亚磷酸三苯酯 | 101-02-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚磷酸三苯酯
• 中文别名: 三苯氧基磷；亚磷酸三苯基酯；TPPI
• 英文名称: triphenyl phosphite
• 英文别名: P(OPh)3；TPP
• CAS: 101-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃P
• mdl: MFCD00003032
• 分子量: 310.289
• InChiKey: HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-24 °C (lit.)
• 沸点：
  360 °C (lit.)
• 密度：
  1.184 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  10.7 (vs air)
• 闪点：
  425 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为25mg/mL，澄清
• 介电常数：
  3.2（24℃）
• 物理描述：
  Triphenyl phosphite is a clear, pale yellow liquid with a clean, pleasant odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Water-white to pale yellow solid or oily liquid
• 气味：
  Pleasant odor
• 蒸汽密度：
  >1 (air = 1)
• 分解：
  When heated to decomp ... emits toxic fumes of /phosphorus oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5900 @ 20 °C
• 稳定性/保质期：
  接触潮气会使其分解，请避免与强氧化剂、强酸或强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

很可能是三苯基亚磷酸酯容易被水解。

...LIKELY THAT.../TRIPHENYL PHOSPHITE/ MAY BE HYDROLYZED READILY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

(32)P-标记的磷酸三苯酯(0.3毫升/千克)在猫体内进行腹腔注射，表明有相当大的水解，并且只有少量的标记磷进入中枢神经系统。神经组织中存在少量的磷酸浓度可能与退行性变化有关...

...(32)P-LABELED TRIPHENYL PHOSPHITE (0.3 ML/KG) IP IN CATS, INDICATED CONSIDERABLE HYDROLYSIS & ONLY SMALL AMT OF LABELED PHOSPHORUS IN CNS. ... PRESENCE OF SMALL CONCN OF PHOSPHOROUS ACID IN NERVOUS TISSUE MAY BE RELATED TO DEGENERATIVE CHANGES...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过豚鼠皮肤吸收。/来自表格/

ABSORBED THROUGH GUINEA PIG SKIN. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xi,N
• 安全说明：
  S28,S28A,S60,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2920901900
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  TH1575000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H410
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种及热源，包装必须密封，以防受潮。应与氧化剂、酸类、碱类以及食用化学品分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。存储区域还应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	亚磷酸三苯酯
化学品英文名称：	Triphenyl phosphite
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	101-02-0
分子式：	C 18 H 15 O 3 P
分子量：	310.29

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：亚磷酸三苯酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	如吸入、摄入或经皮肤吸收后对人体有害，对眼睛、粘膜、皮肤和上呼吸道有刺激作用。目前，未见生产性中毒报道。可使动物抽搐、腹泻、血管扩张，对胆碱酯酶有弱抑制作用，易为豚鼠皮肤吸收。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，彻底清洗污染皮肤。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	至空气新鲜处，就医。
食入：	误服者饮适量水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。遇潮气逐渐分解。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水可引起沸溅。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	218
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。若是液体，防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。若是固体，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	必要时戴防化学品手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色、有芳香气味、固体或油状液体。
pH：
熔点(℃)：	22-25
沸点(℃)：	360
相对密度(水=1)：	1．18
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	218
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 18 H 15 O 3 P
分子量：	310.29
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	可用作许多聚合物的抗氧剂和稳定剂，与许多酚类抗氧剂有较好的协同作用。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：	接触潮气可分解。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	可使动物抽搐，腹泻，血管扩张，对胆碱酯酶有弱抑制作用等。 LD50：大鼠经口：1600—3200mg／kg；小鼠腹腔：50—100mg／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	人经皮：125mg/48小时，重度刺激。家兔经皮： 500mg，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

辅助抗氧剂 亚磷酸三苯酯概述

亚磷酸三苯酯（TPP），又称三苯氧基膦，是一种常用的辅助抗氧剂。它具有光稳定效果，在聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚酯、ABS树脂、环氧树脂等材料中应用广泛。能够保持制品透明度，并抑制颜色变化；也可用作纤维薄膜的增塑剂，具有优良的透明性和耐水性；在工程塑料和酚醛树脂中使用时，能与卤系阻燃剂并用，发挥阻燃抗氧作用，并兼具光稳定性；此外也是制取亚磷酸三烷基酯的重要中间体。

应用领域

广泛用于聚氯乙烯的螯合剂。当以金属皂为主稳定剂时，配合亚磷酸三苯酯可以减少金属氯化物的危害，保持制品透明度并抑制颜色变化。此外，亚磷酸三苯酯还可用作阻燃增塑剂。 由亚磷酸三苯酯和异辛醇在催化剂作用下经酯交换反应可得亚磷酸苯二异辛酯，具有良好的抗变色作用，并增加抗氧化性和光稳定性；在聚氯乙烯中作为螯合剂使用，低毒性且适用于塑料医疗器械。此外，该物质在甲醇钠存在下能与甲醇进行酯交换制得亚磷酸三甲酯。 通过甲醇钠溶液中的辛醇反应可制得亚磷酸辛基二苯基酯。

理化性质

无色或淡黄色透明油状液体，具有轻微的苯酚气味。分子量为310，色泽（APHA）＜50，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有机溶剂，不溶于水。 用途包括作为螯合剂、塑料制品防老剂及合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料；也可用作合成橡胶和树脂的稳定剂，以及聚氯乙烯塑料的抗氧剂，同时为醇酸树脂和农药中间体。

化学性质

低于室温时为无色至淡黄色单斜晶体。室温以上为无色淡黄色透明油状液体，具有刺激性气味。 用途方面：亚磷酸三苯酯作为辅助抗氧剂，适用于多种塑料材料；作为合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯塑料的抗氧剂及醇酸树脂和农药中间体。

生产方法

由苯酚与三氯化磷反应制备。原料消耗（kg/t）：苯酚（凝固点≥40.4℃）940，三氯化磷（99%）480。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tenofovir alafenamide
  参考文献：
  名称：

  COMBINATION THERAPY COMPRISING TENOFOVIR ALAFENAMIDE HEMIFUMARATE AND COBICISTAT FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS

  摘要：

  揭示了与科比卡塞他结合使用富马酸半富马酸盐形式的{9-[(R)-2-[[(S)-[[(S)-1-(异丙氧羰基)乙基]氨基]苯氧磷基]甲氧基]丙基]腺嘌呤}（替诺福韦阿拉芬胺富马酸半富马酸盐）。此外，还揭示了替诺福韦阿拉芬胺富马酸半富马酸盐、科比卡塞他、恩曲他滨和艾尔维特格韦的组合，以及替诺福韦阿拉芬胺富马酸半富马酸盐、科比卡塞他、恩曲他滨和达芦那韦的组合。

  公开号：

  US20170056423A1
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphite-borane complex 在 4 A molecular sieve 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到亚磷酸三苯酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Mild Deprotection Method for Phosphine–Boranes

  摘要：

  以乙醚溶剂和醇的混合物中加入4Å分子筛处理膦硼烷，可在定量产率下得到去保护的游离膦。在大多数情况下，通过简单的过滤/结晶程序即可获得这些膦。值得注意的是，当前的方法首次成功应用于膦酸硼烷的去保护。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1931
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-甲基二环己基胺 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methoxy-4-(7-phenyl-5-(trifluoromethyl)hepta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  α-CF3-烷基溴和炔基溴的可见光催化还原交叉偶联†

  摘要：

  两种溴化物的传统还原偶联反应通常依赖于过渡金属催化。在这里，我们介绍了α -CF 3 -烷基溴和炔基溴之间可见光催化直接还原偶联反应的进展，以获得有价值的有机骨架。我们的研究证实了该反应与各种官能团的良好相容性，可用于用生物活性分子片段修饰底物。机理研究，包括对照实验、荧光猝灭研究和光开关实验，为反应机理提供了见解。这项研究为可见光催化在多种合成转化中的应用铺平了道路，为有机合成提供了一种可持续且高效的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400402

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。
• [EN] CATALYST COMPLEXES WITH CARBENE LIGAND AND METHOD FOR MAKING SAME AND USE IN METATHESIS REACTION<br/>[FR] COMPLEXES DE CATALYSEURS AVEC UN LIGAND CARBÈNE, LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE
  申请人：GUANG MING INNOVATION COMPANY WUHAN

  公开号：WO2014108071A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  This invention relates to catalyst compounds and the synthesis and applications useful in olefin metathesis reactions. The catalyst compounds of the invention are represented by the formula (I): wherein M is a Group 8 metal; X1 and X2 are anionic ligands; L1 and L2 are neutral two electron donor ligands. The present invention also relates to an easy applicable catalyst synthesis and the application in different olefin metathesis processes, e.g. Reaction Injection Molding (RIM), process to make α-olefins from fatty acid ester, e.g. methyl oleate.

  这项发明涉及催化剂化合物，以及在烯烃转化反应中有用的合成和应用。该发明的催化剂化合物由式(I)表示：其中M是8族金属；X1和X2是阴离子配体；L1和L2是中性的双电子给体配体。本发明还涉及一种易于应用的催化剂合成方法，以及在不同烯烃转化过程中的应用，例如反应注射成型（RIM）过程，用于从脂肪酸酯制备α-烯烃，例如甲基油酸甲酯。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• フッ化ジニトロモノマー、フッ化ジアミンモノマーおよびフッ化ジアミンモノマーから調製されたフッ化ポリアミドとフッ化ポリイミド
  申请人：国立台湾科技大学

  公开号：JP2005120001A

  公开（公告）日：2005-05-12

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for readily and inexpensively preparing a polyamide and a polyimide which have solubility and are readily modified.

  SOLUTION: The method for preparing a fluorinated polyamide having a flexible structure on a chain comprises using a diamine monomer and subjecting the compound, a condensing agent, different dioxides and different dianhydrides to direct polycondensation reaction to give a series of a new polyamide and polyimide containing fluorine. A polyamide having a structure represented by the formula is obtained by reacting various dicarboxylic acid monomers in the presence of calcium chloride, triphenyl phosphite, pyridine and N-methyl-2-pyridone at 130°C for three hours. A fluorinated polyimide is similarly obtained.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  解决的问题：提供一种能够便捷且廉价地制备具有溶解性并且易于修改的聚酰胺和聚酰亚胺的方法。 解决方案：制备具有链上柔性结构的氟化聚酰胺的方法包括使用二胺单体，并使该化合物、缩合剂、不同的二氧化物和不同的二酐经过直接缩聚反应，以得到一系列含氟的新聚酰胺和聚酰亚胺。通过在130°C下，在氯化钙、三苯基膦酸三酯、吡啶和N-甲基-2-吡啶酮的存在下，将各种二羧酸单体反应三小时，得到一种由该式表示的结构的聚酰胺。类似地获得氟化聚酰亚胺。 版权所有：(C)2005，JPO&NCIPI

表征谱图