(3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯 | 3779-61-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯
• 中文别名: (E)-Β-罗勒烯
• 英文名称: trans ocimene
• 英文别名: (E)-β-ocimene；trans-β-ocimene；β-trans-ocimene；(E)-ocimene；trans-β-Ocimen；(E)-3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene；β-(E)-ocimene；β-ocimene；(E)-beta-ocimene；trans-Ocimen；(E)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene；β-trans-Ocimen；cis-β-ocimene；trans-beta-ocimene；ocimene；3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene；(Z)-β-ocimene；beta-OCIMENE, (3E)-；(3E)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene
• CAS: 3779-61-1；29714-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IHPKGUQCSIINRJ-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d420 0.799
• 溶解度：
  氯仿：微溶；甲醇：微溶
• LogP：
  4.418 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 大气OH速率常数：
  2.52e-10 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.478-1.491
• 保留指数：
  1041;1032;1024;1029;1031;1037;1043;1038;1032;1032;1038;1040;1035;1038.4;1039

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯 在 [Ru(C5Me5)(1,3-COD)]BF4 氢气 、 顺丁烯二酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 2,6-二甲基-2-反式-6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/120175

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3E)-3,7-二甲基辛-1,3,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-III 1：有机碘化物（第3部分）：香叶基碘和神经烷基碘化物以及2（e），6（e）-和2（z），6（e）-法呢基碘化物2 3

  摘要：

  进行了香叶基碘和神经烷基碘以及2（E），6（E）-和2（Z），6（E）-法呢基碘的溶液的光解。形成了由于简单消除和π参与而产生的产物。因此，除一些未确定的化合物外，香叶基碘化物和香叶酸碘化物都以不同的比例提供了月桂烯，顺式-月桂烯，li烯和萜品油烯。同样，倍半萜类似物产生不同量的反式-β-法呢烯，β-双松香烯，反-α-双松香烯和ar-姜黄素。已经就离子中间体讨论了结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92163-5

文献信息

• Visible-Light-Irradiated Graphitic Carbon Nitride Photocatalyzed Diels-Alder Reactions with Dioxygen as Sustainable Mediator for Photoinduced Electrons
  作者：Yubao Zhao、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.201703438

  日期：2017.8.1

  photoredox system. Moreover, the reaction intermediate vinylcyclobutane is captured and monitored during the reaction, serving as a direct evidence for the proposed reaction mechanism. The cycloaddition process is thereby determined to be the combination of direct [4+2] cycloaddition and [2+2] cycloaddition followed by photocatalytic rearrangement of the vinylcyclobutane intermediate.

  石墨碳氮化物（g-C 3 N 4）在可见光辐射和有氧条件下，与富电子烯烃的光催化Diels-Alder（D-A）反应得以实现。这种异质的光氧化还原反应系统非常高效，模型反应的表观量子产率达到了47％的显着值。双氧作为电子介体起着至关重要的作用，这与先前有关均相Ru II的报道不同复杂的光氧化还原系统。此外，在反应过程中捕获并监测了反应中间体乙烯基环丁烷，为提出的反应机理提供了直接证据。从而将环加成过程确定为直接的[4 + 2]环加成和[2 + 2]环加成，然后进行乙烯基环丁烷中间体的光催化重排的组合。
• Synthesis of (±)- and (+)-perovskone
  作者：George Majetich、Yong Zhang、Xinrong Tian、Jonathan E. Britton、Yang Li、Ryan Phillips

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.072

  日期：2011.12

  A biomimetic synthesis of the triterpene (±)-perovskone was achieved featuring a remarkable polycyclization process in which three rings, four bonds, and five stereocenters were created in a single operation in 82% yield. This convergent synthesis required 16 steps, starting from vanillin, and proceeded in 9% overall yield. A second route to prepare optically active quinone 2 took 15 steps in 36% overall

  实现了三萜（±）-perovskone的仿生合成，该合成具有显着的多环化过程，其中在一次操作中以82％的产率生成了三个环，四个键和五个立体中心。从香兰素开始，这种收敛的合成需要16个步骤，总产率为9％。制备旋光性醌2的第二种方法以15％的步骤进行，总收率为36％，并且具有钯催化的还原性烯丙基转座，可立体确定C-5手性。醌（-）- 2通过多环化级联转化为（+）-perovskone（1），该级联在一次操作中以50％的收率形成了四个环，五个键和六个立体中心。
• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• Atmospheric sink of β-ocimene and camphene initiated by Cl atoms: kinetics and products at NO_xfree-air
  作者：Elizabeth Gaona-Colmán、María B. Blanco、Ian Barnes、Peter Wiesen、Mariano A. Teruel

  DOI：10.1039/c8ra04931a

  日期：——

  6-pentafluorobenzyl) hydroxylamine hydrochloride. An analysis of the available rates of addition of Cl atoms and OH radicals to the double bond of alkenes and cyclic and acyclic terpenes with a conjugated double bond at 298 K is presented. The atmospheric persistence of these compounds was calculated taking into account the measured rate coefficients. In addition, tropospheric chemical mechanisms for the title reactions

  Cl原子与β-罗勒烯和莰烯的气相反应的速率系数被确定为（以每分子每秒10 -10 cm 3为单位）分别为5.5±0.7和3.3±0.4。实验是在环境室中通过相关技术进行的，在 298 K 和 760 托下对反应物进行 FTIR 检测。产品鉴定实验通过气相色谱和质谱检测 (GC-MS) 进行，采用固相微萃取 (SPME) 方法，采用纤维上羰基化合物衍生化与o-(2,3,4,5,6-五氟苄基)盐酸羟胺。分析了在 298 K 时向烯烃和具有共轭双键的环状和非环状萜烯的双键添加 Cl 原子和 OH 自由基的可用速率。考虑到测量的速率系数，计算了这些化合物的大气持久性。此外，还假设了标题反应的对流层化学机制。
• Total synthesis of (±)-nicolaioidesin B via a highly regio- and diastereoselective Diels–Alder reaction
  作者：Adam J. Pigott、Romain J. Lepage、Jonathan M. White、Mark J. Coster

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.097

  日期：2014.12

  natural product that shows preferential cytotoxicity against pancreatic cancer cells under nutrient starvation conditions, is achieved. The key step is a thermally-induced, highly regio- and diastereoselective Diels–Alder reaction between (E)-N-methoxy-N-methylcinnamide and ocimene under solvent-free conditions.

  实现了（±）-尼古洛丁素B的全合成，这是一种天然产品，在营养饥饿的情况下对胰腺癌细胞具有优先的细胞毒性。关键步骤是在无溶剂条件下，（E）-N-甲氧基-N-甲基肉桂酰胺与罗汉烯之间的热诱导，高度区域和非对映选择性的Diels-Alder反应。

表征谱图