(2E,4E)-5-methoxycarbonyl-2,4.pentadienoic acid | 10085-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-2,4.pentadienoic acid
• 英文别名: trans-trans-Muconsaeure-monomethylester；Muconic acid monomethyl ester；(2E,4E)-6-methoxy-6-oxohexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 10085-20-8
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: CEKUJDXLIOIGRR-ZUVMSYQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  297.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-2,4.pentadienoic acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties, and reactions of dispiro[2.2.2.2]deca-4,9-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a024
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 (2E,4E)-5-methoxycarbonyl-2,4.pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Karrer; Stoll, Helvetica Chimica Acta, 1931, vol. 14, p. 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cephalotaxine esters and correlation of their structures with antitumor activity
  作者：Kenneth L. Mikolajczak、Cecil R. Smith、David Weisleder

  DOI：10.1021/jm00213a002

  日期：1977.3

  synthetic acids possessing widely divergent structural features have been synthesized. Murinichloroethyl carbonate (27) esters of cephalotaxine are the most active of this group; this activity is less than that of harringtonine and other naturally occurring cephalotaxine esters. Other synthetic esters exhibiting activity are methyl cephalotaxylfumarate (4) and the trichloroethyl carbonate of cephalotaxyl-L-mandelate

  合成了二十二种新的天然（-）-头孢他辛与具有广泛不同结构特征的合成酸的酯。头孢他辛的Murinichloroethylcarbonate（27）酯是这一组中最活跃的。该活性小于harringtonine和其他天然存在的头孢他辛酯的活性。表现出活性的其他合成酯是头孢噻唑基富马酸酯甲酯（4）和头孢噻唑基-L-扁桃酸酯的碳酸三氯乙基酯（21）。该实验肿瘤系统的特异性显然需要（-）-头孢他辛酯来抑制肿瘤，因为从头孢他辛的合成（+）对映异构体制备的头孢他酸甲酯（7b）没有活性。
• Topochemistry. Part XXIII. The solid-state photochemistry at 25° of some muconic acid derivatives
  作者：M. Lahav、G. M. J. Schmidt

  DOI：10.1039/j29670000312

  日期：——

  trans,trans-Muconic acid, its monomethyl ester, and cis,cis-isomer, all of which crystallise in cells with shortest axes of 4 Å, react in the solid state on irradiation with λ > 290 mµ. At room temperature all give vinyl-substituted cyclobutanes of symmetry m, the configuration of which reproduces the geometry of the monomer molecules both in the attachment of the ring substituents and in the configuration

  反式，反式-葡糖酸，其单甲酯和顺式，顺式-异构体均在最短轴4Å的细胞中结晶，并在λ> 290 m µ的辐射下以固态反应。在室温下的对称都给予乙烯基取代的环丁烷米，其配置的再现都在环的取代基的附接和在乙烯基侧链的结构的单体分子的几何形状。除了二聚体以外，全反酸及其单甲酯还提供各种量的低聚物，根据光谱学证据，它们是由丁二烯链的1，4-和1，2-加成而形成的。二甲基反式，在4Å晶胞中不会结晶的反式粘康酸盐，在25°时对λ> 290 m µ稳定。
• Thermal electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: stereoselective routes to functionalised conjugated (Z,E)- and (E,E)-2,4-dienals
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Ralph W. Turner、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89013-x

  日期：——

  The cyclobutenecarbaldehyde 12 undergoes thermal electrocyclic ring-opening at low temperature, producing the (2Z,4E)-hexadienal 13 exclusively. By contrast, unsymmetrical derivatives of cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid undergo ring-opening at 80–110°C with low levels of stereoselectivity, which vary according to the balance of the electronic and, to a lesser extent, the steric nature of the

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。
• Ionization Shifts in1H-NMR Spectra of ?,?-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Peter Grossen、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19860690324

  日期：1986.5.7

  Changes in chemical shifts of olefinic protons in a number of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated carboxylic acids caused by ionization of the COOH group were investigated. The ionization shifts of α-H-atoms are −0.09 to 0.07 ppm, those of β-H-atoms are 0.32−0.47 ppm. The ionization shifts of δ-H-atoms are substantially larger than those of γ-H-atoms. The ionization shifts can be used for immediate determination

  研究了COOH基团电离引起的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和羧酸中烯烃质子化学位移的变化。α-H原子的离子化位移为-0.09至0.07 ppm，β-H原子的离子化位移为0.32-0.47 ppm。δ-H原子的离子化位移明显大于γ-H原子的离子化位移。离子化位移可用于立即确定（2 E，4 Z）-2,4-己二烯二酸（粘康酸）单酯中的酯化位点，这与对Verrucarins的合成研究有关。因此，通过在水溶液中加热（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯二酸单酯进行异构化反应可得到（2 E的1-单酯而不是6-单酯，根据涉及游离COOH基团的嵌合辅助的异构化机理，， 4 Z）-2，4-己二烯二酸。报道了（2 E，4 E）-和（2 Z，4 Z）-2,4-己二烯酸二甲酯的烯烃质子的ABXY光谱的溶液。
• Molecular Design and Polymer Structure Control Based on Polymer Crystal Engineering. Topochemical Polymerization of 1,3-Diene Mono- and Dicarboxylic Acid Derivatives Bearing a Naphthylmethylammonium Group as the Countercation
  作者：Akikazu Matsumoto、Sadamu Nagahama、Toru Odani

  DOI：10.1021/ja001093n

  日期：2000.9.1

  polymerization of the alkylammonium salts of (Z,Z)-, (E,Z)-, and (E,E)-1,3-diene mono- or dicarboxylic acids, i.e., of the muconic and sorbic acid derivatives, is described from the viewpoint of polymer crystal engineering. Not only the (Z,Z)- but also the (E,E)-derivatives polymerize to give a high molecular weight polymer in the crystalline state under UV irradiation when a naphthylmethylammonium

  (Z,Z)-、(E,Z)-和(E,E)-1,3-二烯单羧酸或二羧酸的烷基铵盐，即粘康酸和山梨酸衍生物的拓扑化学聚合，是从高分子晶体工程的角度描述的。当将萘基甲基铵部分作为抗衡阳离子引入这些单体时，不仅 (Z,Z)-而且 (E,E)- 衍生物在紫外线照射下聚合以产生结晶状态的高分子量聚合物。NMR 光谱证实了在聚合过程中形成了有规立构的内消旋或赤型二等规反式 2,5-聚合物，而与单体的构型和取代基的结构无关。山梨酸的萘甲基铵盐的单晶结构分析揭示了在晶体中形成的柱状结构中二烯部分的堆积，有利于拓扑化学聚合。测定所得聚合物的光聚合反应性和立体化学...