反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 | 120806-96-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 脯氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: (2S,4S)-1-benzoyl-4-hydroxyproline methyl ester
• 英文别名: (2S,4S)-Methyl 1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2S,4S)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 120806-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QEQGWOLBDNOSAD-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1R,4R)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔丁基酯
  参考文献：
  名称：

  差向异构-内酰胺化级联反应 合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物

  摘要：

  开发了功能化的（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯的差向异构-内酰胺化级联，并将其应用于合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）衍生物。（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯很可能在碱性条件下发生2-异构化，然后（2 R）-异构体的分子内氨解反应形成桥连的内酰胺中间体。确定用于该级联反应的关键因素包括底物中的吸电子N保护基和作为促进剂的强碱。

  DOI：

  10.1039/c4ra13611j
• 作为产物：
  描述：

  5-aza-5-benzoyl-2-oxa-3-oxo-bicyclo<2.2.1>heptane 生成 反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  KRONENTHAL, DAVID;KUESTER, PAULA L.;MUELLER, RICHARD H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04912231A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  A process is provided for preparing (trans)-4-phenyl-L-proline derivatives with excellent stereospecificity, which are useful in preparing certain ACE inhibitors, which process involves reacting a proline derivative of the structure ##STR1## whereing R is a nitrogen protecting group, R.sub.1 is H, aryl, arylalkyl or lower alkyl, and X is a leaving group such as fluorine, an alkyl sulfonate, arylsulfonate or cycloalkyl sulfonate is reacted with an aromatic nucleophile, such as benzene, in the presence of a Lewis acid such as AlCl.sub.3 to form the (trans)-4-phenyl-L-proline derivative of the structure ##STR2##

  提供了一种制备（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物的过程，具有优异的立体特异性，这些衍生物在制备某些ACE抑制剂时非常有用，该过程涉及将结构为##STR1##的脯氨酸衍生物与芳香族亲核试剂反应，其中R是氮保护基，R.sub.1是H，芳基，芳基烷基或较低的烷基，X是如氟，烷基磺酸盐，芳基磺酸盐或环烷基磺酸盐等离子基，反应时在Lewis酸（如AlCl.sub.3）的存在下形成结构为##STR2##的（反式）4-苯基-L-脯氨酸衍生物。
• KRONENTHAL, DAVID;KUESTER, PAULA L.;MUELLER, RICHARD H.
  作者：KRONENTHAL, DAVID、KUESTER, PAULA L.、MUELLER, RICHARD H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane derivatives by an epimerization–lactamization cascade reaction
  作者：Benqiang Cui、Jie Yu、Fu-Chao Yu、Ya-Min Li、Kwen-Jen Chang、Yuehai Shen

  DOI：10.1039/c4ra13611j

  日期：——

  An epimerization–lactamization cascade of functionalized (2S,4R)-4-aminoproline methyl esters is developed and applied in synthesizing (1R,4R)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (DBH) derivatives. (2S,4R)-4-Aminoproline methyl esters are likely to undergo 2-epimerization under basic conditions, followed by an intramolecular aminolysis of the (2R)-epimer to form the bridged lactam intermediates. Key factors

  开发了功能化的（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯的差向异构-内酰胺化级联，并将其应用于合成（1 R，4 R）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）衍生物。（2 S，4 R）-4-氨基脯氨酸甲酯很可能在碱性条件下发生2-异构化，然后（2 R）-异构体的分子内氨解反应形成桥连的内酰胺中间体。确定用于该级联反应的关键因素包括底物中的吸电子N保护基和作为促进剂的强碱。