methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 4,7-dimethoxy-5-methyl-6-phenylmethoxy-8-propan-2-ylnaphthalene-2-carboxylate；methyl 4,7-dimethoxy-5-methyl-6-phenylmethoxy-8-propan-2-ylnaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅
• 分子量: 408.494
• InChiKey: VKRUWOADSYCPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化乙酸叔丁酯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (-)-棉子素
  参考文献：
  名称：

  非酶促条件下的区域选择性氧化脱氢：棉酚的合成途径

  摘要：

  为棉酚的全合成开发了一种实用且可扩展的路线，以允许构建数十种棉酚衍生物。发现 tBuO2Ac 是一种高效氧化剂，可用于在非酶促条件下通过生物合成过程聚合半棉酚以产生棉酚。Hemigossypol 是以克级规模合成的，从市售香芹酚和琥珀酸二甲酯开始，并使用 Stobbe 缩合、亲电环化和邻醌甲基化物的迈克尔加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301126
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6-(benzyloxy)-8-isopropyl-4,7-dimethoxy-5-methyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  来自棉花的棉蛋白（棉）用于棉酚的Atropselective合成。

  摘要：

  棉酚是棉花植物中的一种防御化合物，可防止病虫害。棉酚的生物合成涉及半胱氨酚的氧化偶联，由于阻碍了围绕中央联萘基键的旋转而导致了两种阻转异构体。（+）-棉酚在体内占主导地位，因此暗示了立体化学控制的生物合成。目的是确定介导棉花中棉酚形成的因素，并研究其不对称联芳基合成的潜力。发现来自陆地棉（Gossypium hirsutum）（GhDIR4）的一种稀有蛋白质可在漆酶和O 2存在的情况下赋予嗜血半孢子酚偶联以阻转选择性作为氧化剂。与没有GhDIR4的外消旋棉酚相比，（+）-棉酚的对映体过量超过80％。GhDIR4的鉴定突出了DIR在植物次生代谢中的广泛作用，并可能最终导致DIR成为轴向手性联萘合成工具的发展。

  DOI：

  10.1002/anie.201507543

文献信息

• 半棉酚和vergosin衍生物及它们的制备和在农 药上的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105884596B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及半棉酚和vergosin衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀菌和杀虫方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的半棉酚和vergosin衍生物表现出优异的抗植物病毒，杀菌活性和杀虫活性。。
• Eur. J. Org. Chem. 2013, 8014-8021
  作者：

  DOI：——

  日期：——