大豆苷元二乙酯 | 3682-01-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 大豆苷元二乙酯
• 英文名称: daidzein diacetate
• 英文别名: 4',7-diacetoxy-isoflavone；7.4'-Diacetoxy-isoflavon；[4-(7-acetyloxy-4-oxochromen-3-yl)phenyl] acetate
• CAS: 3682-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: OHNNFNBOPWLDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、热的甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

制备方法与用途

生物活性方面，Daidzein diacetate 是 Daidzein 的衍生物，而 Daidzein 属于大豆异黄酮。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  大豆苷元二乙酯 在 咪唑 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(6-bromohexyloxy)-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素-黄酮结合物的合成、抗氧化性能及自组装研究

  摘要：

  类黄酮和类胡萝卜素具有有益的生理作用，例如高抗氧化能力、抗癌、免疫调节和抗炎特性，以及对紫外线的保护作用。实现了疏水性类胡萝卜素与亲水性黄酮类化合物（例如大豆黄酮和白杨素）的共价偶联，产生了新的两亲结构。黄豆苷元和白杨素的 7-叠氮己基醚通过五个步骤制备，并且它们的叠氮-炔[4+2]环加成与 8'-apo-β-胡萝卜素、玉米黄质和辣椒红的戊烯酸盐发生类胡萝卜素-类黄酮缀合物。对ABTS•+自由基阳离子的抗氧化能力和最终产品的自组装进行了检测。 1:1 类黄酮-类胡萝卜素杂合体通常表现出比其母体类黄酮更高的抗氧化活性，但低于相应的类胡萝卜素。然而，人们发现玉米黄质和辣椒红的二黄酮混合物在抗氧化能力方面表现出协同增强作用。玉米黄质-类黄酮缀合物的 ECD（电子圆二色性）和 UV-vis 分析表明，根据所用非质子极性溶剂的溶剂比例和类型，它们在丙酮/水和四氢呋喃/水混合物中形成不同的光学活性 J

  DOI：

  10.3390/molecules25030636
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4’-硝基异黄酮 在 吡啶 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 大豆苷元二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bose; Dutta, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen bonds and π–π stacking interaction in 4′, 7-dimethoxylisoflavone and 4′,7-diacetyl-O-isoflavone
  作者：Zun-Ting Zhang、Xiao-Bing Wang、Qiu-Ya Wang、Li-Na Wu

  DOI：10.1007/s10870-005-5175-z

  日期：2005.11

  4′,7-dimethoxylisoflavone, C17H14O4, (I), is linked into a supramolecular structure by a variety of weak but direction-specific intermolecular forces, the molecules are linked into chains through C–H⋅sO hydrogen bonds, these chains are further linked by face-to-face (F-tape) π–π stacking into a one-dimensional bi-chain, another type π–π stacking, edge-to-face (T-tape), assemble the bi-chain into framework together with C–H⋅sO hydrogen bonds. 4′,7-diacetyl-O-isoflavone, C19H15O6, (II), shows some discrepancies with I and the molecules are assembled into framework all by C–H⋅sO hydrogen bonds. The molecules are linked into centrosymmetric dimers built from classic R22 (8) rings by pairs of C–H⋅sO hydrogen bonds, the dimers are linked into (011) sheets by combination of the R22 (8) ring and C–H⋅sO hydrogen bonds, another C–H⋅sO hydrogen bond assemble the sheets into three-dimensional network.

  4′,7-二甲氧基异黄酮, C17H14O4, (I), 通过多种弱但方向特定的分子间作用力连接成超分子结构, 分子通过 C–H⋅sO 氢键连接成链, 这些链进一步通过面对面 (F-tape) π–π 堆积形成一维双链, 另一种类型的 π–π 堆积, 边对面 (T-tape), 与 C–H⋅sO 氢键一起将双链组装成框架。4′,7-二乙酰基-O-异黄酮, C19H15O6, (II), 与 I 有一些差异, 分子完全通过 C–H⋅sO 氢键组装成框架。分子通过成对的 C–H⋅sO 氢键形成经典的 R22 (8) 环, 连接成中心对称二聚体, 这些二聚体通过 R22 (8) 环和 C–H⋅sO 氢键的组合连接成 (011) 层, 另一个 C–H⋅sO 氢键将层组装成三维网络。
• Nickel-catalyzed methylation of aryl halides/tosylates with methyl tosylate
  作者：Jiawang Wang、Jianhong Zhao、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c7cc06106d

  日期：——

  This work describes the cross-electrophile methylation of aryl bromides and aryl tosylates with methyl tosylate. The mild reaction conditions allow effective methylation of a wide set of heteroaryl electrophiles and dimethylation of dibromoarenes.

  这项工作描述了芳基溴化物和芳基甲苯磺酸盐与甲苯磺酸甲酯的交叉亲电子甲基化。温和的反应条件可实现多种杂芳基亲电子试剂的有效甲基化和二溴芳烃的二甲基化。
• [EN] SYNTHESIS OF ISOFLAVANES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ISOFLAVONES ET INTERMÉDIAIRES DE CELLES-CI
  申请人：SYSTEM BIOLOG AG

  公开号：WO2016038061A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

  该发明涉及一种从异黄酮生产异黄素的对映选择性方法，包括以下步骤：(a) 选择性还原异黄酮，使得异黄酮的4-酮基转化为4-羟基，并使得异黄酮的2,3-双键转化为2,3-单键，从而获得4-羟基中间体；(b) 将4-羟基中间体与手性试剂反应，使得手性基团共价连接到4-羟基中间体的C4位置，从而获得手性中间体。该发明还涉及在该创新过程中可获得的式(IV)、(V)、(VI)和(VII)的中间体。
• Production of isoflavone derivatives
  申请人：Heaton Andrew

  公开号：US20050143588A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for the hydrogenation of isoflavones are described which provide access to workable quantities of isoflavan-4-ols, isoflav-3-enes, and isoflavans. The isoflavone derivatives can be obtained in high purity and in near quantitative yields whilst employing pharmaceutically acceptable reagents and solvents.

  描述了异黄酮氢化的方法，可以获得可操作数量的异黄烷-4-醇、异黄烯和异黄烷。在使用药用可接受的试剂和溶剂时，可以高纯度地获得异黄酮衍生物，并且产率接近定量。
• Dietary Phytoestrogens and Their Synthetic Structural Analogues as Calcium Channel Blockers in Human Platelets
  作者：Yuliya Dobrydneva、Roy L. Williams、Gary Z. Morris、Peter F. Blackmore

  DOI：10.1097/00005344-200209000-00009

  日期：2002.9

  Phytoestrogens have been shown to inhibit platelet activation by blocking platelet calcium channels. This study examined the effect of several synthetic derivatives of trans-resveratrol, genistein, and daidzein on plateletfree intracellular calcium ([Ca2+]i) elevation in thrombin-activated platelets and the possible mechanisms of this inhibitory effect. Studies were conducted on fresh human platelets from healthy volunteers. The fluorescent dye fura-2 was used to monitor [Ca2+]i in platelets. At 10 μM trans-resveratrol, triacetyl-trans-resveratrol, and trimethoxy-trans-resveratrol produced, respectively, 57 ± 4%, 40 ± 4%, and 21 ± 1% inhibition; genistein, acetylgenistein, and dihydrogenistein produced 51 ± 10%, 26 ± 7%, and 16 ± 2% inhibition, respectively; daidzein and diacetyldaidzein produced 56 ± 5% and 45 ± 10% inhibition of thrombin-induced [Ca2+]i elevation. The inhibitory effect was immediate and appeared to directly affect the calcium influx channels. Phytoestrogen action on [Ca2+]i did not cause alteration in nitric oxide signaling. Tyrosine phosphorylation was not involved in the inhibition of [Ca2+]i elevation by phytoestrogens, because the percent inhibition produced by the tyrosine kinase inhibitor genistein and its inactive analogue daidzein on thrombin-induced and thapsigargin-induced [Ca2+]i elevation was not significantly different for either compound at any concentration tested. Structure–activity relationship studies on this limited set of compounds reveal the requirements for the stilbene pharmacophore for the calcium-blocking activity.

  植物雌激素可通过阻断血小板钙通道抑制血小板活化。本研究考察了几种反式白藜芦醇、染料木素和大豆异黄酮的合成衍生物对凝血酶激活的血小板游离细胞内钙（[Ca2+]i）升高的影响以及这种抑制作用的可能机制。研究以健康志愿者的新鲜人体血小板为对象。使用荧光染料 fura-2 监测血小板中的[Ca2+]i。在 10 μM 的反式-白藜芦醇、三乙酰基-反式-白藜芦醇和三甲氧基-反式-白藜芦醇浓度下，分别产生 57 ± 4%、40 ± 4% 和 21 ± 1% 的抑制作用；染料木素、乙酰染料木素和二氢染料木素分别产生 51 ± 10%、26 ± 7% 和 16 ± 2% 的抑制作用；大豆雌酚和二乙酰大豆雌酚分别产生 56 ± 5% 和 45 ± 10% 的凝血酶诱导的 [Ca2+]i 升高抑制作用。抑制作用是即时的，似乎直接影响了钙离子通道。植物雌激素对[Ca2+]i 的作用不会导致一氧化氮信号的改变。酪氨酸磷酸化不参与植物雌激素对[Ca2+]i 升高的抑制作用，因为酪氨酸激酶抑制剂染料木素和其非活性类似物染料木素对凝血酶诱导的[Ca2+]i 升高和硫辛酸诱导的[Ca2+]i 升高的抑制百分比在任何测试浓度下都没有显著差异。对这组有限化合物进行的结构-活性关系研究揭示了钙阻断活性对芪类药物结构的要求。