isoprocurcumenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoprocurcumenol
• 英文别名: (3S,3aS,8aR)-3-hydroxy-3-methyl-8-methylidene-5-propan-2-ylidene-2,3a,4,8a-tetrahydro-1H-azulen-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ITIGZFMSPAFZAE-WHOFXGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoprocurcumenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以23.8%的产率得到methylzedoarondiol
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide, a plausible biogenetic intermediate found in the essential oil of Zedoariae rhizoma from Yakushima, Japan.

  摘要：

  研究了(4S, 5S)-(+)-愈创木酮 4, 5-环氧化物（2____∼）的生物遗传型化学转化。结果发现，酸性处理 2____∼可得到三种愈创木属四氢萜类化合物：GU-1（3____∼）、GU-2（4____∼）和 GU-3（5____∼），而碱性处理 2____∼可得到一种桉叶烷属四氢萜类化合物 EU-1（6____∼）作为各自的主要反应产物。根据光谱数据确定了这些转化产物的结构。对 GU-2（4___∼）进一步进行了 X 射线晶体学分析。在日本屋久岛的 Zedoariae Rhizoma 中发现了少量的 GU-1（3___∼）和 GU-2（4___∼）。之前提出的 procurcumenol 的结构被修订为 3___∼。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.434
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aR,5S,7aR)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3-(propan-2-ylidene)hexahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one 、 isoprocurcumenol
  参考文献：
  名称：

  天然germacrone和环氧衍生物的环环结构的结构多样性：理论与实验研究

  摘要：

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201300662

文献信息

• [EN] CURCUMINOID-FREE EXTRACT OF CURCUMA LONGA IN INFLAMMATORY DERMATOSES<br/>[FR] EXTRAIT DE CURCUMA LONGA SANS CURCUMINOÏDE, DANS LES DERMATOSES INFLAMMATOIRES
  申请人：FABRE PIERRE DERMO COSMETIQUE

  公开号：WO2021123660A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  La présente invention concerne un extrait de Curcuma longa ayant moins de 0,1% en poids de curcumine, notamment ayant moins de 0,1% en poids de curcuminoïde, par rapport au poids de l'extrait sec, ainsi qu'une composition dermatologique ou dermo-cosmétique le contenant, pour leur utilisation dans le traitement et/ou la prévention de dermatoses inflammatoires, notamment le psoriasis, la dermatite atopique ou l'acné.