(2S)-methyl N-benzoyl-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylate | 1094039-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl N-benzoyl-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-1-benzoyl-4-methylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1094039-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MFTNDXKLVUHTNK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl N-benzoyl-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4S)-5-benzoyl-1-(iodomethyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines

  摘要：

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。

  公开号：

  EP2883876A1
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 N-甲基咪唑 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氧气 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 氟苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(2S)-methyl N-benzoyl-4-methylenepyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Oxidation−Olefination Process

  摘要：

  A novel catalytic sequence aerobic oxidation-olefination has been developed. A single and inexpensive copper,catalyst provides a large range of olefins from alcohols In good to excellent yields. The reaction exhibits excellent functional group compatibility, and the nonbasic reaction conditions allow the transformation of chiral substrates without racemization.

  DOI：

  10.1021/ol802299d

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Oxidation−Olefination Process
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/ol802299d

  日期：2009.1.1

  A novel catalytic sequence aerobic oxidation-olefination has been developed. A single and inexpensive copper,catalyst provides a large range of olefins from alcohols In good to excellent yields. The reaction exhibits excellent functional group compatibility, and the nonbasic reaction conditions allow the transformation of chiral substrates without racemization.
• Stereoselective synthesis of substituted pyrrolidines
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2883876A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to a halo-lactonization process for the stereoselective preparation of protected 1-(halo-methyl)-3-oxo-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (II) wherein Hal and R1 are as defined in the description. The invention further relates to the novel compounds of formula (II), and to their further transformation to the compounds of formula (III) wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined in the description.

  本发明涉及一种卤代内酯化过程，用于选择性地制备保护的1-(卤代甲基)-3-氧代-2-氧代-5-氮代双环[2.2.1]庚烷衍生物的立体选择性，其化学式为(II)，其中Hal和R1如描述中所定义。该发明还涉及化学式(II)的新化合物，以及它们进一步转化为化学式(III)的化合物，其中R1、R2、R3和R4如描述中所定义。