methyl (2S)-1-benzoylpyrrolidin-3-ene-2-carboxylate | 648934-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-benzoylpyrrolidin-3-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-benzoyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S)-1-benzoyl-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 648934-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CIKFRKLPQAGHJJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-benzoylpyrrolidin-3-ene-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 methyl (2S)-1-benzoylpyrrolidin-3-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015

文献信息

• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES A ACTIVITE BIOLOGIQUE
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004007501A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Compounds of general formula (I) wherein: Z = CR3R4, where R3 and R4 are independently chosen from CO-7-alkyl P1 = CR5R6, P2 = O, CR7R8 or NR9, Y = CR10R11-C(O) or CR10R11-C(S) or CR10R11-S(O) or CR10R11-SO2 (X)o=.CR16R17 (W)n = 0, S, C(O), S(O) or S(O)2-or NR18 (V)m = C(O), C(S), S(O), S(O)2, S(O)2NH, OC(O), NHC(O), NHS(O), NHS(O)2, OC(O)NH, C(O)NH or CR19R20, C=N-C(O)-OR19 or C=N-C(O)-NHR19, U = a stable. 5- to 7-membered monocyclic or a stable 8- to 11-membered bicyclic ring which is either saturated or unsaturated, and which includes zero to four heteroatoms and their salts, hydrates, solvates, complexes and prodrugs are inhibitors of cathepsin K and other cysteine protease inhibitors and are useful as therapeutic agents, .for example in osteoporosis, Paget's disease gingival diseases such as gingivitis and periodontitis, hypercalaemia of malignancy, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, in particular osteoarthritis and rheumatoid arthritis and neoplastic diseases. The compounds are also useful for validating therapeutic target compounds.

  通式（I）的化合物中：其中：Z = CR3R4，其中R3和R4分别选择自CO-7-烷基P1 = CR5R6，P2 = O，CR7R8或NR9，Y = CR10R11-C（O）或CR10R11-C（S）或CR10R11-S（O）或CR10R11-SO2（X）o = .CR16R17（W）n = 0，S，C（O），S（O）或S（O）2-或NR18（V）m = C（O），C（S），S（O），S（O）2，S（O）2NH，OC（O），NHC（O），NHS（O），NHS（O）2，OC（O）NH，C（O）NH或CR19R20，C = N-C（O）-OR19或C = N-C（O）-NHR19，U = a stable。5-至7-成员单环或稳定的8-至11-成员双环，其饱和或不饱和，并包括零至四个杂原子及其盐、水合物、溶剂合物、络合物和前药是猫hepsin K和其他半胱氨酸蛋白酶抑制剂的抑制剂，并可用作治疗剂，例如在骨质疏松症、Paget病、牙龈疾病如牙龈炎和牙周炎、恶性高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病，特别是骨关节炎和类风湿性关节炎和肿瘤性疾病。这些化合物还可用于验证治疗靶点化合物。
• Synthetic Study of Optically Active 3-Azabicyclo[3.3.0]octane-2,6,8-tricarboxylic Acid
  作者：Yasushi Arakawa、Masafumi Ohnishi、Norikazu Yoshimura、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.51.1015

  日期：——

  8-tricarboxylic acid (2) from trans-4-hydroxy-L-proline (5) was attempted. A Diels-Alder reaction of 3,4-dehydroproline derivative 9 and cyclopentadiene afforded a single stereoisomer 11. The Diels-Alder adduct was smoothly converted to the hydrochloride of 2 (24) via RuO(4) oxidation. Although some racemization of the material or product was observed during the synthetic processes, the amino acid 24 proved

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。