methyl (1R,2S,3S,6R,7S)-4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3-carboxylate | 652970-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,6R,7S)-4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,6R,7S)-4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3-carboxylate
• CAS: 652970-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: UVTVUINGUIOTAP-LEOABGAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,6R,7S)-4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3-carboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,3aS,4R,6S,6aR)-2-Benzoyl-octahydro-cyclopenta[c]pyrrole-1,4,6-tricarboxylic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 methyl (1R,2S,3S,6R,7S)-4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015

文献信息

• Synthetic Study of Optically Active 3-Azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylic Acid
  作者：Yasushi Arakawa、Masafumi Ohnishi、Norikazu Yoshimura、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.51.1015

  日期：——

  8-tricarboxylic acid (2) from trans-4-hydroxy-L-proline (5) was attempted. A Diels-Alder reaction of 3,4-dehydroproline derivative 9 and cyclopentadiene afforded a single stereoisomer 11. The Diels-Alder adduct was smoothly converted to the hydrochloride of 2 (24) via RuO(4) oxidation. Although some racemization of the material or product was observed during the synthetic processes, the amino acid 24 proved

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。