methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 4,7-dimethoxy-5-methyl-6-phenylmethoxy-8-propan-2-ylnaphthalene-2-carboxylate；methyl 4,7-dimethoxy-5-methyl-6-phenylmethoxy-8-propan-2-ylnaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: VKRUWOADSYCPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化乙酸叔丁酯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (-)-棉子素
  参考文献：
  名称：

  非酶促条件下的区域选择性氧化脱氢：棉酚的合成途径

  摘要：

  为棉酚的全合成开发了一种实用且可扩展的路线，以允许构建数十种棉酚衍生物。发现 tBuO2Ac 是一种高效氧化剂，可用于在非酶促条件下通过生物合成过程聚合半棉酚以产生棉酚。Hemigossypol 是以克级规模合成的，从市售香芹酚和琥珀酸二甲酯开始，并使用 Stobbe 缩合、亲电环化和邻醌甲基化物的迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301126
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  来自棉花的棉蛋白（棉）用于棉酚的Atropselective合成。

  摘要：

  棉酚是棉花植物中的一种防御化合物，可防止病虫害。棉酚的生物合成涉及半胱氨酚的氧化偶联，由于阻碍了围绕中央联萘基键的旋转而导致了两种阻转异构体。（+）-棉酚在体内占主导地位，因此暗示了立体化学控制的生物合成。目的是确定介导棉花中棉酚形成的因素，并研究其不对称联芳基合成的潜力。发现来自陆地棉（Gossypium hirsutum）（GhDIR4）的一种稀有蛋白质可在漆酶和O 2存在的情况下赋予嗜血半孢子酚偶联以阻转选择性作为氧化剂。与没有GhDIR4的外消旋棉酚相比，（+）-棉酚的对映体过量超过80％。GhDIR4的鉴定突出了DIR在植物次生代谢中的广泛作用，并可能最终导致DIR成为轴向手性联萘合成工具的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201507543

文献信息

• 半棉酚和vergosin衍生物及它们的制备和在农 药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884596B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及半棉酚和vergosin衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌和杀虫方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的半棉酚和vergosin衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性和杀虫活性。。
• Eur. J. Org. Chem. 2013, 8014-8021
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Oxidative Dehydrogenation under Nonenzymatic Conditions: A Synthetic Route to Gossypol
  作者：Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301126

  日期：2013.12

  A practical and scalable route was developed for the total synthesis of gossypol to allow for the construction of dozens of gossypol derivatives. tBuO2Ac was found to be a highly efficient oxidant for the polymerization of hemigossypol through a biosynthetic process under nonenzymatic conditions to give gossypol. Hemigossypol was synthesized on a gram scale by starting from commercially available carvacrol

  为棉酚的全合成开发了一种实用且可扩展的路线，以允许构建数十种棉酚衍生物。发现 tBuO2Ac 是一种高效氧化剂，可用于在非酶促条件下通过生物合成过程聚合半棉酚以产生棉酚。Hemigossypol 是以克级规模合成的，从市售香芹酚和琥珀酸二甲酯开始，并使用 Stobbe 缩合、亲电环化和邻醌甲基化物的迈克尔加成作为关键步骤。
• Dirigent Proteins from Cotton ( <i>Gossypium</i> sp.) for the Atropselective Synthesis of Gossypol
  作者：Isabelle Effenberger、Bin Zhang、Ling Li、Qiang Wang、Yuxiu Liu、Iris Klaiber、Jens Pfannstiel、Qingmin Wang、Andreas Schaller

  DOI：10.1002/anie.201507543

  日期：2015.12

  in cotton plants for protection against pests and pathogens. Gossypol biosynthesis involves the oxidative coupling of hemigossypol and results in two atropisomers owing to hindered rotation around the central binaphthyl bond. (+)‐Gossypol predominates in vivo, thus suggesting stereochemically controlled biosynthesis. The aim was to identify the factors mediating (+)‐gossypol formation in cotton and

  棉酚是棉花植物中的一种防御化合物，可防止病虫害。棉酚的生物合成涉及半胱氨酚的氧化偶联，由于阻碍了围绕中央联萘基键的旋转而导致了两种阻转异构体。（+）-棉酚在体内占主导地位，因此暗示了立体化学控制的生物合成。目的是确定介导棉花中棉酚形成的因素，并研究其不对称联芳基合成的潜力。发现来自陆地棉（Gossypium hirsutum）（GhDIR4）的一种稀有蛋白质可在漆酶和O 2存在的情况下赋予嗜血半孢子酚偶联以阻转选择性作为氧化剂。与没有GhDIR4的外消旋棉酚相比，（+）-棉酚的对映体过量超过80％。GhDIR4的鉴定突出了DIR在植物次生代谢中的广泛作用，并可能最终导致DIR成为轴向手性联萘合成工具的发展。