反式 环丙烷-1,2-二羧酸 | 58616-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式 环丙烷-1,2-二羧酸
• 中文别名: 反-1,2-环丙烷二羧酸；反式环丙烷-1,2-二羧酸
• 英文名称: trans-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid
• 英文别名: (trans)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2R)-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 58616-95-8
• 化学式: C₅H₆O₄
• 分子量: 130.1
• InChiKey: RLWFMZKPPHHHCB-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 熔点：
  175°C
• 沸点：
  200.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式 环丙烷-1,2-二羧酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 cis-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid anhydride
  参考文献：
  名称：

  2.1.1.5 The spatial distribution of earthquake foci

  摘要：

  该文档是《Landolt-Börnstein - V组地球物理学》第2卷《固体地球、月球和行星的地球物理学》子卷A的一部分。

  DOI：

  10.1007/10201917_18
• 作为产物：
  描述：

  (±)-trans-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 生成 反式 环丙烷-1,2-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Gusewa, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 425,430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ALKYLBORONIC ACIDS AS ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDES ALKYLBORONIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：GUANGDONG NEWOPP BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020160707A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided are alkylboronic acids as arginase inhibitors represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, tautomer, or prodrug thereof and a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  提供的是以化学式(I)表示的烷基硼酸作为精氨酸酶抑制剂，或其药用可接受的盐、立体异构体、互变异构体或前药，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (SYK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 2-PYRIDYL CARBOXAMIDE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052394A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention provides certain 2-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有2-吡啶甲酰胺的化合物，其化学式为(I)或药用可接受的盐，其中A和B按本发明定义。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）介导的疾病或状况的方法。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Class of Small Molecular Weight Peptidomimetic Competitive Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B
  作者：Scott D. Larsen、Tjeerd Barf、Charlotta Liljebris、Paul D. May、Derek Ogg、Theresa J. O'Sullivan、Barbara J. Palazuk、Heinrich J. Schostarez、F. Craig Stevens、John E. Bleasdale

  DOI：10.1021/jm010393s

  日期：2002.1.1

  sulfate with other potential phosphate mimics. The most potent analogue arising from this effort was triacid 71, which inhibits PTP1B competitively with a K(i) = 0.22 microM without inhibiting SHP-2 or LAR at concentrations up to 100 microM. Overall, the inhibitors generated in this work showed little or no enhancement of insulin signaling in cellular assays. However, potential prodrug triester 70 did induce

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）部分地通过使胰岛素受体（IR）的β亚基调节域内的关键酪氨酸残基去磷酸化，从而负调节胰岛素信号传导，从而减弱受体酪氨酸激酶的活性。因此，抑制PTP1B有望改善胰岛素抵抗，并且最近已成为旨在鉴定用于治疗II型糖尿病的新药物的发现工作的重点。我们以前曾报道三肽Ac-Asp-Tyr（SO（3）H）-Nle-NH（2）是PTP1B的令人惊讶的有效抑制剂（K（i）= 5 microM）。为了改善该引线的稳定性和效力以及减弱其肽特性，进行了模拟程序。该程序初始阶段的具体内容包括用非氨基酸成分替换N和C末端，修饰酪氨酸亚基以及用其他潜在的磷酸盐模拟物替换硫酸酪氨酸。从这种努力中产生的最有效的类似物是三酸71，它以K（i）= 0.22 microM竞争性抑制PTP1B，而在浓度高达100 microM的情况下却不抑制SHP-2或LAR。总体而言，这项工作中产生的抑制剂在细
• The Synthesis of Some Head to Head Linked DNA Minor Groove Binders
  作者：Abedawn I. Khalaf、Andrew R. Pitt、Martin Scobie、Colin J. Suckling、John Urwin、Roger D. Waigh、Robert V. Fishleigh、Steven C. Young、William A. Wylie

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00432-4

  日期：2000.7

  A series of head to head linked dimers of heterocyclic amino acids has been prepared for investigation of affinity and selectivity in binding to the minor groove of DNA. The selection of targets for synthesis was led by computer based design. Several novel dicarboxylic acid linkers including indoles, phenanthrenes, a fluorenone, and a bisbenzothiophene have been included. Analysis of binding to DNA

  已经制备了一系列首尾相连的杂环氨基酸二聚体，用于研究与DNA小沟结合的亲和力和选择性。合成目标的选择由基于计算机的设计主导。已经包括几种新颖的二羧酸连接基，包括吲哚，菲，芴酮和双苯并噻吩。通过印迹分析与DNA的结合表明对衍生自2,7-二氢菲二羧酸的化合物具有很高的亲和力，并且对包含至少4个AT对的AT富集区域具有主要选择性，但具有跨越两个CG碱基对的能力。
• Photodecarbonylation of chiral cyclobutanones
  作者：Jailall Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v97-060

  日期：1997.5.1

  Triplet photosensitized irradiation of 2(S),3(R)-bis[(benzoyloxy)methyl]cyclobutanone gave optically pure (−)E-1(S),2(S)-bis(benzoyloxymethyl)cyclopropane as a major product in the nonpolar fraction along with its stereoisomer and cycloelimination products. The absolute stereochemistry of the chiral cyclopropane was established by independent synthesis and X-ray crystal structure determination of a synthetic precursor. The distribution of decarbonylation and cycloelimination products was inversely dependent on the concentration of the substrate. Irradiation of the same ketone in tetrahydrofuran or benzene gave mostly cycloelimination products. Addition of Michler's ketone increased the ratio of photodecarbonylation, suggesting a triplet state pathway for this process. This was corroborated by the addition of dicyanoethylene, which showed significant quenching of photodecarbonylation. Irradiation of 2(S)-[(benzoyloxy)methyl]cyclobutane in acetone gave the corresponding cyclopropane as the principal product. Keywords: photodecarbonylation, chiral cyclopropanes, cyclobutanones, triplet sensitization.

  三重光敏辐照2(S),3(R)-双[(苯甲酰氧基)甲基]环丁酮，在非极性分馏物中主要生成光学纯的(−)E-1(S),2(S)-双(苯甲酰氧基甲基)环丙烷，同时还有其立体异构体和环消除产物。手性环丙烷的绝对立体化学通过独立合成和合成前体的X射线晶体结构测定来确定。脱羰基化和环消除产物的分布与底物浓度呈反比关系。在四氢呋喃或苯中辐照相同的酮主要生成环消除产物。添加米克勒酮增加了光解脱羰作用的比例，表明了这一过程的三重态途径。通过添加二氰乙烯来证实这一点，显示了光解脱羰作用的显著猝灭。在丙酮中辐照2(S)-[(苯甲酰氧基)甲基]环丁烷产生相应的环丙烷作为主要产物。关键词：光解脱羰作用，手性环丙烷，环丁酮，三重敏化。

表征谱图