(2SR,4R)-1-benzoyl-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 240132-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2SR,4R)-1-benzoyl-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-1-benzoyl-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 240132-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SRDQBYPOCGQLQM-KEKZHRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4R)-1-benzoyl-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  扩环 – 从吡咯烷甲醇衍生物形成光学活性 3-羟基哌啶

  摘要：

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 、 碘乙烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(2SR,4R)-1-benzoyl-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环 – 从吡咯烷甲醇衍生物形成光学活性 3-羟基哌啶

  摘要：

  用三氟乙酸处理吡咯烷甲醇衍生物 (–)-1、(–)-6、(–)-7、8、(–)-9、(+)-10、(–)-11 和 (–)-21酸酐，然后用 Et3N，在三氟乙酰基用 NaOH 水解后，得到旋光 3-羟基哌啶 (-)-14, (+)-15, (-)-16, 17, (+)-18, (- )-19、(–)-20 和 (+)-22 分别。产率良好，对映体过量非常好（高达 95%）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1693::aid-ejoc1693>3.0.co;2-j