(4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物 | 92691-35-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物
• 中文别名: (4S,5S)-(+)-吉马酮4,5-环氧化物
• 英文名称: (4S,5S)-germacrone 4,5-epoxide
• 英文别名: (+)-germacrone 4,5-epoxide；(1S,6E,10S)-6,10-dimethyl-3-propan-2-ylidene-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-4-one
• CAS: 92691-35-5；70680-71-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: DWGVRYKQVZGSIB-NCKTXVJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物 在 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Wenjine
  参考文献：
  名称：

  The absolute structure and synthesis of wenjine isolated from Curcuma wenyujin.

  摘要：

  从姜黄中分离出一种名为wenjine（1）的高氧倍半萜类化合物。根据光谱数据和X射线分析确定了其相对结构。通过光氧化（+）-（1S，10S），（4S，5S）-germacrone-1（10），4-二环氧化物（2）确定了1的绝对结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.854
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(4S,5S)-(+)-吉马酮 4,5-环氧化物
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662

文献信息

• Germacrone Derivatives as new Insecticidal and Acaricidal Compounds: A Structure-Activity Relationship
  作者：Alberto Galisteo Pretel、Helena Pérez del Pulgar、Estela Guerrero de León、José Luis López-Pérez、A. Sonia Olmeda、Azucena Gonzalez-Coloma、Alejandro F. Barrero、José Francisco Quílez del Moral

  DOI：10.3390/molecules24162898

  日期：——

  for human health. With the ultimate aim of contributing to the develop of a more sustainable pest management, we used the natural product germacrone (compound 1), reported to possess significant insecticidal activity, as starting material for the generation of molecular diversity (2–24). Some of the generated derivatives are natural compounds, such as 1,10-epoxygermacrone (2), 4,5-epoxygermacrone (3)

  目前，使用合成农药是农业和园艺植物保护的主要方法。然而，其过度使用会导致农药抗性的产生、环境污染、对非目标生物的毒性以及对人类健康的风险。为了促进更可持续的害虫管理的发展，我们使用了据报道具有显着杀虫活性的天然产品 Germacrone（化合物 1）作为产生分子多样性的起始材料（2-24）。一些生成的衍生物是天然化合物，例如 1,10-epoxygermacrone (2)、4,5-epoxygermacrone (3)、gajutsulactone A (7)、germacrol (11)、isogermacrone (14)、9-hydroxyeudesma-3 ,7(11)dien-6-one (19), eudesma-4,7(11),dien-8-one (20), eudesma-3, 7(11)-dien-8-one (21) 和 eudesma-4(15),7(11)-dien-8-one
• Biotransformation of sesquiterpenes by cultured cells ofCurcuma zedoaria
  作者：Norihiro Sakui、Masanori Kuroyanagi、Yoko Ishitobi、Makoto Sato、Akira Ueno

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83023-e

  日期：1992.1

  Abstract The transformation of a 10-membered ring sesquiterpene, germacrone, into guaiane-type sesquiterpenes by suspension cultured cells ofCurcuma zedoaria was investigated. Germacrone was converted into several sesquiterpenes, some of which were isolated from theCurcuma spp. plants through, the key intermediate, (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide, and their structures were determined by spectral and

  摘要 研究了莪术悬浮培养细胞将十元环倍半萜基麦角酮转化为愈创木酚型倍半萜。Germacrone 被转化为几种倍半萜，其中一些是从 Curcuma spp 中分离出来的。植物通过关键中间体 (4R,5R)-germacrone 4,5-epoxide，通过光谱和化学证据确定了它们的结构。一些衍生物的构型与从姜黄属植物中分离的倍半萜的构型相反。芳香族，C. 龙加和C。芹菜。还分离了一种eudesmane 型产品并确定了其结构。从结构上推测，germacrone 通过中间体 (1S, 10S)-germacrone 1,10-epoxide 转化，并通过germacrone 1 的转化进一步证实，10-环氧化物经酸处理成同品。还确定了两种新产品的结构，并推导了它们通过姜黄酮和二氢姜黄酮的转化机制。
• Transannular Cyclization of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-Germacrone-4,5-epoxide under Basic Conditions to Yield Eudesmane-Type Sesquiterpenes
  作者：Masanori Kuroyanagi、Osamu Shirota、Setsuko Sekita

  DOI：10.1248/cpb.c14-00130

  日期：——

  9-dien-8-one--and the remaining three compounds (3-5) were eudesmane-type derivatives. Compounds 4 and 5 are new compounds. The structures of the new compounds were determined using high resolution (HR)-MS, one dimensional (1D)-NMR, 2D-NMR and circular dichroism (CD) spectroscopic data. Products 3-5 had the same carbon skeleton as that of eudesmane-type compounds; however, these compounds showed different

  在我们以前的研究中已经报道了在酸性和高温条件下对环戊烯酮-4,5-环氧化物进行环过环化。但是，此过程在基本条件下给出了不同而有趣的结果。在碱性条件下处理（4S，5S）-Germacrone-4，5-环氧化合物（1），得到四种产物（2-5）。化合物2是1-（4S，5S，9Z）-4,5-epoxygermacra-7（11），9-dien-8-one的异构体，其余三个化合物（3-5）是eudesmane-类型导数。化合物4和5是新化合物。使用高分辨率（HR）-MS，一维（1D）-NMR，2D-NMR和圆二色性（CD）光谱数据确定了新化合物的结构。产物3-5的碳骨架与Eudesmane型化合物的碳骨架相同；然而，
• A series of sesquiterpenes with a 7.ALPHA.-isopropyl side chain and compounds isolated from Curcuma wenyujin.
  作者：Kenzo HARIMAYA、Ji-Fu GAO、Tamiko OHKURA、Takeshi KAWAMATA、Yoichi IITAKA、Yong-Tian GUO、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.843

  日期：——

  Sesquiterpenoids possessing a 7α-isopropyl group, such as curcumol (1a), curdione (2a), curcumalactone (3), and a new epoxy germacrane, (1R, 10R)-epoxy-(-)-1, 10- dihydrocurdione (5a), were isolated from the essential oil of Curcuma wenyujin. Other related new sesquiterpenes, neocurdione (4) and (1S, 10S), (4S, 5S)-germacrone-1(10), 4-diepoxide (6) were also isolated from this plant. The stereostructures and absolute configurations of these sesquiterpenes were established on the basis of spectroscopic and chemical data as well as X-ray crylstallographic analyses.

  从姜黄精油中分离出具有7α-异丙基基团的倍半萜类化合物，如姜黄醇（1a）、姜黄酮（2a）、姜黄内酯（3）和一种新的环氧姜黄烷（1R, 10R）-环氧-（-）-1, 10-二氢姜黄酮（5a）。从该植物中还分离出其他相关的新的倍半萜类化合物，如新姜黄酮（4）和（1S, 10S）、（4S, 5S）-姜黄酮-1（10）、4-二环氧化物（6）。根据光谱和化学数据以及X射线晶体学分析，确定了这些倍半萜类化合物的立体结构和绝对构型。
• Curcumenone, curcumanolide A and curcumanolide B, three sesquiterpenoids from curcuma zedoaria
  作者：Yoshinori Shiobara、Yoshinori Asakawa、Mitsuaki Kodama、Koji Yasuda、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80683-4

  日期：1985.10

  curcumanolide B have been isolated together with the previously known related sesquiterpenes. The structures and stereochemistries of the new compounds were elucidated by extensive spectral analysis. Young shoots of C. zedoaria contain (+)-germacrone-4,5-epoxide, a key intermediate in the biogenesis of germacrone-type sesquiterpenoids. A comparison of the mono- and sesqui-terpenoid constituents of the

  摘要 从姜黄原料药（姜黄的干燥和磨碎的根茎）中分离出一种新的环丙倍半萜姜黄酮和两种新的螺内酯，姜黄内酯A和姜黄内酯B以及先前已知的相关倍半萜。通过广泛的光谱分析阐明了新化合物的结构和立体化学。C. zedoaria 的幼芽含有 (+)-germacrone-4,5-epoxide，这是germacrone 型倍半萜类生物发生的关键中间体。还对新鲜植物各部分的单萜和倍半萜类成分与莪术的成分进行了比较。