反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸 | 3588-17-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸
• 中文别名: 反,反-粘康酸；反,反-己二烯二酸；反式,反式-己二烯二酸；反,反-已二烯二酸
• 英文名称: trans,trans-muconic acid
• 英文别名: muconic acid；(E,E)-muconic acid；t,t-muconic acid；trans,trans-1,3-butadiene-1,4-dicarboxylic acid；1,3-butadiene-1,4-dicarboxylic acid；(2E,4E)-hexa-2,4-diene dioic acid；trans-beta-hydromuconic acid；ttMA；(2E,4E)-hexa-2,4-dienedioic acid
• CAS: 3588-17-8
• 化学式: C₆H₆O₄
• mdl: MFCD00002702
• 分子量: 142.111
• InChiKey: TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  290 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  320 °C(lit.)
• 密度：
  1.1712 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜和甲醇。
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，白色棱柱体结晶。它溶于热乙醇和冰乙酸。1克产品大约可溶解在5升（约15℃）水中。熔点为301℃，沸点为320℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MM2235070
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风且干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: trans,trans-Muconic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
trans,trans-1,3-Butadiene-1,4-dicarboxylic acid
trans,trans-2,4-Hexadienedioic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: trans,trans-1,3-Butadiene-1,4-dicarboxylic acid
别名
trans,trans-2,4-Hexadienedioic acid
: C6H6O4
分子式
: 142.11 g/mol
分子量
成分 浓度
trans,trans-Buta-1,3-diene-1,4-dicarboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 3588-17-8
EC-编号 222-724-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 290 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
320 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: MM2235070

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

trans-trans-Muconic acid 是人体中苯的代谢物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质：白色棱柱形结晶，熔点为 301℃。1克该物质能溶解于约5升15℃的水中，并且可溶于热乙醇和冰乙酸。

用途：用于有机合成。

生产方法：将3千克氢氧化钾溶解在5升甲醇中并搅拌，然后滴加1130克加热至100℃的α,δ-二溴己二酸二乙酯。调节滴加速率以保持反应剧烈回流。完成加料后继续加热搅拌2小时。冷却后，在室温下放置过夜，滤出2,4-已二烯二酸钾盐和溴化钾。将滤饼溶于8升热水中，并加入30克活性炭煮沸，然后过滤。冷却后的滤液用浓盐酸酸化，滤出产物，洗涤并干燥后得到165-195克2,4-已二烯二酸。收率为37%-43%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸 在 copper chromite 、 硫酸 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~300.0 ℃ 、3.65 MPa 条件下， 反应 359.0h， 生成 1,6-己二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING HEXAMETHYLENEDIAMINE AND POLYAMIDES THEREFROM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'HEXAMÉTHYLÈNEDIAMINE ET DE POLYAMIDES À PARTIR DE CELLE-CI

  摘要：

  本文提供了一种从顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体中制备六亚甲基二胺的方法。顺二酸二酯可以包含从含有可检测14C含量的生物质中得出的碳原子，根据ASTM D6866确定，并且可选地含有高达0.0000000001%的14C含量。该过程将顺式、顺-反式和反-反式的顺二酸二酯异构体转化为顺式、顺-反式和反-反式的顺二酰胺。然后，顺二酰胺的异构体被直接还原为六亚甲基二胺；或者被脱水为顺式、顺-反式和反-反式的顺二腈，然后还原为六亚甲基二胺；或者被还原为己二酰胺，脱水为己二腈，转化为六亚甲基二胺。制备的六亚甲基二胺可用于制造各种聚酰胺。

  公开号：

  WO2012141993A1
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 大观霉素 、 莽草酸 、 氯霉素 、 碘 、 氨苄西林 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Methods for producing isomers of muconic acid and muconate salts

  摘要：

  通过提供从可再生碳源通过生物催化转化产生的顺式，反式-顺式，反式异构体的顺丁二烯二酸的方法；在反应条件下将顺式，顺式-顺丁二烯二酸异构化为顺式，反式-顺丁二烯二酸；分离顺式，反式-顺丁二烯二酸；并结晶顺式，反式-顺丁二烯二酸。顺式，反式异构体可以进一步异构为反式，反式异构体。在一个例子中，该方法包括培养表达3-脱氢植酸脱水酶，原儿茶酸脱羧酶和邻苯二酚1,2-双加氧酶的重组细胞，在包含可再生碳源的培养基中，并在可再生碳源被细胞芳香族氨基酸生物合成的共同途径中的酶将可再生碳源转化为3-脱氢植酸的条件下，将3-脱氢植酸生物催化转化为顺式，顺式-顺丁二烯二酸。

  公开号：

  US08809583B2
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-己二烯二酸,(E,Z)- 、 碘 、 四氢呋喃 在 乙烯 、 反式,反式-1,3-丁二烯-1,4-二羧酸 作用下， 25.0~160.0 ℃ 、231.98 MPa 条件下， 反应 25.0h， 以to yield cyclohex-2-ene-1,4-dicarboxylic acid (7.22 g, 42.4 mmol, 75 percent)的产率得到环己-2-烯-1,4-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  CYCLOHEXANE 1,4 CARBOXYLATES

  摘要：

  本发明涉及在1和4位以及可选的2位具有羧酸酯衍生物的环己烷。本发明还涉及制备这种化合物的方法，其中所使用的起始材料的一部分来源于可再生资源。

  公开号：

  US20110288310A1

文献信息

• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• A Convenient Preparation of Muconaldehyde Using a One-Pot Acid-to-Aldehyde Reduction Protocol
  作者：Saurin R. Sutaria、Michael H. Nantz

  DOI：10.1080/00304948.2021.1953889

  日期：2021.9.3

  (2021). A Convenient Preparation of Muconaldehyde Using a One-Pot Acid-to-Aldehyde Reduction Protocol. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 5, pp. 488-492.

  (2021)。使用一锅酸还原醛的方法方便地制备粘康醛。国际有机制剂和程序：卷。53，第 5 期，第 488-492 页。
• N,N,O-Coordinated tricarbonylrhenium precatalysts for the aerobic deoxydehydration of diols and polyols
  作者：Jing Li、Martin Lutz、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1039/d0cy00618a

  日期：——

  Rhenium complexes are well known catalysts for the deoxydehydration (DODH) of vicinal diols (glycols). In this work, we report on the DODH of diols and biomass-derived polyols using L4Re(CO)3 as precatalyst (L4Re(CO)3 = tricarbonylrhenium 2,4-di-tert-butyl-6-(((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)methyl)phenolate). The DODH reaction was optimized using 2 mol% of L4Re(CO)3 as precatalyst and 3-octanol

  hen配合物是众所周知的邻位二醇（二醇）的脱氧脱水（DODH）催化剂。在这项工作中，我们报告了使用L 4 Re（CO）3作为预催化剂的二醇和生物质衍生的多元醇的DODH （L 4 Re（CO）3 =三羰基hen 2,4-二叔丁基-6-（（（ （2-（二甲基氨基）乙基）（甲基）氨基）甲基）酚盐）。在有氧条件下，使用2 mol％的L 4 Re（CO）3作为预催化剂和3-辛醇作为还原剂和溶剂优化DODH反应，从而在原位生成活性高价rh物种。二醇和基于生物质的多元醇底物均可用于该系统，以中等至高产率形成相应的烯烃。该好氧DODH系统的典型特征包括：脂族外烯烃产物异构化为内烯烃的趋势低，赤藓糖醇的DODH中丁二烯选择性高，从糖质底物中优先形成2-乙烯基呋喃，以及总的低催化剂前负载。这些特征中的一些特征表明活性物种的形成与通过-三氧代催化剂在DODH中形成的物种不同。总体而言，台式稳定且易于合成的低价NNO-
• [EN] SUBSTITUTED UREA AND CARBAMATE, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE, AND BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE ASPARTYL-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] UREE ET CARBAMATE SUBSTITUES, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE, ET BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087215A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating at least one disease, disorder, and condition associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and condition associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的至少一种疾病、紊乱和病况。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和病况。
• Single‐Crystal to Single‐Crystal Photochemical Structural Transformations of Interpenetrated 3 D Coordination Polymers by [2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Mohammad Hedayetullah Mir、Lip Lin Koh、Geok Kheng Tan、Jagadese J. Vittal

  DOI：10.1002/anie.200905898

  日期：2010.1.8

  Photosensitive pillars: Perfectly aligned CC bonds in trans‐1,2‐bis(4‐pyridyl)ethene ligand pairs undergo 100 % photochemical [2+2] cycloaddition reactions in interpenetrated 3D coordination polymers, accompanied by single‐crystal to single‐crystal (SCSC) transformation (see scheme).

  光敏柱：反式1,2-双（4-吡啶基）乙烯配体对中完全对齐的CC键在互穿的3D配位聚合物中经历100％光化学[2 + 2]环加成反应，并伴有单晶至单晶晶体（SCSC）转换（请参阅方案）。

表征谱图