N,O-Dibenzoyl-L-prolinol | 56439-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,O-Dibenzoyl-L-prolinol
• 英文别名: [(2S)-1-benzoylpyrrolidin-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 56439-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GBYCGMDGBXMFQC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-Dibenzoyl-L-prolinol 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  EP1785418

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 157.0h， 生成 N,O-Dibenzoyl-L-prolinol
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015

文献信息

• Kinetic resolution of vic-amino alcohols catalyzed by a chiral Cu(II) complex
  作者：Masaru Mitsuda、Tomoaki Tanaka、Toshimitsu Tanaka、Yosuke Demizu、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.049

  日期：2006.11

  Kinetic resolution of N-benzoylated vic-amino alcohols was achieved by benzoylation in the presence of copper triflate and (R,R)-Ph-BOX as catalysts. The observed enantioselectivity was moderate to high. The method was applied to a kinetic resolution of racemic prolinol and piperidinemethanol derivatives as well as an asymmetric desymmetrization of 2-amino-1,3-diol derivatives.

  通过在三氟甲磺酸铜和（R，R）-Ph-BOX作为催化剂的存在下通过苯甲酰化来实现N-苯甲酰化的vic-氨基醇的动力学拆分。观察到的对映选择性为中等至高。该方法适用于外消旋脯氨醇和哌啶甲醇衍生物的动力学拆分以及2-氨基-1,3-二醇衍生物的不对称脱对称。
• EP1803719
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1785418
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic Study of Optically Active 3-Azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylic Acid
  作者：Yasushi Arakawa、Masafumi Ohnishi、Norikazu Yoshimura、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.51.1015

  日期：——

  8-tricarboxylic acid (2) from trans-4-hydroxy-L-proline (5) was attempted. A Diels-Alder reaction of 3,4-dehydroproline derivative 9 and cyclopentadiene afforded a single stereoisomer 11. The Diels-Alder adduct was smoothly converted to the hydrochloride of 2 (24) via RuO(4) oxidation. Although some racemization of the material or product was observed during the synthetic processes, the amino acid 24 proved

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。