示出显着不同的生物学活性和效力，并具有细微的结构改变。三环酯类化合物（-）-alotaketals A-D和（-）-phorbaketal A的不对称总合成是首次[集体从（-）-苹果酸] [29-31步]完成的。该策略的主要特征包括：1）对乙烯基环氧δ-酮醇进行新的级联环化，以形成常见的三环螺酮中间体； 2）后期烯丙基CH氧化； 3）烯烃交叉复分解安装不同的侧链。
• 2,4,6-substituted phenol derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05093363A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  A 2,4,6-substituted phenol having the formula (I): ##STR1## wherein X is S or CH.sub.2 ; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different from each other and each is a lower alkyl group; R.sup.3 is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.4 is hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different from each other and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as an active agent in a pharmaceutical composition. The pharmaceutical composition comprises a therapeutically effective amount of a compound having the formula (I), as an effective ingredient, in association with a pharmaceutically acceptable substantially nontoxic carrier or excipient. The pharmaceutical composition can be useful in the treatment of lipemia of mammals. Additionally the compounds can be used as antiatherosclerotic agents and antilipenic agents.

  一种具有以下式(I)的2,4,6-取代酚：##STR1## 其中X为S或CH.sub.2；R.sup.1和R.sup.2相同或不同且均为较低的烷基基团；R.sup.3为以下式的基团：##STR2## 其中R.sup.4为氢原子或较低的烷基基团；R.sup.5和R.sup.6相同或不同且均为氢原子、较低的烷基基团或可能被取代的苯基团，或其药学上可接受的盐在制药组合物中作为有效成分是有用的。所述制药组合物包括具有式(I)的化合物的治疗有效量作为有效成分，与药学上可接受的基本无毒载体或赋形剂相关联。所述制药组合物可用于治疗哺乳动物的脂质血症。此外，这些化合物可用作抗动脉粥样硬化药物和抗脂肪药物。
• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F
  作者：Yingpeng Su、Yanfen Xu、Junjie Han、Jiyue Zheng、Jing Qi、Tuo Jiang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo9000146

  日期：2009.4.3

  An efficient total synthesis of (−)-bitungolide F (6) in 17 steps and 20.1% yield is described herein. Key steps involve a Myers asymmetric alkylation to introduce the C6 methyl with proper stereochemistry, a Claisen-like cyclization to construct the α,β-unsaturated δ-lactone and a Julia−Kocienski olefination to assemble the conjugated diene moiety.

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。
• Optically active 3-demethylmevalonic acid derivatives, and intermediates
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04970313A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  A process for the preparation of optically active 3-de-methylmevalonic acid derivatives, and intermediates A process for the preparation of optically active 3-de-methylmevalonic acid derivatives of the formula I ##STR1## (3,5-dihydroxy carboxylic acid derivatives) or of the formula II ##STR2## (.beta.-hydroxy lactones) in which R, R.sup.1 and Y have the indicated meanings, is described. The invention furthermore relates to aldehydes of the formula XII ##STR3## in which M represents the indicated protective groups. The 3-demethylmevalonic acid derivatives of this invention are useful for lowering cholesterol levels of a host.

  一种制备光学活性3-去甲基甲瓜酸衍生物的方法，以及中间体的制备方法，所述光学活性3-去甲基甲瓜酸衍生物的化学式为I（3,5-二羟基羧酸衍生物）或化学式II（β-羟基内酯），其中R、R1和Y具有所示含义。此外，本发明涉及化学式XII的醛化合物，其中M代表所示保护基团。本发明的3-去甲基甲瓜酸衍生物可用于降低宿主的胆固醇水平。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR STEREOSELECTIVE REDUCTION OF ß-KETOESTERS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE POUR UNE REDUCTION STEREOSELECTIVE DE DOLLAR G(B)-SETOESTERS
  申请人：BIOCON LTD

  公开号：WO2004094343A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A novel process for the preparation of compounds of formula (I): R1 = CN, OP (P=any suitable protecting group), alkyl, aryl or hetroaryl, R2 = Alkyl or aryl by reacting a compound of formula (II): R1 = CN, OP (P=any suitable protecting group), alkyl, aryl or hetroaryl, R2 = Alkyl or aryl with a reducing agent, sodium borohydride in presence of metal halides, preferably CeC13 or metal alkoxides, preferably Ti(OiPr)4.

  一种制备式（I）化合物的新工艺：其中R1 = CN，OP（P = 任何适当的保护基），烷基，芳基或杂芳基，R2 = 烷基或芳基，通过将式（II）化合物与还原剂钠硼氢化物在金属卤化物（优选为CeCl3）或金属烷氧化物（优选为Ti（OiPr）4）存在下反应。