4-chlorophenyl diphenyl phosphate | 56961-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: p-Chlorophenyl diphenyl phosphate；(4-chlorophenyl) diphenyl phosphate
• CAS: 56961-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClO₄P
• 分子量: 360.734
• InChiKey: ODRIPSVFAXJWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 0.0025 Torr)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl diphenyl phosphate 以 2,2,2-三氟乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到4-氯联苯
  参考文献：
  名称：

  在磷酸二（三）芳基酯中通过光挤出无金属合成芳烃

  摘要：

  已经开发了用于合成双芳烃的无金属路线。该方法基于在联芳基和三芳基磷酸酯的照射下发生的磷酸根部分的光挤出。该反应涉及一种激基复合物作为中间体，它特别适合于制备富电子的双芳烃。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.250
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 sodium azide 、 sodium carbonate 、 zinc(II) acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-chlorophenyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  锌催化的二芳基磷酰基叠氮化物向二芳基磷酸酯和酰胺的转化。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便而有效的合成二芳基磷酸酯和酰胺的方法。使用Zn（acac）2作为催化剂，二芳基磷酰基叠氮化物与脂肪族醇和苯酚的反应通过不寻常的PN键裂解，以良好的收率提供了许多二芳基磷酸酯（22个实例，最高94％）。另外，从相应的胺也以优异的产率获得了各种二芳基磷酸酰胺（8个实例，高达96％）。

  DOI：

  10.1002/asia.202000154

文献信息

• Single transition state in the transfer of a neutral phosphoryl group between phenoxide ion nucleophiles in aqueous solution
  作者：Salem A. Ba-Saif、Mark A. Waring、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00178a040

  日期：1990.10

  reaction of 4-nitrophenolate ion with the 4-nitrophenyl ester is slightly imbalanced whereby bond formation does not keep up with bond fission in the transition states; the transition state, therefore, has some phosphorylium ion character. Transfer of the diethylphosphoryl group between weakly basic oxyanion nucleophiles is probably a concerted process with a transition state with more of the character

  取代酚盐离子与磷酸 4-硝基苯基二苯酯反应的二级速率常数 (k ArO ) 服从 18 个取代基范围内的线性方程。线性图与涉及单个过渡态或两步过程的机制一致，中间体具有非常活泼的中间体，其形成和分解的过渡态几乎相同；指数 (0.53) 的值也与具有离散中间体的常规逐步过程不一致。4-硝基苯酚离子与 4-硝基苯酯的对称反应略微不平衡，因此键的形成跟不上过渡态的键裂变；因此，过渡态具有一些磷离子特征。
• From liquid to crystal <i>via</i> mechanochemical grinding: unique host–guest (HOF) cocrystal
  作者：Shubham Som、Avantika Hasija、Deepak Chopra

  DOI：10.1107/s2053229623007519

  日期：2023.10.1

  Mechanochemical synthesis via grinding of trimesic acid (TA, C₉H₆O₆) and 4-chlorophenyl diphenyl phosphate (4CDP, C₁₈H₁₄ClO₄P) (liquid at room temperature) in a 1:1 ratio resulted in the formation of an inclusion type of cocrystal. The crystallization of this phase via slow evaporation at low temperature (276–277 K) from methanol resulted in a rare `stairstep morphology' during the process of crystal growth. This morphology was not observed after crystallization of the compound from other solvents like toluene, dichloromethane, acetone, hexane and isooctane, and hence this was characteristically observed in methanol only. The characterization from single-crystal X-ray diffraction revealed the formation of a cocrystal with five molecules of TA and two molecules of 4CDP in the asymmetric unit. The trimesic acid molecules form hydrogen-bonded dimers resulting in hexagonal rings, and these rings are stacked through π–π intermolecular interactions to make a hexagonal honeycomb-like structure. The phosphate molecules, 4CDP, were found to be trapped as guests in these hexagonal channels. The similarity in the packing of trimesic acid is compared in the cocrystal and the free acid quantitatively via Xpac analysis, which establishes the relationship of a `2D supramolecular construct' between them. This signifies a unique type of arrangement in which the voids created by the trimesic acid moiety do not undergo distortion by the inclusion of the guest molecules. The quantitative analysis of the intermolecular interactions using Hirshfeld surfaces and fingerprint plots deciphers the role of both strong O—H...O hydrogen bonds and weak intermolecular interactions in the crystal packing.

  以 1:1 的比例研磨三美酸（TA，C9H6O6）和 4-氯苯基二苯基磷酸酯（4CDP，C18H14ClO4P）（室温下为液态）进行机械化学合成，形成了一种包涵型共晶体。通过在低温（276-277 K）下从甲醇中缓慢蒸发结晶，在晶体生长过程中形成了罕见的 "台阶形态"。该化合物从甲苯、二氯甲烷、丙酮、己烷和异辛烷等其他溶剂中结晶出来后，并没有观察到这种形态，因此只有在甲醇中才能观察到这种特征。单晶 X 射线衍射表征显示，在不对称单元中形成了由五个 TA 分子和两个 4CDP 分子组成的共晶体。三肟酸分子形成氢键二聚体，形成六角环，这些环通过π-π分子间相互作用堆叠成六角蜂窝状结构。研究发现，磷酸分子 4CDP 作为客体被困在这些六边形通道中。通过 Xpac 分析，定量比较了共晶体和游离酸中三美酸填料的相似性。 Xpac分析定量比较了三聚氰酸和游离酸的堆积相似性，从而确定了它们之间的 "二维超分子结构 "关系。这意味着一种独特的排列方式，即三聚氰酸分子产生的空隙不会因为客体分子的加入而发生变形。利用 Hirshfeld 表面和指纹图谱对分子间相互作用进行的定量分析，揭示了强 O-H...O 氢键和弱分子间相互作用在晶体堆积中的作用。
• Coe et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 323,325
  作者：Coe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Genkina; Shipov; Mastryukova, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 11, p. 1742 - 1744
  作者：Genkina、Shipov、Mastryukova、Kabachnik

  DOI：——

  日期：——
• Bel'skii, V. E.; Valeeva, F. G.; Kudryavtseva, L. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 778 - 782
  作者：Bel'skii, V. E.、Valeeva, F. G.、Kudryavtseva, L. A.、Ivanov, B. E.

  DOI：——

  日期：——