2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙酸甲酯 | 13305-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 13305-09-4
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: DBINCHWBEBHLEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  369.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙酸甲酯 在 硫酸 作用下， 生成 (R)-4-硝基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Engler; Zielke, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 silver sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-羟基-2-(4-硝基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型人类精氨酸酶不可逆抑制剂的合理设计

  摘要：

  寄生虫已经开发出多种入侵宿主并逃避其免疫反应的策略。寄生虫逃脱一氧化氮（NO）毒性的常见机制是宿主精氨酸酶的激活。此激活导致消耗l-精氨酸是NO合酶的底物，导致NO含量降低，并且增加了寄生虫生长和分化所必需的多胺产量。因此，精氨酸酶的小分子抑制剂有望作为新型的抗寄生虫化学疗法。但是，几乎没有精氨酸酶抑制剂的报道。在这里，我们描述了新型不可逆精氨酸酶抑制剂的发现及其使用生化，动力学和结构研究的表征。重要的是，我们确定了人类精氨酸酶上由一种小分子抑制剂标记的位点。串联质谱数据显示该抑制剂占据了酶的活性位点，并与精氨酸酶的Thr135形成共价键。这些发现为开发更有效和选择性不可逆的精氨酸酶抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.015

文献信息

• [EN] SELF-IMMOLATIVE LINKERS CONTAINING MANDELIC ACID DERIVATIVES, DRUG-LIGAND CONJUGATES FOR TARGETED THERAPIES AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES CONTENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE MANDÉLIQUE, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-LIGAND POUR THÉRAPIES CIBLÉES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2015038426A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention provides a therapeutic drug and targeting conjugate, pharmaceutical compositions containing these conjugates in pharmaceutical composition, and uses of these conjugates in anti-neoplastic and other therapeutic regimens. Also provided are novel intermediates thereof. The conjugates provide a therapeutic drug fragment or prodrug fragment bound to a targeting moiety via a linker which comprises a substrate cleavable by a protease such as Cathepsin B. The targeting moiety is a ligand which targets a cell surface molecule, such as a cell surface receptor on an anti-neoplastic cell. The ligand may function solely as a targeting moiety or may itself have a therapeutic effect. Following administration of the therapeutic drug and targeting conjugate of formula I and exposure of the conjugate to the protease specific for the substrate, the linker is cleaved and the targeting moiety is separated from the conjugate, which causes the drug fragment or prodrug fragment to convert to the drug or prodrug. The recited conjugates are useful in anti-neoplastic therapies. Also provided are methods of making the therapeutic drug and targeting conjugates and intermediates thereof, and kits comprising the therapeutic drug and targeting conjugates.

  该发明提供了一种治疗药物和靶向共轭物，包含这些共轭物的药物组合物，以及这些共轭物在抗肿瘤和其他治疗方案中的用途。还提供了其新颖的中间体。这些共轭物通过一个由蛋白酶如半胱氨酸蛋白酶B可切割的底物组成的连接物将治疗药物片段或前药片段与靶向基团结合。靶向基团是一个以细胞表面分子为靶点的配体，例如抗肿瘤细胞上的细胞表面受体。该配体可能仅作为靶向基团，也可能本身具有治疗效果。在给药公式I的治疗药物和靶向共轭物并使共轭物暴露于特异于底物的蛋白酶的情况下，连接物被切割，靶向基团与共轭物分离，导致药物片段或前药片段转化为药物或前药。所述的共轭物在抗肿瘤疗法中很有用。还提供了制备治疗药物和靶向共轭物及其中间体的方法，以及包含治疗药物和靶向共轭物的试剂盒。
• [EN] PRODRUGS WITH A TRIDENTATE SELF-IMMOLATIVE LINKER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS AVEC UN LIEUR AUTO-IMMOLABLE TRIDENTATE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020123882A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present application provides a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L1, L2, L3, n, m, p, X, T, TR, and D are as described herein. Methods of using of these compounds to treat diseases advantageously treatable by drug D are also described.

  本申请提供了式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中L1、L2、L3、n、m、p、X、T、TR和D如本文所述。还描述了使用这些化合物来治疗可以通过药物D有优势地治疗的疾病的方法。
• 由2-羟基丙二氰合成a-羟基羧酸酯的方法
  申请人：上海合全药业股份有限公司

  公开号：CN103086881B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明涉及使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮合成a‑羟基羧酸酯。目前常见的a‑羟基羧酸酯一般都需要使用三甲基氰硅烷等上氰基，然后再氰基水解，反应操作相对较复杂，后处理麻烦。本发明直接使用2‑羟基丙二氰与相应的醛或酮混合，加入催化量的4‑二甲氨基吡啶，醇类化合物作溶剂，搅拌10‑120分钟就能得到所要的产品。本发明是一种安全高效的合成a‑羟基羧酸酯的方法。
• Chemoselective esterification of α-hydroxyacids catalyzed by salicylaldehyde through induced intramolecularity
  作者：Shiue-Shien Weng、Hsin-Chun Li、Teng-Mao Yang

  DOI：10.1039/c2ra23068b

  日期：——

  direct and chemoselective esterification of α-hydroxyacids was developed using a reversible covalent-binding strategy. By taking advantage of acetal chemistry, simple aldehydes can be used to efficiently catalyze the esterification of α-hydroxy carboxylic acids in the presence of β-hydroxyacid moieties or other carboxylic acids in amounts equal to or in excess of the alcohols. A diverse array of α-aryl

  使用可逆的共价结合策略开发了一种新的，直接的和化学选择性的α-羟基酸酯化方法。通过利用缩醛化学，可以使用简单的醛在等于或超过醇的量的β-羟基酸部分或其他羧酸的存在下有效地催化α-羟基羧酸的酯化。用10 mol％廉价的市售水杨醛催化的1°和2°醇将各种α-芳基，α-烷基，α-杂芳基和官能化的α-羟基酸平稳地酯化，从而在83-在简单的碱性水溶液处理中除去未反应的羟基酸后，产率为95％。此外，水杨醛可通过真空蒸馏或硅胶纯化回收，从而达到绿色化学标准。机理研究证明，共价加合物的形成III在我们建议的催化循环中（方案1A）负责真正的催化作用。
• DIBENZOTHIAZEPINE DERIVATIVES AND USES THEREOF - 424
  申请人：Brown Dean

  公开号：US20090318415A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Compounds the following formula: wherein Z is as described in the specification, pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions comprising the same, and methods of treating bipolar disorder, an anxiety disorder, a mood disorder or schizophrenia or other psychotic disorder with said compounds.

  合成以下公式：其中Z如规范中所述，其药学上可接受的盐，包含相同物质的组合物，以及使用该化合物治疗双相情感障碍、焦虑障碍、情绪障碍或精神分裂症或其他精神障碍的方法。