trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline methyl ester | 176439-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-1-benzoyl-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 176439-43-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆S
• 分子量: 327.358
• InChiKey: KRDDEQQVVMMFFO-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-1-苯甲酰基-4-[(甲基磺酰基)氧基]-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应进行磺化转化：对原始条件的改进。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9609539
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-N-benzoyl-4-mesyloxy-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮催化甲磺酸盐取代醇

  摘要：

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。

  DOI：

  10.1021/ol302970c

文献信息

• N-α-benzoyl-cis-4-amino-L-proline: A γ-turn mimetic
  作者：Timothy P. Curran、Nicole M. Chandler、Robert J. Kennedy、Meghan T. Keaney

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00307-3

  日期：1996.3

  Peptides containing N-α-benzoyl-cis-4-amino-L-proline are shown to adopt γ-turn conformations in chloroform solutions.

  含N-α-苯甲酰基-顺式-4-氨基-L-脯氨酸的肽在氯仿溶液中显示出γ-转角构象。
• Cyclopropenone Catalyzed Substitution of Alcohols with Mesylate Ion
  作者：Eric D. Nacsa、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol302970c

  日期：2013.1.4

  The cyclopropenone catalyzed nucleophilic substitution of alcohols by methanesulfonate ion with inversion of configuration is described. This work provides an alternative to the Mitsunobu reaction that avoids the use of azodicarboxylates and generation of hydrazine and phosphine oxide byproducts. This transformation is shown to be compatible with a range of functionality. A cyclopropenone scavenge

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。
• Sulfonation with Inversion by Mitsunobu Reaction:  An Improvement on the Original Conditions
  作者：Neal G. Anderson、David A. Lust、Kay A. Colapret、James H. Simpson、Mary F. Malley、Jack Z. Gougoutas

  DOI：10.1021/jo9609539

  日期：1996.1.1