(-)-罗汉柏烯 | 470-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-罗汉柏烯
• 中文别名: 罗汉柏烯；(1S,6S,10S)-2,2,6,9-四甲基三环[8.1.0.01.6]十一烷-8-烯
• 英文名称: thujopsene
• 英文别名: (-)-thujopsene；(Z)-thujopsene；cis-thujopsene；(-)-Thujopsen；thujpsadiene；thujopsen；(1aS,4aS,8aS)-2,4a,8,8-tetramethyl-1,1a,4,5,6,7-hexahydrocyclopropa[j]naphthalene
• CAS: 470-40-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• mdl: MFCD00270430
• 分子量: 204.356
• InChiKey: WXQGPFZDVCRBME-QEJZJMRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25 °C
• 比旋光度：
  D -110° (c = 2 in chloroform)
• 沸点：
  258-260 °C(lit.)
• 密度：
  0.936 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  104°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）
• LogP：
  6.053 (est)
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 安全说明：
  S23
• 储存条件：
  应存于密闭、避光、通风干燥之处。

SDS

1.1 产品标识符
: (-)-罗汉柏烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(1S,6S,10S)-2,2,6,9-Tetramethyltricyclo[8.1.0.01.6]undec-8-ene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1S,6S,10S)-2,2,6,9-Tetramethyltricyclo[8.1.0.01.6]undec-8-ene
别名
: C15H24
分子式
: 204.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
258 - 260 °C
g) 闪点
104 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.936 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-罗汉柏烯 在 potassium permanganate 、 sodium hypobromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,3S,4R)-4,8,8-trimethyl-spiro[2.5]octane-1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyterpenes. IV. The Oxidation Products of Thujopsene

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.35.1140
• 作为产物：
  描述：

  (+)-mayurone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (-)-罗汉柏烯
  参考文献：
  名称：

  来自 Cryptomeria japonica 和 C. Fortunei 叶油的倍半萜醇

  摘要：

  摘要 4β-Hydroxygermacra-1(10),5-diene, thujopsan-2α,-ol 和hedycaryol 在正己烷提取的银杏叶油中发现。第一个和最后一个都存在于九州本岛原产的 C. japonica 的所有种族中，但 thujopsan-2α-ol 在大约三分之一中被发现，而目前在 C. Fortunei 中没有发现。此外，一些 C. Fortunei 缺乏 4β-hydroxygermacra-1(10),5-diene。另一方面，一些仅包含这种作为倍半萜醇。当叶子被蒸汽蒸馏时，4β-羟基germacra-1(10),5-二烯异构化为α-cadinol，hedycaryol异构化为elemol和eudesmols。Thujopsan-2α-ol 由 Mayurone 合成。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85295-3

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACTONES OR EPOXIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE LACTONES OU D'EPOXYDES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004078738A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  The present invention relates to a process for the oxidation, in an inert solvent, of a non-aromatic or non-enonic ethylenic bond or of a non-conjugated cyclic ketones into the corresponding epoxides, respectively lactone, using H?2#191O?2#191 as oxidant, a content in water of the reaction medium below 15% w/w and, as sole catalyst, an alkaline or alkaline earth salt or complex.

  本发明涉及一种在惰性溶剂中将非芳香性或非环烯基键氧化为相应环氧化物或将非共轭环酮氧化为相应内酯的过程，使用H?2#191O?2#191作为氧化剂，反应介质中的水含量低于15%（质量百分比），唯一催化剂为碱性或碱土金属盐或络合物。
• �ber En-synthesen mit Singulett-Sauerstoff [1] II. Die Farbstoff-sensibilisierte Photooxygenierung von (?)-Thujopsen und die Stereochemie der dargestellten Thujopsanole
  作者：G. Ohloff、H. Strickler、B. Willhalm、C. Borer、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19700530321

  日期：——

  The dye-sensitized photooxygenation of (–)-thujopsene (1) leads to two allyl hydroperoxides 16 and 17 (ratio 2:1). From the structure of the corresponding alcohols 2 and 3 it is possible to demostrate the complete stereospecificity of the addition of 1Δg-oxygen to the acceptor system. In this way it is shown that 1 exists in only one conformation in solution. The production of the rearranged product

  （-）-thusjopsene（1）的染料敏化光氧合反应生成两个烯丙基氢过氧化物16和17（比率2：1）。由相应的醇的结构2和3也可以在于向世人证明加入的完整立体定向性1 Δ克-氧到受体系统。以这种方式表明，溶液中仅以一种构型存在1。重排产物23的产生可以通过Criegee之后的氢过氧化烯丙基16或17的Hock裂变来解释。机制。在环氧化条件下，1主要转化为两种新的有味物质（–）-3- thupjopsanone（4）和（–）-3-isothujopsanone（5）。还描述了一系列具有硫醚庚烷骨架的倍半萜，所有这些都是相互关联的。
• Oxidation of 1-Cyclohex-1-enecarbaldehyde and Related Compounds with Caro’s Acid
  作者：Masaaki Ito、Kazuo Abe、Hideo Abe、Keiichi Yamada、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.47.3173

  日期：1974.12

  Three cyclic α,β-unsaturated aldehydes (1–3) were oxidized with an equivalent of Caro’s acid in methanol, giving both simple oxidation products and the corresponding norketones in moderate yields.

  三个环状 α,β-不饱和醛 (1-3) 用等量的卡罗酸在甲醇中氧化，以中等产率得到简单的氧化产物和相应的去甲酮。
• SKELETAL REARRANGEMENT IN DEHYDROGENATION OF THUJOPSENE AND ITS CONGENERS
  作者：Shô Itô、Mitsuyoshi Yatagai、Katsuya Endo、Yasutsugu Ueda

  DOI：10.1246/cl.1974.117

  日期：1974.2.5

  Dehydrogenation of thujopsene and widdrol revealed extensive skeletal rearrangement. The reaction pathway was established by the isolation and dehydrogenation of the stable intermediates.

  thujopsene 和 widdrol 的脱氢揭示了广泛的骨骼重排。通过稳定中间体的分离和脱氢建立反应途径。
• Oxidation of Thujopsene with Metal Acetate in Acetic Acid
  作者：Haruo Sekizaki、Masaaki Ito、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.51.3663

  日期：1978.12

  Thujopsene has been oxidized with lead tetraacetate, cobalt triacetate and manganese triacetate, to different kinds of products being 4β-acetyl-6β,10,10-trimethyltricyclo[4.4.0.01,3]decane (3) and its diacetate; 2β-acetoxymethyl-2α, 4aβ,8,8-tetramethyl- 2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene (7) and widdryl acetate; 3, 7, and widdrol, respectively.

  Thujopsene被四乙酸铅、三乙酸钴和三乙酸锰氧化成不同种类的产物4β-乙酰基-6β,10,10-三甲基三环[4.4.0.01,3]癸烷(3)及其二乙酸盐；2β-乙酰氧基甲基-2α, 4aβ,8,8-四甲基-2,3,4,4a,5,6,7,8-八氢萘 (7) 和乙酸维多酯；分别为 3、7 和 widdrol。

表征谱图