(2S,3R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 169774-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-1-benzoyl-3-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate；(2S,3R)-N-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxo-proline methyl ester；methyl (2S,3R)-1-benzoyl-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 169774-61-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: OROLCJIVKWFIOK-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (+)-α-allokainic acid via Pd-catalyzed hydrogenolysis of allyl acetate derived from trans-4-hydroxy-l-proline

  摘要：

  Pd(PPh3)(4)/PPh3-catalyzed hydrogenolysis of 3a derived from trans-4-hydroxy-L-proline using ammonium formate as a hydride reagent, provides olefin 4 as a major product, which is hydrolyzed to give (+)-alpha -allokainic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01440-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 (2S,3R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards a versatile synthesis of kainoids I: Introduction of the C-3 and C-4 substituents

  摘要：

  The first stages in the synthesis of acromelic acid analogues from trans-4-hydroxy-L-proline are described. An enamine alkylation was used to stereospecifically introduce the C-3 substituent, Grignard addition to a ketone or Pd(0) catalysed cross-coupling procedures adding C-4 aryl substituents for further manipulation. A number of versatile intermediates were generated. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00190-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of (−)-kainic acid analogues as phospholipase D-coupled metabotropic glutamate receptor ligands
  作者：Chiara Zanato、Sonia Watson、Guy S. Bewick、William T. A. Harrison、Matteo Zanda

  DOI：10.1039/c4ob02002b

  日期：——

  A “click” 4-(1,2,3-triazolyl)-kainate derivative and its biotinylated version potently increase stretch-induced afferent firing in muscle spindles, probably acting through a hitherto uncloned phospholipase D (PLD)-coupled mGlu receptor.

  一种“点击”4-(1,2,3-三唑基)-氨基酸酸衍生物及其生物素化版本能够强烈增加肌肉纺锤体中的拉伸诱导传入神经元的放电，可能通过一个迄今为止未克隆的磷脂酶D（PLD）耦合的mGlu受体发挥作用。
• A simple acromelic acid analog potentially useful for receptor photoaffinity labeling and biochemical studies
  作者：Kyoji Furuta、Guang Xing Wang、Toshiaki Minami、Mikio Nishizawa、Seiji Ito、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.098

  日期：2004.5

  azido-functionalized phenyl group was designed and synthesized as a biochemical probe for studies on kainoid receptors. The analog exerted a biological activity equivalent to natural acromelic acid A, suggesting that both compounds possibly bind to the same target biomolecule. In order to utilize the probe in photoaffinity labeling experiments, a procedure for the introduction of radioactive iodine into the molecule

  设计并合成了具有叠氮基官能化苯基的新型丙烯醛酸类似物，作为生物化学探针，用于研究类海因受体。该类似物发挥了与天然丙烯醛酸A相当的生物活性，表明这两种化合物都可能与相同的目标生物分子结合。为了在光亲和标记实验中使用该探针，建立了将放射性碘引入分子的程序。
• The Synthesis of 4-Arylsulfanyl-substituted Kainoid Analogues from trans-4-Hydroxy-l-proline
  作者：Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Douglas S Williamson

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00352-8

  日期：2000.9

  The potent neuroexcitatory activity of kainoid amino acids in the mammalian CNS places new analogues in high demand as tools for neuropharmacological research. A range of 4-arylsulfanyl-substituted kainoids has been synthesised in a parallel fashion via mesylate displacement by a number of aromatic and heteroaromatic thiolates upon (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-methanesulfo nyloxy

  哺乳动物中枢神经系统中类胡萝卜素氨基酸的强神经兴奋活性，对作为神经药理学研究工具的新类似物提出了很高的要求。通过在（2S，3S，4R）-1-苯甲酰基-3-叔丁氧基羰基甲基-4-甲磺酰氧基上的许多芳族和杂芳族硫醇盐通过甲磺酸酯取代反应以平行方式合成了一系列4-芳基硫烷基取代的类胡萝卜素吡咯烷-2-羧酸甲酯8，可以从反式4-羟基-L-脯氨酸5分八步得到。
• The synthesis of 4-arylsulfanyl-substituted kainoid analogues from trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Jack E Baldwin、Gareth J Pritchard、Douglas S Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00770-0

  日期：2001.9

  The potent neuroexcitatory activity of kainoid amino acids in the mammalian CNS places new analogues in high demand as tools for neuropharmacological research. A range of 4-arylsulfanyl-substituted kainoids has been synthesised in a parallel fashion via mesylate displacement by a number of aromatic thiolates upon (2S,3S,4R)-1-benzoyl-3-tert-butoxycarbonylmethyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylic

  哺乳动物中枢神经系统中类胡萝卜素氨基酸的强神经兴奋活性，对作为神经药理学研究工具的新类似物提出了很高的要求。通过（2 S，3 S，4 R）-1-苯甲酰基-3-叔丁氧基羰基甲基-4-甲磺酰基氧基吡咯烷上的许多芳族硫醇盐通过甲磺酸盐置换以平行方式合成了一系列4-芳基硫烷基取代的类胡萝卜素-2-羧酸甲酯9，可从反式-4-羟基-1-脯氨酸5分八个步骤获得。
• A Versatile Approach to Acromelic Acid Analogues
  作者：J Baldwin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0841y-

  日期：1995.7.3