对硝基苯乙酸甲酯 | 2945-08-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对硝基苯乙酸甲酯
• 中文别名: (4-硝基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (4-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: methyl p-nitrophenylacetate；methyl 2-(4-nitrophenyl)acetate；(4-nitro-phenyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 2945-08-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: PQRGTRBYCFLHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.4-53.3 °C
• 沸点：
  308.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1628

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯乙酸甲酯 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,4'-trinitro diphenyl methane
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of o-Nitrobenzyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a028
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97.9%的产率得到对硝基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基，2位取代为甲基环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06610846B1

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• Blue LED Irradiation of Iodonium Ylides Gives Diradical Intermediates for Efficient Metal‐free Cyclopropanation with Alkenes
  作者：Tristan Chidley、Islam Jameel、Shafa Rizwan、Philippe A. Peixoto、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau、W. Scott Hopkins、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201908994

  日期：2019.11.18

  A facile and highly chemoselective synthesis of doubly activated cyclopropanes is reported where mixtures of alkenes and β-dicarbonyl-derived iodonium ylides are irradiated with light from blue LEDs. This metal-free synthesis gives cyclopropanes in yields up to 96 %, is operative with cyclic and acyclic ylides, and proceeds with a variety of electronically-diverse alkenes. Computational analysis explains

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。
• Catalyst-free, scalable heterocyclic flow photocyclopropanation
  作者：Viktor Klöpfer、Robert Eckl、Johannes Floß、Philippe M. C. Roth、Oliver Reiser、Joshua P. Barham

  DOI：10.1039/d1gc01624e

  日期：——

  have been limited by their explosivity and toxicity. Their catalyst-free photolysis in continuous flow improves safety, sustainability and scalability compared to batch reactions. Herein, we report the continuous flow catalyst-free photocyclopropanation of heterocycles in up to grams per h productivity in a non-chlorinated, biodegradable solvent. Highly-functionalized cyclopropanated products are key

  工业过程开发受多种因素驱动，包括安全性、成本、稳健性和环境方面。然而，在化学工业中建立芳基重氮酯的尝试由于其爆炸性和毒性而受到限制。与间歇反应相比，它们在连续流动中的无催化剂光解提高了安全性、可持续性和可扩展性。在此，我们报告了在非氯化、可生物降解的溶剂中以高达每小时克的生产率连续流动无催化剂的杂环光环丙烷化反应。高度官能化的环丙烷化产物是合成药物和药学相关化合物的关键中间体。通过实验设计方法获得最佳条件和过程理解。与大规模批量实验相比，连续流动条件提高了产量、生产率和过程安全性。
• 2-Arylamino-6-ethynylpurines are cysteine-targeting irreversible inhibitors of Nek2 kinase
  作者：Christopher J. Matheson、Christopher R. Coxon、Richard Bayliss、Kathy Boxall、Benoit Carbain、Andrew M. Fry、Ian R. Hardcastle、Suzannah J. Harnor、Corine Mas-Droux、David R. Newell、Mark W. Richards、Mangaleswaran Sivaprakasam、David Turner、Roger J. Griffin、Bernard T. Golding、Céline Cano

  DOI：10.1039/d0md00074d

  日期：——

  Renewed interest in covalent inhibitors of enzymes implicated in disease states has afforded several agents targeted at protein kinases of relevance to cancers. We now report the design, synthesis and biological evaluation of 6-ethynylpurines that act as covalent inhibitors of Nek2 by capturing a cysteine residue (Cys22) close to the catalytic domain of this protein kinase. Examination of the crystal

  人们对与疾病状态有关的酶的共价抑制剂重新产生了兴趣，从而提供了几种针对与癌症相关的蛋白激酶的药物。我们现在报告了 6-乙炔基嘌呤的设计、合成和生物学评价，6-乙炔基嘌呤通过捕获靠近该蛋白激酶催化结构域的半胱氨酸残基 (Cys22) 来充当 Nek2 的共价抑制剂。对与 Nek2 复合的非共价抑制剂 3-((6-环己基甲氧基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯甲酰胺的晶体结构的检查表明，用乙炔基取代烷氧基放置了炔烃的末端接近Cys22并且处于与迈克尔加成的立体电子学要求兼容的位置。制备了一系列 6-乙炔基嘌呤并建立了抑制 Nek2 的结构活性关系 (SAR)。 6-乙炔基-N-苯基-7 H-嘌呤-2-胺 [IC 50 0.15 μM (Nek2)] 和 4-((6-乙炔基-7 H-嘌呤-2-基)氨基)苯磺酰胺 (IC 50 0.14)选择 Nek2 的抑制模式来确定 Nek2 的抑制模式，该抑制模式具有时间依赖性，不能通过添加