N-methoxy-2-(4-nitrophenyl)acetamide | 119114-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-(4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 119114-55-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: OOVXVBUFSJVKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-(4-nitrophenyl)acetamide 在 次氯酸叔丁酯 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 对硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到N-methoxy-2-(4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a027

文献信息

• Direct Conversion of <i>N</i>-Alkoxyamides to Carboxylic Esters through Tandem NBS-Mediated Oxidative Homocoupling and Thermal Denitrogenation
  作者：Ningning Zhang、Rui Yang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo401435v

  日期：2013.9.6

  with NBS in toluene was found to conveniently afford the corresponding carboxylic esters, including those bearing a bulky or long-chain substituent, in satisfactory to excellent yields. This approach not only represents a convenient and economic approach to a direct transformation of an alkoxyamide moiety into the carboxylic ester functional group, via oxidative homocoupling and the subsequent thermal

  发现在甲苯中用NBS处理N-烷氧基酰胺可以方便地得到相应的羧酸酯，包括带有大体积或长链取代基的那些羧酸酯，令人满意的至优异的产率。该方法不仅代表通过氧化均偶联和随后的热脱氮将烷氧基酰胺部分直接转化为羧酸酯官能团的方便且经济的方法，而且还促进了位阻羧酸酯的合成。
• Copper-mediated oxidative homocoupling and rearrangement of N-alkoxyamides: an efficient method for the preparation of aromatic esters
  作者：Xiyan Duan、Kun Yang、Shuang Tian、Junying Ma、Yaning Li、Jiao Zou、Dongliang Zhang、Huanqing Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.023

  日期：2015.7

  N-Alkoxyamides are successfully converted into their corresponding esters in a moderate to satisfactory yields via copper-catalyzed oxidative homocoupling and Heron rearrangement. The process tolerates a wide variety of functional groups and allows the synthesis of sterically hindered ester products not readily accessible by traditional acylation chemistry. A radical-mediated pathway has been tentatively

  N-烷氧基酰胺通过铜催化的氧化均偶联和鹭重排以中等至令人满意的产率成功地转化为其相应的酯。该方法可耐受多种官能团，并允许合成传统酰化化学方法不易获得的位阻酯产物。已经初步提出了自由基介导的途径用于氧化过程。
• A New Synthesis of N-Alkoxy-2-ethoxyarylacetamides from N-Alkoxy-N-chloroarylacetamides with Triethylamine in Ethanol.
  作者：Yasuo KIKUGAWA、Masahiro SHIMADA、Miyako KATO、Takeshi SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.2192

  日期：——

  Treatment of N-alkoxy-N-chloroarylacetamides with triethylamine in ethanol results in removal of a chlorine atom and introduction of an ethoxy group at the C-2 position of arylacetamides in moderate yields.

  在乙醇中用三乙胺处理 N-烷氧基-N-氯芳基乙酰胺，可以去除一个氯原子，并在芳基乙酰胺的 C-2 位引入一个乙氧基，产量适中。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7