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伪神经素A | 58523-30-1

物质功能分类

天然产物 - 生物碱

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

伪神经素A

中文别名

（8S，9R）-8-苄基-2-[（E，1S，2S）-1,2-二羟基己-3-烯基]-9-羟基-8-甲氧基-3-甲基-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione

英文名称

pseurotin A

英文别名

(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxy-3-hexenyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione；pseurotin A1；pseurotin；(5S)-8c-benzoyl-9t-hydroxy-2-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-hex-3c-enyl)-8t-methoxy-3-methyl-(5rO)-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione；(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(Z,1S,2S)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione

CAS

58523-30-1

化学式

C₂₂H₂₅NO₈

mdl

——

分子量

431.442

InChiKey

SLYDIPAXCVVRNY-UOWMTANKSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

126.0-126.9℃
沸点：

751.5±60.0 °C(Predicted)
密度：

1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度：

溶于DMSO(10mg/ml)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

0.5
重原子数：

31
可旋转键数：

7
环数：

3.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.41
拓扑面积：

142
氢给体数：

4
氢受体数：

8

安全信息

储存条件：

室温

SDS

SDS：6e1e94cbb5cb7cbfe6e89f62b67c03e1

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制备方法与用途

生物活性

Pseurotin A 是几丁质合成酶 (chitin synthase) 的竞争性抑制剂和神经发生剂，来自曲霉和其他真菌的次级代谢产物。它还能抑制 IgE 的产生 (IC50=3.6 μM)，并具有抗肿瘤活性。

体外研究

Pseurotin A 在 HepG2 细胞中抑制 PCSK9 表达，IC50 值为 1.2 μM。在 BT-474 和 T47D BC 细胞系中，Pseurotin A（25-100 μM；72 小时）以剂量依赖性方式显著抑制 PCSK9 水平。同时，Pseurotin A 在相同条件下以剂量依赖性方式增加 LDLR 水平。

此外，在激素依赖性 BC 细胞中，Pseurotin A（40-200 μM；24-72 小时）表现出抗增殖活性：


细胞系	BT-474 细胞, T47D 细胞
浓度	40-200 μM
孵育时间	24-72 小时
结果	在时间和剂量依赖性方式下对 BT-474 和 T47D BC 细胞的生长表现出弱但逐渐减弱的抑制作用。IC50 值随时间逐步降低（分别从 260.83 μM 减少到 93.64 μM，267.84 μM 减少到 113.08 μM）。

体内研究

Pseurotin A 在动物模型中表现出抗肿瘤活性（10 mg/kg；口服；每周 7 次，共 30 天）。


动物模型	HFD 饲喂的无胸腺裸鼠 (携带 BT-474 肿瘤细胞异种移植模式)
剂量	10 mg/kg
给药方式	口服；每周 7 次，共 30 天
结果	显著抑制了 BT474 肿瘤的生长。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(+)-synerazol	127941-81-5	C₂₂H₂₃NO₇	413.427
——	(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-dihydroxy-3-hexenyl]-8,9-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	149883-42-1	C₂₁H₂₃NO₈	417.416
——	(12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A	58546-67-1	C₂₂H₂₅Br₂NO₈	591.25
——	(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-((2S,4S,5S)-(Z)-5-(but-1-enyl)-2-methyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8,9-dihydroxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	562858-39-3	C₂₃H₂₅NO₈	443.453
——	(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-bis(methoxymethoxy)-3-hexenyl]-8-hydroxy-9-methoxymethoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	660842-22-8	C₂₇H₃₅NO₁₁	549.575
——	(5S,8R,9R)-8-benzyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-bis(methoxymethoxy)-3-hexenyl]-8-hydroxy-9-methoxymethoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	660842-20-6	C₂₇H₃₇NO₁₀	535.591
——	(5S,8R,9S)-8-benzyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-bis(methoxymethoxy)-3-hexenyl]-3-methyl-9-triethylsiloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	499120-89-7	C₃₁H₄₆O₉Si	590.786
——	(5S,8R,9S)-8-benzyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-bis(methoxymethoxy)-3-hexenyl]-9-methoxymethoxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	660842-18-2	C₂₇H₃₆O₁₀	520.577
——	(5S,8R,9S)-8-benzyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-bis(methoxymethoxy)-3-hexenyl]-2-hydroxy-3-methyl-9-triethylsiloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione	499121-04-9	C₃₁H₄₈O₁₀Si	608.802
——	(3S,4S,5R)-5-benzyl-3-[(Z,4R,5S)-3-hydroxy-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methylnon-6-enoyl]-3,4-bis(triethylsilyloxy)oxolan-2-one	499121-02-7	C₃₇H₆₄O₁₀Si₂	725.08

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(E,1S,2S)-1,2-dihydroxyhex-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	1145685-14-8	C₂₂H₂₅NO₈	431.442
——	(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(E,1S,2S)-1,2-dihydroxypent-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	1145685-15-9	C₂₁H₂₃NO₈	417.416
——	(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(1S,2S)-3-cyclohexylidene-1,2-dihydroxypropyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	1145685-19-3	C₂₅H₂₉NO₈	471.507
——	(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(E,1S,2S)-1,2-dihydroxy-6-phenylhex-3-enyl]-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione	1145685-18-2	C₂₈H₂₉NO₈	507.54
——	11-O-methylpseurotin A	——	C₂₃H₂₇NO₈	445.469
——	methyl (E,4S,5S)-5-[(5S,8S,9R)-8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-en-2-yl]-4,5-dihydroxypent-2-enoate	1145685-17-1	C₂₂H₂₃NO₁₀	461.425
——	8-ethoxypseurotin A	1145685-13-7	C₂₃H₂₇NO₈	445.469
——	12,13-epoxypseurotin A	1145685-28-4	C₂₂H₂₅NO₉	447.442
——	12,13-cyclopropylpseurotin A	1145685-30-8	C₂₃H₂₇NO₈	445.469
——	(12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A	58546-67-1	C₂₂H₂₅Br₂NO₈	591.25

反应信息

作为反应物：

描述：

伪神经素A 在 sodium periodate 作用下，以甲醇、水为溶剂，反应 0.5h，以10 mg的产率得到8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>non-2-ene-2-carbaldehyde

参考文献：

名称：

假单胞菌素B，C，D和E.卵圆形假单胞菌STOLK的其他新代谢产物

摘要：

根据光谱数据和化学转化，将结构2–5分配给假单胞菌素B，C，D和E，它们是椭圆假单胞菌STOLK的新代谢产物。

DOI：

10.1002/hlca.19810640203
作为产物：

描述：

(5S,8R,9S)-8-benzyl-2-[(1S,2S,3Z)-1,2-bis(methoxymethoxy)-3-hexenyl]-2-hydroxy-3-methyl-9-triethylsiloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-4,6-dione 在吡啶、盐酸、氯化亚砜、 camphor-10-sulfonic acid 、氨、 phosphorus pentoxide 、 sodium carbonate 、戴斯-马丁氧化剂、氟化氢吡啶、溶剂黄146 、间氯过氧苯甲酸作用下，以甲醇、二氯甲烷、异丙醇为溶剂，反应 121.67h，生成伪神经素A

参考文献：

名称：

天然假素 A、F2 和 Azaspirene 的全合成

摘要：

我们描述了天然假素 A 和 F 2 的全合成，它们是几丁质合成酶的抑制剂，它们都具有不寻常的 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 环系统。这些螺杂环天然产物的全合成具有以下特点：1) 两个片段的立体选择性制备，即 2,3-二羟基化庚烯醛衍生物和高度官能化的 γ-内酯，每个来自 D-葡萄糖，2) 的连接两个链段通过羟醛型碳-碳键形成，3) 羟醛加合物通过方便的 3(2H)-呋喃酮形成形成螺环，4) 螺环 γ-内酯转化为 γ-内酰胺半缩醛衍生物, 5) γ-内酰胺环中的苄基取代基通过环状烯酰胺转化为苯甲酰基，然后在全合成的最后阶段进行间-CPBA氧化。在初始阶段，目标分子中的四元螺碳中心是通过立体化学专有的乙烯基格利雅加成到 D-葡萄糖衍生的 3-ulose 来有效构建的。此外，γ-内酯的制备包括立体和区域选择性的 Cu(I) 介导的苄基格氏加

DOI：

10.1246/bcsj.77.1703

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文献信息

Isolation and Structure of Pseurotin A, a Microbial Metabolite ofPseudeurotium ovalis STOLK with an Unusual Heterospirocyclic System

作者：Peter Bloch、Christoph Tamm

DOI：10.1002/hlca.19810640131

日期：1981.2.4

The structure and absolute configuration of pseurotin A, a new metabolite, isolated from culture filtrates of Pseudeurotium ovalis STOLK(Ascomycetes) has been shown to be (1′S, 2′S, 5S, 8S, 9R, 3′Z)-8-benzoyl-2 (1′,2-dihydroxy-3′-hexenyl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro [4,4]non-2-ene-4,6-dione (1).

结构和pseurotin A的绝对构型，一个新的代谢物，从培养物滤液中分离Pseudeurotium卵圆施托尔克（子囊菌）已被证明是（1'小号，2'小号，5小号，8小号，9 - [R，3' ž）-8-苯甲酰基-2（1'，2-二羟基-3'-己烯基）-9-羟基-8-甲氧基-3-甲基-1-氧杂-7-azaspiro [4,4] non-2-ene -4，6-二酮（1）。
Elucidation of Pseurotin Biosynthetic Pathway Points to Trans-Acting<i>C-</i>Methyltransferase: Generation of Chemical Diversity

作者：Yuta Tsunematsu、Manami Fukutomi、Takayoshi Saruwatari、Hiroshi Noguchi、Kinya Hotta、Yi Tang、Kenji Watanabe

DOI：10.1002/anie.201404804

日期：2014.8.4

Pseurotins comprise a family of structurally related Aspergillal natural products having interesting bioactivity. However, little is known about the biosynthetic steps involved in the formation of their complex chemical features. Systematic deletion of the pseurotin biosynthetic genes in A. fumigatus and in vivo and in vitro characterization of the tailoring enzymes to determine the biosynthetic intermediates

Pseurotins 包括一系列结构相关的曲霉属天然产物，具有有趣的生物活性。然而，对其复杂化学特征的形成所涉及的生物合成步骤知之甚少。烟曲霉中假素生物合成基因的系统缺失描述了用于确定生物合成中间体的定制酶的体内和体外表征，以及负责形成每个中间体的基因产物。因此，阐明了导致从主要前体氮杂紫杉醇形成假素 A 的主要生物合成步骤。该研究揭示了假素家族化合物和中间体的生物合成的组合性质。最有趣的是，我们首次发现了环氧化酶C-甲基转移酶双功能融合蛋白 PsoF，它似乎可以反式甲基化新生的聚酮化合物骨架碳原子。
[EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES WITH CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT POURVUS DE LIEURS CLIVABLES

申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

公开号：WO2020234461A1

公开（公告）日：2020-11-26

The present invention relates to prodrugs comprising a linker comprising five- or six-membered cyclic acetals and an adjacent specific cleavage site, and to precursor compounds for the synthesis of said prodrugs. In one aspect the present invention relates to antibody-targeted amatoxin conjugates comprising said linkers, to methods for their synthesis, and to the use of said antibody-targeted amatoxin conjugates. In a further aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising said conjugates, and to the use of said conjugates or compositions for therapeutic purposes, in particular for tumor therapy and oncology.

本发明涉及包含具有五元或六元环缩醛的连接物以及相邻特定裂解位点的前药，以及用于合成所述前药的前体化合物。在一个方面，本发明涉及包含所述连接物的抗体靶向阿毛氧素结合物，以及其合成方法和所述抗体靶向阿毛氧素结合物的应用。在另一个方面，该发明涉及包含所述结合物的药物组合物，以及用于治疗目的，特别是用于肿瘤治疗和肿瘤学的所述结合物或组合物的应用。
Biologisch aktives Pseurotin A und D, neue Metabolite aus Aspergillus fumigatus, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Apomorphin Antagonisten

申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

公开号：EP0546475A1

公开（公告）日：1993-06-16

Mit Hilfe von Aspergillus fumigatus werden die biologisch aktiven Metabolite der folgenden Formeln hergestellt Pseurotin A und D sind insbesondere als Apomorphin Antagonisten einzusetzen.

烟曲霉用于生产下列生物活性代谢物 Pseurotin A 和 D 尤其可用作阿朴吗啡拮抗剂。
PROCESS TO PRODUCE BIOMASS AND BIOGENIC SUBSTANCES UNDER SELECTIVE CONDITIONS

申请人：Brandenburgische Technische Universität Cottbus-Senftenberg

公开号：EP3363891A1

公开（公告）日：2018-08-22

The object of the invention is a process to produce biomass and biogenic substances obtainable by this process, wherein the microorganism refers to Aspergillus fumigatus AR04.

本发明的目的是一种生产生物质和可通过该工艺获得的生物物质的工艺，其中微生物指的是烟曲霉 AR04。