1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: DPWYMKBFPOUIEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol 在 Oxone 、 2-碘苯磺酸钠 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到1,1,1-三氟-4-苯基-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基取代的甲醇衍生物氧化的新条目：有机碘（V）试剂催化氧化的范围和限制

  摘要：

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的氟化二级亲电试剂的烷基-烷基交叉偶联：合成具有全氟烷基取代基的化合物的一般方法

  摘要：

  氟化有机分子在药物化学到聚合物科学等领域都令人感兴趣。本文描述的是一种温和，方便且通用的方法，该方法通过使用烷基-烷基交叉偶联来合成带有连接至叔碳原子的全氟烷基的化合物。源自NiCl 2的镍催化剂乙二醇和pybox配体可在室温下实现多种氟化烷基卤与烷基锌试剂的偶联。各种各样的官能团与反应条件相容，并且基于不同的氟化水平可以实现高度选择性的偶联。机理研究表明，在这些条件下2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的存在会抑制交叉偶联，并且可以分离出TEMPO-亲电子加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503297

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds
  作者：Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Jonathan T. Reeves、Fabrice Gallou、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol050568i

  日期：2005.5.1

  carbene (NHC) catalyzed trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds was discovered. Both enolizable and nonenolizable aldehydes and alpha-keto esters undergo facile trifluoromethylation with TMSCF3 at room temperature in the presence of only 0.5-1 mol % of the commercially available NHC (1), providing CF3-substituted alcohols in good yields. Selective trifluoromethylation of aldehydes over ketones

  [反应：请参见文字]。发现了一种新型的N-杂环卡宾（NHC）催化羰基化合物的三氟甲基化反应。可烯化和不可烯化的醛和α-酮酯在室温下仅以0.5-1 mol％的NHC（1）存在时，可通过TMS 进行三氟甲基化反应，从而以高收率提供CF3取代的醇。在NHC催化下，可以实现醛在酮上的选择性三氟甲基化。这些条件温和而简单，并且可以耐受多种功能基团。
• GLUCOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bailly Jacques

  公开号：US20090088425A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A, n, R 1a to R 1e and R 2 to R 5 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are glucocorticoid receptor antagonists useful for the treatment and/or prevention of diseases such as diabetes, dyslipidemia, obesity, hypertension, cardiovascular diseases, adrenal imbalance or depression.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中A，n，R1a至R1e和R2至R5如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖，高血压，心血管疾病，肾上腺失调或抑郁症。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of (Hetero)Aryl Iodides with Fluorinated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Xuefei Li、Zhang Feng、Zhong-Xing Jiang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02716

  日期：2015.11.20

  A mild and efficient nickel-catalyzed reductive cross-coupling between fluorinated secondary alkyl bromides and (hetero)aryl iodides is described. The use of FeBr2 as an additive successfully overcomes the hydrodebromination and β-fluorine elimination of fluorinated substrates and allows the efficient synthesis of a wide range of trifluoromethyl and difluoroalkyl containing aliphatic compounds with

  描述了在氟化仲烷基溴化物和（杂）芳基碘化物之间温和有效的镍催化的还原交叉偶联。使用FeBr 2作为添加剂可成功克服氟化底物的加氢脱溴作用和β-氟消除作用，并允许有效合成范围广泛的含三氟甲基和二氟烷基的带有氟烷基取代的叔碳中心的脂肪族化合物。该方案的显着特点是无需制备对水分敏感的有机金属试剂，合成和操作简单，并且即使对于含活性质子的底物也具有出色的官能团相容性。
• Synthesis of Chiral α-CF₃-Substituted Benzhydryls via Cross-Coupling Reaction of Aryltitanates
  作者：Andrii Varenikov、Evgeny Shapiro、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03673

  日期：2020.12.4

  We describe a highly efficient approach toward α-CF3-substituted benzhydryls thanks to the employment of organotitanium(IV) based nucleophiles. The use of commercially available anesthetic halothane as a cheap fluorinated building block in a sequential one-pot nickel-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction of aryl titanates allowed for the synthesis of chiral α-CF3-substituted benzhydryls

  我们描述朝向α-CF一种高效方法3雇用有机钛（IV）的亲核基的取代benzhydryls感谢。作为一种廉价的使用可商购的麻醉剂氟烷氟化以顺序的一锅镍-催化的对映选择性的交叉偶联允许手性α-CF的合成芳基钛酸盐的反应构建块3以良好的收率和对映选择性优良取代benzhydryls。可替换地，α-CF 3可以在相似条件下使用-苄基溴，以更高的产率和优异的选择性获得相同的化合物家族。苯甲酰基部分是许多生物活性化合物中的常见基序，其对映体富集的氟化类似物在寻找新药和农药时应引起极大兴趣。