(2E,4E)-hexadienedioic acid monoethyl ester | 372186-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-hexadienedioic acid monoethyl ester
• 英文别名: (2E,4E)-6-ethoxy-6-oxohexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 372186-81-7
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: YBLSYYBXEJACDQ-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-hexadienedioic acid monoethyl ester 、 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-末端反式，反式-粘康酸乙酯部分逆-逆假肽作为蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  蛋白酶体特异性抑制剂的开发代表了新药治疗的重要机会。在由遍在蛋白-蛋白酶体途径介导的细胞内蛋白水解中，多催化复合物的核心作用是发现许多能够选择性抑制酶促活性亚位点的分子。现在，我们报告了在C末端带有反式，反式粘康酸乙酯药效基团的新的部分逆反寡聚肽肽衍生物的合成和活性。一些类似物在μM范围内选择性抑制蛋白酶体β1亚基中的半胱天冬酶样（CL）活性。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.709241
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {4-[(methylsulfonyl)oxy]-5-oxotetrahydrofuran-2-yl}acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2E,4E)-hexadienedioic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactones and Ascorbic Acid Analogues by Diastereoselective Hydrogenation of α-Hydroxy-γ-alkylidenebutenolides

  摘要：

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride afforded functionalized gamma-alkylidene-alpha-hydroxybutenolides, which were transformed into cis-configured gamma-lactones by diastereoselective hydrogenation.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1566::aid-ejoc1566>3.0.co;2-2

文献信息

• Production of Diethyl Terephthalate from Biomass-Derived Muconic Acid
  作者：Rui Lu、Fang Lu、Jiazhi Chen、Weiqiang Yu、Qianqian Huang、Junjie Zhang、Jie Xu

  DOI：10.1002/anie.201509149

  日期：2016.1.4

  a cascade synthetic route to directly obtain diethyl terephthalate, a replacement for terephthalic acid, from biomass‐derived muconic acid, ethanol, and ethylene. The process involves two steps: First, a substituted cyclohexene system is built through esterification and Diels–Alder reaction; then, a dehydrogenation reaction provides diethyl terephthalate. The key esterification reaction leads to improved

  我们报告了一种级联合成路线，可从生物质衍生的粘康酸，乙醇和乙烯中直接获得对苯二甲酸二乙酯（对苯二甲酸的替代品）。该过程包括两个步骤：首先，通过酯化和Diels-Alder反应建立取代的环己烯体系；然后，脱氢反应得到对苯二甲酸二乙酯。关键的酯化反应可提高溶解度并调节粘康酸的电子性质，从而促进与乙烯的Diels-Alder反应。以硅钨酸为催化剂，粘康酸的转化率接近100％，形成的环加合物的选择性超过99.0％。钯催化的脱氢反应优先在中性或弱碱性条件下发生。
• Use of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Dienoic Acids as Switchable (<i>E</i>,<i>E</i>)- and (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienyl Anion Surrogates via Ligand-Controlled Palladium Catalysis
  作者：Shun-Zhong Tan、Peng Chen、Lei Zhu、Meng-Qi Gan、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c10004

  日期：2022.12.14

  intrinsic acidic group. Here, we demonstrate that free (E,E)-2,4-dienoic acids form electron-neutral and highest occupied molecular orbital-raised η2-complexes with Pd(0) and undergo Friedel–Crafts-type additions to imines with exclusive α-regioselectivity, giving formal dienylated products after decarboxylation. Unusual and switchable (E,E)- and (Z,E)-selectivity, along with excellent enantioselectivity

  由于其固有的酸性基团，羧酸不易用作碳基亲核试剂。在这里，我们证明游离 ( E , E )-2,4-二烯酸与 Pd(0) 形成电子中性和最高占据分子轨道升高的 η 2 -配合物，并通过 Friedel-Crafts 型加成亚胺α-区域选择性，脱羧后得到正式的二烯化产物。不寻常且可切换的 ( E , E )- 和 ( Z , E)-选择性以及出色的对映选择性分别通过配体控制的外球或内球反应模式实现，这得到了综合密度泛函理论计算研究的充分支持。( E , E )-二烯酸和亚胺之间前所未有的正式还原曼尼希反应也被开发出来以提供富含对映体的 β-氨基酸衍生物。
• Metal carbenoid mediated ring opening of furan-2-yloxy derivatives. Stereoselective synthesis of 2,4-hexadienedioic acid and 6-aryl-1-oxo-2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Po Chuen Shieh、Chi Wi Ong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00691-3

  日期：2001.8

  2-Methoxy- and 2-trimethylsilyloxyfuran undergo facile ring opening reaction upon treatment with metal carbenoid. Treatment of 2-methoxyfuran with ethyl diazoacetate and aryl-alpha -diazocarbonyl compounds under metal catalysis afforded (2Z,4E)-hexadienedioate and 6-aryl-6-oxo-(2Z,4E)-hexadienoates respectively. When 2-trimethylsilyloxyfuran was used, desilylation occurred to give directly the monoprotected (Z,E)-muconic acid and 6-aryl-6-oxo-(2Z,4E)-hexadienoic acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Funke; Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 1017
  作者：Funke、Karrer

  DOI：——

  日期：——
• C-terminal <i>trans</i>,<i>trans</i>-muconic acid ethyl ester partial retro-inverso pseudopeptides as proteasome inhibitors
  作者：Christian Franceschini、Claudio Trapella、Rosaria Calia、Alessandra Scotti、Fabio Sforza、Riccardo Gavioli、Mauro Marastoni

  DOI：10.3109/14756366.2012.709241

  日期：2013.10.1

  The development of specific inhibitors of the proteasome represents an important opportunity for new drug therapies. The central role of the multicatalytic complex in the intracellular proteolysis mediated by ubiquitin-proteasome pathway goes to discovery many molecules able to selectively inhibits enzymatic active subsites. Now, we report synthesis and activity of a new partial retro-inverso oligopseudopeptide

  蛋白酶体特异性抑制剂的开发代表了新药治疗的重要机会。在由遍在蛋白-蛋白酶体途径介导的细胞内蛋白水解中，多催化复合物的核心作用是发现许多能够选择性抑制酶促活性亚位点的分子。现在，我们报告了在C末端带有反式，反式粘康酸乙酯药效基团的新的部分逆反寡聚肽肽衍生物的合成和活性。一些类似物在μM范围内选择性抑制蛋白酶体β1亚基中的半胱天冬酶样（CL）活性。