(-)-紫堇明 | 485-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 中文名称: (-)-紫堇明
• 英文名称: (+/-)-corlumine
• 英文别名: (+/-)-korlumine；adlumine；(RS)-6-((SR)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-6H-furo[3',4':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-8-one；(+/-)-Corlumin；(1S,9R) u. (1R,9S)-Lumin；(-)-Corlumine；(6S)-6-[(1R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]-6H-furo[3,4-g][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 485-51-8；524-46-9；21414-43-7；30770-75-3；38184-69-9；64397-12-2；79082-64-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: SZDGAZFTAUFFQH-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-紫堇明 在 甲醇 、 L-酒石酸 作用下， 生成 紫堇明
  参考文献：
  名称：

  217.（±）-哥伦碱的合成与拆分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001067
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 锌铜偶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (-)-紫堇明
  参考文献：
  名称：

  Slemon, Clarke E.; Hellwig, Louise C.; Ruder, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3055 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Phthalideisoquinoline and Protoberberine Alkaloids and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines in a Divergent Route Involving Palladium(0)-Catalyzed Carbonylation¹
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Ryo Kanbayashi、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1021/jo982451w

  日期：1999.9.1

  hydride in tetrahydrofuran gave the threo-isomer 20 in preference to the erythro 19. On the basis of studies on palladium(0)-catalyzed carbonylation of 2-bromo-3,4-dimethoxybenzyl alcohol to 6,7-dimethoxyphthalide, amino alcohol 19 or 20 was treated with a catalytic amount of palladium(II) acetate and triphenylphosphine in an atmosphere of carbon monoxide in the presence of chlorotrimethylsilane and potassium

  通过在含碳酸钾的N，N-二甲基甲酰胺中加热得到2,3,8,9-或2,3,9,10-烷氧基取代的5,6-来实现赤氨基氨基醇19的一锅环化。 dihydroindolo [2,1-a] isoquinolines 3，具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines 22，经氢化铝锂还原后可转化为原小ber碱生物碱4 。具有二苯并吡咯啉碱生物碱的独特四环骨架特征。类似地，发现在过量碳酸钾存在下，钯（0）催化1-（2'-溴苄基）四氢异喹啉21的羰基化反应生成8-氧代berbines
• Studies on carboxylation of alkoxy-substituted benzyl alcohols via direct lithiation and bromine-lithium exchange: Synthesis of phthalides and phthalideisoquinoline alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00003-q

  日期：1995.2

  Conversion of alkoxy-substituted benzyl alcohols to the corresponding phthalides by carboxylation via ortho lithiation and bromine-lithium exchange was studied. The method was applied to the key step in the synthesis of phthalideisoquinoline alkaloids.

  研究了通过邻位锂化和溴-锂交换通过羧化将烷氧基取代的苄醇转化为相应的邻苯二甲酸酯。该方法应用于邻苯二甲酰异喹啉生物碱的合成关键步骤。
• Chiefari, John; Janowski, Wit K.; Prager, Rolf H., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 863 - 867
  作者：Chiefari, John、Janowski, Wit K.、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• Nalliah; MacLean; Rodrigo, Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, # 5, p. 922 - 924
  作者：Nalliah、MacLean、Rodrigo、Manske

  DOI：——

  日期：——
• HUBER, ISABELLE M. P.;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1944-1954
  作者：HUBER, ISABELLE M. P.、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——