(4-nitro-phenyl)-acetyl azide | 6144-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitro-phenyl)-acetyl azide
• 英文别名: 4-Nitro-phenylessigsaeureazid；(4-Nitro-phenyl)-acetylazid；2-(4-Nitrophenyl)acetyl azide；2-(4-nitrophenyl)acetyl azide
• CAS: 6144-82-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: BVJZITTVDFGNAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitro-phenyl)-acetyl azide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-[1-(4-Amino-benzylcarbamoyl)-3,3-diethyl-4-oxo-azetidin-2-yloxy]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally active .beta.-lactam inhibitors of human leukocyte elastase-1. Activity of 3,3-diethyl-2-azetidinones

  摘要：

  A thorough analysis of the mechanism of inhibition of human leukocyte elastase (HLE) by a monocyclic beta-lactam and the mechanism of beta-lactam hydrolysis led to the preparation of potent and highly stable inhibitors of HLE. This work led to the identification of 4-[(4-carboxyphenyl)-oxy]-3,3-diethyl-1-[[(phenylmethyl)amino]carbonyl]-2-azetidinone (2) as the first orally active inhibitor of human leukocyte elastase (HLE). Analogs of 2 with different substituents on the urea N were synthesized and evaluated for their activity in vitro against HLE as well as in vivo in a hamster lung hemorrhage model. Compounds with a methyl or a methoxy group in the para position of the benzene ring were very potent in both assays. The results are discussed on the basis of the proposed model for the binding of this class of inhibitors to HLE and a possible mechanism of inhibition is presented.

  DOI：

  10.1021/jm00099a003
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-nitro-phenyl)-acetyl azide
  参考文献：
  名称：

  2-(iminomethyl) amino-phenyl derivatives, preparation, application as medicines and pharmaceutical compositions containing same

  摘要：

  该化合物的分子式如下，其中取代基的定义如规范中所述，以及其具有NOS和ROS活性的药用可接受盐。

  公开号：

  US06340700B1

文献信息

• Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1914, vol. <2> 89, p. 500,512
  作者：Curtius

  DOI：——

  日期：——
• Urethans as Local Anesthetics. IV. Alkyl N-(p-Aminobenzyl)-carbamates
  作者：R. L. Shriner、James M. Cross

  DOI：10.1021/ja01277a018

  日期：1938.10