亚磷酸二苯酯 | 4712-55-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚磷酸二苯酯
• 中文别名: 膦酸二苯酯；磷酸二苯酯
• 英文名称: diphenyl hydrogen phosphite
• 英文别名: diphenyl phosphite；diphenyl phosphonate；diphenyl H-phosphonate；DPP；Phenoxyphosphonoyloxybenzene
• CAS: 4712-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₁O₃P
• mdl: MFCD00044497
• 分子量: 234.191
• InChiKey: OGBPILLJZSJJRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12 °C (lit.)
• 沸点：
  218-219 °C/26 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.223 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  8.1 (vs air)
• 闪点：
  350 °F
• LogP：
  2.4 at 25℃ and pH7
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 在潮湿空气中容易水解，该试剂具有腐蚀性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29209090
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  常温下应存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 亚磷酸二苯酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P301 + P312 如果吞下去了:
如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。如吞咽：如感觉不适，呼叫解毒中
心或就医。
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H11O3P
分子式
: 234.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Diphenyl phosphonate
-
化学文摘登记号(CAS 4712-55-4
No.) 225-202-8
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 12 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
218 - 219 °C 在 35 hPa - lit.
g) 闪点
176 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
7 hPa 在 140 °C
l) 蒸汽密度
8.09 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.223 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.192
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

亚磷酸二苯酯是一种温和的偶合试剂，常用于合成酯和酰胺，其化学式为 ((\text{PhO})_2\text{P}(=\text{O})\text{H})。它可用作高效的偶合试剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟基(苯氧基)氧鏻	phenyl hydrogen phosphonate	2310-89-6	C6H7O3P	158.094
  氯磷酸二苯酯	chlorophosphoric acid diphenyl ester	2524-64-3	C12H10ClO3P	268.636
  亚磷酸三苯酯	triphenyl phosphite	101-02-0	C18H15O3P	310.289
  二(苯氧基)磷酰肼	Diphenyl phosphorohydrazidate	33862-44-1	C12H13N2O3P	264.221
  ——	Diphenyl phosphorochloridite	5382-00-3	C12H10ClO2P	252.637

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟基(苯氧基)氧鏻	phenyl hydrogen phosphonate	2310-89-6	C6H7O3P	158.094
  ——	4-hydroxyphenyl diphenyl phosphate	56806-74-7	C18H15O5P	342.288
  ——	diphenyl phosphorobromidate	70677-19-9	C12H10BrO3P	313.087
  ——	diphenyl phosphorofluoridate	403-65-6	C12H10FO3P	252.182
  二苯甲基膦酸	diphenyl methylphosphonate	7526-26-3	C13H13O3P	248.218
  氯磷酸二苯酯	chlorophosphoric acid diphenyl ester	2524-64-3	C12H10ClO3P	268.636
  联苯基氨基磷酸酯	diphenylphosphoroamidate	2015-56-7	C12H12NO3P	249.206
  ——	diphenyl phosphoroiodidate	220185-50-2	C12H10IO3P	360.088
  ——	Aethyl-phenyl-phosphit	20442-56-2	C8H11O3P	186.147
  亚磷酸三苯酯	triphenyl phosphite	101-02-0	C18H15O3P	310.289

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 在 四氯化碳 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到叠氮磷酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  Pseudohalogenation of Phosphites

  摘要：

  开发了一种用于膦酸酯便捷伪卤化的Atherton-Todd反应新类型。在温和改良的Atherton-Todd条件下，通过乙腈中的钠伪卤化物，(RO)2P(O)H（R = Et, i-Bu, Ph）的直接叠氮化、氰化和硫氰化反应得以轻松完成。气相色谱/质谱（GC/MS）显示相应的磷酰氯化物是中间体。还研究了乙基苯膦酸酯和二苯基膦氧化物的伪卤化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834898
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以91%的产率得到亚磷酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  水决定了产物：意外的布朗斯台德酸催化P（III）酯的PO-R裂解，选择性地产生P（O）-H和P（O）-R化合物

  摘要：

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01254k
• 作为试剂：
  描述：

  N-ethyl-3-phenylisoxazol-5-amine 、 在 亚磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-(1-(5-(ethylamino)-3-phenylisoxazol-4-yl)naphthalen-2-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/ejoc.202400592

  摘要：

  An enantioselective arylation of isoxazoles with N‐Cbz‐protected azonaphthalenes is disclosed, affording a range of axially chiral arylisoxazoles in good yields and excellent enantiocontrol by utilizing chiral phosphoric acid. Cbz protecting group can be readily removed, resulting in five‐six membered axially chiral heterobiaryl amines bearing free amine maintaining enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400592

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Thiophosphates by Coupling of H-Phosphonates with Benzenethiols
  作者：Babak Kaboudin、Yaghoub Abedi、Jun-ya Kato、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0033-1339186

  日期：——

  benzenethiols. The method involves copper(I) iodide catalyzed coupling of thiols with H-phosphonates in the presence of triethylamine. The reaction proceeds effectively to afford the corresponding thiophosphates in moderate to good yields via an aerobic dehydrogenative coupling of H-phosphonates with benzenethiols. This method is easy, rapid, and good-yielding for the synthesis of thiophosphates from benzenethiols

  摘要 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。 已经开发了一种简单，有效和新的方法，用于从苯硫酚制备硫代磷酸盐。该方法涉及在三乙胺存在下，碘化铜（I）催化的硫醇与H-膦酸酯的偶联。该反应有效地进行，通过H-膦酸酯与苯硫醇的需氧脱氢偶联，以中等至良好的产率得到相应的硫代磷酸酯。该方法简便，快速且产率高，可用于从苯硫酚合成硫代磷酸盐。
• Electrochemical Dehydrogenative Phosphorylation of Thiols
  作者：Chung-Yen Li、You-Chen Liu、Yi-Xuan Li、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02825

  日期：2019.10.4

  approach for the synthesis of organothiophosphates from phosphonates and thiols through electrochemical reaction. The reactions were conducted without the addition of oxidant, transition-metal base, or base at room temperature. This system has a good substrate scope and functional group tolerance. Aryl and alkyl thiols worked well with phosphonates to afford the corresponding organothiophosphates in good

  我们在此报道了一种通过电化学反应从膦酸酯和硫醇合成有机硫代磷酸酯的新方法。反应在不添加氧化剂，过渡金属碱或室温下进行的情况下进行。该系统具有良好的底物范围和官能团耐受性。芳基和烷基硫醇与膦酸酯的结合效果很好，以高收率提供了相应的有机硫代磷酸酯。
• Synthesis of novel α-aminophosphonates under microwave irradiation, biological evaluation as antiproliferative agents and apoptosis inducers
  作者：Erika L. Loredo-Calderón、Carlos A. Velázquez-Martínez、Mónica A. Ramírez-Cabrera、Eugenio Hernández-Fernández、Verónica M. Rivas-Galindo、Eder Arredondo Espinoza、Susana T. López-Cortina

  DOI：10.1007/s00044-019-02436-z

  日期：2019.11

  The synthesis of two series of α-aminophosphonates was achieved by Microwave Irradiation (MW), using the one-pot Kabachnik–Fields reaction. Based on a green chemistry approach, the reactions were carried out using ethanol as the only solvent and without any catalyst, and short reaction times (20–40 min), in variable yields. Both series were tested to determine their cell proliferation inhibition activity

  微波辐射（MW）使用一锅式Kabachnik-Fields反应完成了两个系列的α-氨基膦酸酯的合成。基于绿色化学方法，反应使用乙醇作为唯一溶剂且无任何催化剂进行，反应时间短（20-40分钟），产率可变。测试两个系列以确定它们在MDA-MB-231，MCF-7和MCF-10A细胞系中的细胞增殖抑制活性。4-（（（（diphenoxyphosphoryl）（4-（diphenylamino）phenyl）methyl）amino）苯甲酸乙酯4e和diphenyl（（（（4-（（（S）-2-hydroxy-1-phenylethyl）carbamoyl）phenyl）amino] [ 4-羟基苯基）甲基）膦酸酯6b，它们显示出仅在癌细胞系MCF-7中具有细胞增殖抑制活性，而对正常细胞系MFC-10A没有影响，两种化合物均通过诱导细胞凋亡而导致细胞死亡。

表征谱图