尾叶香茶菜戊素 | 39388-57-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 尾叶香茶菜戊素
• 英文名称: kamebanin
• 英文别名: (1R,2R,4R,8S,9R,10S,13S,16R)-2,8,16-trihydroxy-5,5,9-trimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-15-one
• CAS: 39388-57-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: VSDVMWBRICFVRW-BIGDWJEQSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尾叶香茶菜戊素 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,3aR,3a1R,6aR,7aR,11S,11aR,11bS)-11-methoxy-5,5,8,8,11a-pentamethyl-13-methylenedodecahydro-2H-3,3a1-ethanophenanthro[1,10-de][1,3]dioxin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient transformation of 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to novel ent-abietanes having cis-fused α-methylene γ-lactones under Mitsunobu reaction conditions and their cytotoxicities

  摘要：

  Transformation of plant-origin 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to ent-abietanes having a cis-fused alpha-methylene gamma-lactones was accomplished efficiently under the Mitsunobu reaction conditions. The yields of the desired products were apparently influenced by the steric hindrance at C-1. The cytotoxic activity on P388 murine leukemia cells of the ent-abietanes having cis-fused alpha-methylene gamma-lactones produced were assayed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.082
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到尾叶香茶菜戊素
  参考文献：
  名称：

  通过 Ti 介导的自由基环化和 Kamebanin 全合成的反式反式氢菲的非对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了通过 Ti 介导的还原自由基环化功能化的反式-反式 -氢菲的非对映选择性合成。该方法通过新的形式半频哪醇重排反应和前所未有的 Thorpe-Ziegler 型 D 环形成反应实现了 nebularilactone A 的收敛全合成和 kamebanin 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202203511

文献信息

• Ent-kaurenoids from Rabdosia umbrosa
  作者：Yoshio Takeda、Teruyoshi Ichihara、Tetsuro Fujita、Akira Ueno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97826-9

  日期：1989.1
• Efficient transformation of 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to novel ent-abietanes having cis-fused α-methylene γ-lactones under Mitsunobu reaction conditions and their cytotoxicities
  作者：Yutaka Aoyagi、Kei Ozawa、Tatsuya Kobayashi、Tomoyo Hasuda、Ming-Yu Gui、Yong-Ri Jin、Xu-Wen Li、Haruhiko Fukaya、Reiko Yano、Yukio Hitotsuyanagi、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.082

  日期：2014.5

  Transformation of plant-origin 7,14-dihydroxy-ent-kaurenes to ent-abietanes having a cis-fused alpha-methylene gamma-lactones was accomplished efficiently under the Mitsunobu reaction conditions. The yields of the desired products were apparently influenced by the steric hindrance at C-1. The cytotoxic activity on P388 murine leukemia cells of the ent-abietanes having cis-fused alpha-methylene gamma-lactones produced were assayed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i> ‐ <i>anti</i> ‐Hydrophenanthrenes via Ti‐mediated Radical Cyclization and Total Synthesis of Kamebanin
  作者：Takahiro Suzuki、Wataru Ikeda、Ayaka Kanno、Kazutada Ikeuchi、Keiji Tanino

  DOI：10.1002/chem.202203511

  日期：2023.3.22

  A diastereoselective synthesis of the functionalized trans-anti-hydrophenanthrenes via Ti-mediated reductive radical cyclization has been developed. This method enabled the convergent total synthesis of nebularilactone A and the first total synthesis of kamebanin via a novel formal semi-pinacol rearrangement reaction and an unprecedented Thorpe-Ziegler-type D-ring formation reaction.

  已经开发了通过 Ti 介导的还原自由基环化功能化的反式-反式 -氢菲的非对映选择性合成。该方法通过新的形式半频哪醇重排反应和前所未有的 Thorpe-Ziegler 型 D 环形成反应实现了 nebularilactone A 的收敛全合成和 kamebanin 的首次全合成。