diethyl (2E,4E)-2,4-hexadienedioate | 6032-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2E,4E)-2,4-hexadienedioate
• 英文别名: diethyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienedioate；diethyl hexa-2(E),4(E)-diene-1,6-dioate；Diethyl trans-muconate
• CAS: 6032-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VHIYCPCXACHVJM-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  284.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9829 g/cm3(Temp: 99.1 °C)
• 保留指数：
  1380

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2E,4E)-2,4-hexadienedioate 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 Hexen-3-disaeure-diethylester, β-Hydromuconsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Evans; Farmer, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1646,1648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 C₁₈H₂₄N₂O 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到diethyl (2E,4E)-2,4-hexadienedioate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联用于共轭二烯合成

  摘要：

  我们开发了一种双齿单阴离子氮配体，该配体在Pd催化的丙烯酸酯和芳族烯烃的氧化均相偶联反应中有效。在Pd（OAc）2 /配体存在下，以高收率和高立体选择性获得了几种共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.026

文献信息

• Asymmetric synthesis of bicyclopropane derivatives
  作者：Anthony G.M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Gary J. Tustin

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00934-9

  日期：1996.11

  Both syn-and anti-bicyclopropane derivatives have been prepared with good relative and absolute stereocontrol using reagent controlled asymmetric cyclopropanation reactions. Double Simmons-Smith cyclopropanation of 2,4-dien-1-ols stereoselectively gave the corresponding anti-bicyclopropane derivatives.

  两个顺式-和反-bicyclopropane衍生物已被制备具有良好的相对和绝对立体控制使用试剂受控不对称环丙烷反应。2,4-二烯-1-醇的双Simmons-Smith环丙烷化立体选择得到相应的抗-双环丙烷衍生物。
• Domino Primary Alcohol Oxidation-Wittig Reaction: Total Synthesis of ABT-418 and (<i>E</i>)-4-Oxonon-2-enoic Acid
  作者：Santosh Tilve、Jyoti Shet、Vidya Desai

  DOI：10.1055/s-2004-829123

  日期：——

  Domino oxidation of primary alcohols to α,β-unsaturated compounds using the combination of PCC-NaOAc and stabilized Wittig reagent and its application towards total synthesis of ABT-418 and 4-oxonon-2-enoic acid is described.

  描述了使用 PCC-NaOAc 和稳定的 Wittig 试剂将伯醇多米诺氧化为 α,β-不饱和化合物及其在 ABT-418 和 4-oxonon-2-enoic 酸全合成中的应用。
• ONE-POT OXIDATION AND WITTIG OLEFINATION OF ALCOHOLS USING O-IODOXYBENZOIC ACID AND STABLE WITTIG YLIDE^*
  作者：Arup Maiti、J. S. Yadav

  DOI：10.1081/scc-100104061

  日期：2001.1

  Benylic, allylic, and propargylic alcohols, as well as diols, can be oxidized with o-iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of stabilized Wittig ylide[1] to generate α,β-unsaturated ester in one pot. This is useful when the intermediate aldehydes are unstable and difficult to isolate. *IICT communication no. 4369.

  苯、烯丙醇和炔丙醇以及二醇可以在稳定的 Wittig ylide[1] 存在下用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化，一锅生成 α,β-不饱和酯。当中间体醛不稳定且难以分离时，这很有用。*IICT 通讯编号 4369。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING MUCONIC ACIDS AND FURANS FROM ALDARIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDES MUCONIQUES ET DE FURANES À PARTIR D'ACIDES ALDARIQUES
  申请人：TEKNOLOGIAN TUTKIMUSKESKUS VTT OY

  公开号：WO2015189481A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to selective catalytic dehydroxylation method of aldaric acids for producing muconic acid and furan chemicals, which can be used directly in fine chemical and polymer applications (FCA/FDCA) and as intermediates in the preparation of industrially significant chemicals, such as terephthalic acid, adipic acid, caprolactone, caprolactam, nylon 6.6, 1,6-hexanediol and multiple pharmaceutical building blocks (MA/MAME).

  本发明涉及一种选择性催化脱羟化方法，用于生产须二酸和呋喃化学品，可直接用于精细化工和聚合物应用（FCA/FDCA），并作为制备工业重要化学品的中间体，如对苯二甲酸、己二酸、己内酯、己内酰胺、尼龙6.6、1,6-己二醇和多种药物合成中间体（MA/MAME）。
• Ruthenium-catalysed oxidative coupling of vinyl derivatives and application in tandem hydrogenation
  作者：Naba Abuhafez、Hervé Ruffin、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/d1cy01282g

  日期：——

  The first ruthenium-catalyzed oxidative homo- and cross-coupling of exclusive vinyl derivatives giving highly valued 1,3-diene building blocks is reported. The catalytic system is based on readily available reagents and it mainly delivers the E,E isomer. This methodology also enables the synthesis of adipic acid ester derivatives in a one-pot fashion after in situ ruthenium-catalyzed hydrogenation

  报道了第一个钌催化氧化均偶联和交叉偶联的独家乙烯基衍生物，提供了高价值的 1,3-二烯结构单元。催化系统基于现成的试剂，主要提供E、E异构体。该方法还能够在原位钌催化氢化后以一锅法合成己二酸酯衍生物。