半棉酚 | 40817-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 半棉酚
• 英文名称: hemigossypol
• 英文别名: 2,3,8-trihydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 40817-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: WWHRTLINNBKCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  470.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

半棉酚（异半棉酚）是一种来自巴巴登棉的倍半萜类天然产物，具有显著的抗真菌活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半棉酚 在 过氧化乙酸叔丁酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到(-)-棉子素
  参考文献：
  名称：

  级联克莱森重排：多取代水杨醛的快速合成以及半纤维素和棉酚的总合成

  摘要：

  据报道，一种结构良好的麦芽酚炔丙基醚的级联克莱森重排用于构建多取代的水杨醛。该反应具有很高的原子经济性（100％），以及无催化剂和克级条件。基于这种新颖的方法，已经实现了半棉酚，棉酚及其类似物的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201801612
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 129.58h， 生成 半棉酚
  参考文献：
  名称：

  非酶促条件下的区域选择性氧化脱氢：棉酚的合成途径

  摘要：

  为棉酚的全合成开发了一种实用且可扩展的路线，以允许构建数十种棉酚衍生物。发现 tBuO2Ac 是一种高效氧化剂，可用于在非酶促条件下通过生物合成过程聚合半棉酚以产生棉酚。Hemigossypol 是以克级规模合成的，从市售香芹酚和琥珀酸二甲酯开始，并使用 Stobbe 缩合、亲电环化和邻醌甲基化物的迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301126

文献信息

• 一种半棉酚、棉酚及它们的类似物的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110143857B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种半棉酚、棉酚及它们的类似物的合成方法。该方法以含取代基的麦芽酚为原料，经包括偶联、重排、还原、氧化以及环化的多级反应，合成半棉酚、棉酚及它们的类似物。该方法改变了从天然锦葵植物棉花的根、茎、叶和种子提取棉酚的现状，开创出一条人工合成半棉酚、棉酚及它们的类似物的新路线。
• Dirigent Proteins from Cotton ( <i>Gossypium</i> sp.) for the Atropselective Synthesis of Gossypol
  作者：Isabelle Effenberger、Bin Zhang、Ling Li、Qiang Wang、Yuxiu Liu、Iris Klaiber、Jens Pfannstiel、Qingmin Wang、Andreas Schaller

  DOI：10.1002/anie.201507543

  日期：2015.12

  in cotton plants for protection against pests and pathogens. Gossypol biosynthesis involves the oxidative coupling of hemigossypol and results in two atropisomers owing to hindered rotation around the central binaphthyl bond. (+)‐Gossypol predominates in vivo, thus suggesting stereochemically controlled biosynthesis. The aim was to identify the factors mediating (+)‐gossypol formation in cotton and

  棉酚是棉花植物中的一种防御化合物，可防止病虫害。棉酚的生物合成涉及半胱氨酚的氧化偶联，由于阻碍了围绕中央联萘基键的旋转而导致了两种阻转异构体。（+）-棉酚在体内占主导地位，因此暗示了立体化学控制的生物合成。目的是确定介导棉花中棉酚形成的因素，并研究其不对称联芳基合成的潜力。发现来自陆地棉（Gossypium hirsutum）（GhDIR4）的一种稀有蛋白质可在漆酶和O 2存在的情况下赋予嗜血半孢子酚偶联以阻转选择性作为氧化剂。与没有GhDIR4的外消旋棉酚相比，（+）-棉酚的对映体过量超过80％。GhDIR4的鉴定突出了DIR在植物次生代谢中的广泛作用，并可能最终导致DIR成为轴向手性联萘合成工具的发展。
• 半棉酚和vergosin衍生物及它们的制备和在农 药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884596B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及半棉酚和vergosin衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌和杀虫方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的半棉酚和vergosin衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性和杀虫活性。。
• 一种半棉酚金刚烷胺衍生物及其制备和应用
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN110627689B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明公开了一种半棉酚金刚烷胺衍生物。本发明的半棉酚金刚烷胺衍生物具有抗病毒作用，可作为抗病毒药物应用。本发明公开了其制法。
• Synthesis of hemigossypol and its derivatives
  作者：Jun Wei、David L. Vander Jagt、Robert E. Royer、Lorraine M. Deck

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.089

  日期：2010.11

  Hemigossypol (3), a sesquiterpene natural product, was previously isolated from Gossypium barbadense and was shown to display improved anti-furgal activity compared to gossypol (1), the disesquiterpene chiller of hemigossypol (3). Gossypol exhibits multiple biological activities. In order to study whether hemigossypol and its derivatives retain the various bioactivities of gossypol, we developed a short and convenient synthetic scheme to synthesize hemigossypol. This is the first de novo synthesis of this natural product. In addition derivatives of hemigossypol with various 2,5-alkyl substituents were synthesized. Modification of the synthetic scheme also afforded the natural product hemigossylic lactone (4) and its 2,5-substituted derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.