(-)-细辛脂素 | 133-04-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: (-)-细辛脂素
• 中文别名: L-细辛素；L-细辛脂素；(±)-细辛脂素；細辛素；?辛素；细辛脂素
• 英文名称: (-)-asarinin
• 英文别名: (-)-episesamin；5-[(3R,3aS,6S,6aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 133-04-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PEYUIKBAABKQKQ-FQZPYLGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  121°
• 比旋光度：
  D20 -118.6°; D23 -122° (chloroform)
• 沸点：
  504.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

(-)-Asarinin 是一种从 Zanthoxylum armatum 根部提取的木脂素，属于细辛属植物的一种成分。

化学性质

(-)-Asarinin 为白色针状结晶，溶于沸甲醇、乙醇、氯仿、丙酮和苯，几乎不溶于水。该化合物来源于多种植物，包括细辛（A. sarum . sieboldii）、胡椒花椒（Zanthoxylum piperitum）、毛泡桐（Paulownia tomentosa）以及两面针。

用途

(-)-Asarinin 具有抗心脏移植急性排斥反应和免疫抑制的特性，常用于含量测定、鉴定及药理实验。此外，它还具有祛风散寒、通窍止痛、温肺化饮等药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-细辛脂素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 epi-eudesmin 、 桉脂素
  参考文献：
  名称：

  Kaku; Ri, Yakugaku Zasshi, 1937, vol. 57, p. 1015,1020; dtsch. Ref. S. 289, 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)methanol 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (-)-细辛脂素
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃木脂素的对映选择性全合成，是通过Pd催化碳酸乙烯基乙烯酯与2-硝基丙烯酸酯的不对称烯丙基环己二酮。

  摘要：

  本文中，已经开发了在温和条件下通过碳酸乙烯乙烯酯（VEC）与2-硝基丙烯酸酯的钯催化不对称烯丙基环加成反应，开发出具有三个立体中心的四氢呋喃的实用有效方法。通过使用该不对称催化反应作为关键步骤，已通过易于使用的起始原料通过5步或6步序列有效合成了几种具有立体分歧性的呋喃呋喃木脂素。

  DOI：

  10.1039/d0cc05640e

文献信息

• Diastereodivergent Chiral Synthesis of the Furofuran Lignans (+)-Sesamin and (−)-Asarinin
  作者：Kiyohiro Samizu、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1995.543

  日期：1995.7

  Two diastereomeric lignans (+)-sesamin and (−)-asarinin have been prepared diastereodivergently via the common intermediate generated by the chirotopical Heck reaction.

  两种非对映体木酚素 (+)-芝麻素和 (-)-asarin 已通过手性 Heck 反应生成的常见中间体非对映发散地制备。
• BEAUTIFYING FOODS AND DRINKS AND PERORAL BEAUTIFYING PREPARATIONS
  申请人：The Nisshin Oillio, Ltd.

  公开号：EP1340501A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  The present invention relates to a food or beverage comprising at least one member selected from the group consisting of 5-membered ring-containing triterpenes and physiologically acceptable salts or derivatives thereof. The present invention also relates to an orally administered whitening agent comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of 5-membered ring-containing triterpenes and physiologically acceptable salts or derivatives thereof.

  本发明涉及一种食品或饮料，其中含有至少一种选自含五元环的三萜类化合物及其生理上可接受的盐或衍生物组成的组的成员。本发明还涉及一种口服美白剂，其有效成分包括至少一种选自含五元环的三萜类化合物及其生理上可接受的盐或衍生物组成的组。
• Foods and beverages for whitening and orally administered whitening agents
  申请人：The Nisshin OilliO, Ltd.

  公开号：US20040086553A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to a food or beverage comprising at least one member selected from the group consisting of 5-membered ring-containing triterpenes and physiologically acceptable salts or derivatives thereof. The present invention also relates to an orally administered whitening agent comprising, as an effective component, at least one member selected from the group consisting of 5-membered ring-containing triterpenes and physiologically acceptable salts or derivatives thereof.

  本发明涉及一种食品或饮料，其中含有至少一种选自含五元环的三萜类化合物及其生理上可接受的盐或衍生物组成的组的成员。本发明还涉及一种口服美白剂，其有效成分包括至少一种选自含五元环的三萜类化合物及其生理上可接受的盐或衍生物组成的组。
• US5811313A
  申请人：——

  公开号：US5811313A

  公开（公告）日：1998-09-22
• Enantioselective total synthesis of furofuran lignans <i>via</i> Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloadditon of vinylethylene carbonates with 2-nitroacrylates
  作者：Can Zhao、Ijaz Khan、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05640e

  日期：——

  Pd-catalyzed asymmetric allylic cycloaddition of vinylethylene carbonates (VECs) with 2-nitroacrylates under mild conditions. By using this asymmetric catalytic reaction as a key step, several furofuran lignans with stereodivergency have been effectively synthesized through 5- or 6-step sequences from readily available starting materials.

  本文中，已经开发了在温和条件下通过碳酸乙烯乙烯酯（VEC）与2-硝基丙烯酸酯的钯催化不对称烯丙基环加成反应，开发出具有三个立体中心的四氢呋喃的实用有效方法。通过使用该不对称催化反应作为关键步骤，已通过易于使用的起始原料通过5步或6步序列有效合成了几种具有立体分歧性的呋喃呋喃木脂素。