(R)-1-苯基-1,2-乙二醇 | 16355-00-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-苯基-1,2-乙二醇
• 中文别名: (R)-(-)-苯基-1,2-乙二醇；1,2-乙二醇；苯乙二醇；(R)-(-)-1-苯乙烷-1,2-二醇；苯基乙二醇；(R)-(-)-1-苯基-1,2-乙二醇
• 英文名称: (R)-1-Phenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: (R)-Styrene glycol；(R)-1-phenylethane-1,2-diol；(1R)-1-phenylethane-1,2-diol；1-phenyl-1,2-ethanediol；(R)-(-)-1-Phenyl-1,2-ethanediol
• CAS: 16355-00-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PWMWNFMRSKOCEY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-67 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -69 º (c=1, chloroform)
• 沸点：
  272-274 °C(lit.)
• 密度：
  1.0742 (rough estimate)
• 闪点：
  272-274°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-(−)-1-Phenyl-1,2-ethanediol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(−)-Styrene glycol
(R)-(−)-Phenylethylene glycol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-Styrene glycol
别名
(R)-(−)-Phenylethylene glycol
: C8H10O2
分子式
: 138.16 g/mol
分子量
成分 浓度
(R)-(-)-1-Phenyl-1,2-ethanediol
-
化学文摘编号(CAS No.) 16355-00-3

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
碳氧化物
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 64 - 67 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
272 - 274 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
12.4 土壤中的迁移
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：合成手性精细化学品中间体，也是不对称氢化反应中制备手性磷催化剂的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苯基-1,2-乙二醇 在 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 米拉贝隆
  参考文献：
  名称：

  Mirabegron合成新方法的研究

  摘要：

  Mirabegron是一种肌肉松弛药，用于治疗膀胱过度活动症。现有的米拉贝隆合成方法生产的中间产物4-（2-（（苯乙基氨基）乙基）苯胺，使最终产品的纯化过程复杂化。在这项研究中，我们设计了一种低成本的原料用于米拉贝隆的新合成路线，并以99.6％的纯度和61％的总收率生产米拉贝隆。特别是，这种新的合成路线没有产生副产物4-（2-（苯乙氨基）乙基）苯胺，这大大简化了产物纯化过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.2871
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  SnBr4催化二芳基甲醇与2-萘酚衍生物的非对映混合物的手性诱导非对映聚合Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  非对映收敛方式：溴化锡（IV）催化的二芳基甲醇的非对映混合物的Friedel-Crafts烷基化反应，每个都带有手性助剂，与2-萘酚衍生物的收率高，选择性高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701280

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• A mechanistically designed mono-cinchona alkaloid is an excellent catalyst for the enantioselective dihydroxylation of olefins
  作者：E.J. Corey、Mark C. Noe、Michael J. Grogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78237-2

  日期：1994.8

  advanced regarding the origin of enantioselectivity in the OsO4-promoted dihydroxylation of olefins catalyzed by bis-cinchona alkaloid derivatives such as 1, specifically strong evidence for reaction via transition state assembly 2, the mono-quinidine derivative 3 was selected as a promising catalytic ligand. The experimental observation of high enantioselectivity promoted by 3 provides additional

  根据最近提出的关于OsO 4促进的由双金鸡纳生物碱衍生物（例如1）催化的烯烃的二羟基化中对映选择性的起源的想法，特别是有强有力的证据证明通过过渡态组装体2可以进行反应，单奎尼丁衍生物3是被选为有前途的催化配体。由3促进的高对映选择性的实验观察提供了有利于过渡态2的其他证据。
• Osmium Tetroxide Anchored to Porous Resins Bearing Residual Vinyl Groups:  A Highly Active and Recyclable Solid for Asymmetric Dihydroxylation of Olefins
  作者：Jung Woon Yang、Hogyu Han、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/ol027109r

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] OsO(4) was simply immobilized onto resins such as Amberlite XAD-4 or XAD-7 bearing residual vinyl groups. The resulting osmylated resins are air-stable, nonvolatile, and much easier to handle than their homogeneous counterpart (OsO(4)). Moreover, the resin-bound OsO(4) exhibited excellent catalytic activity in the asymmetric dihydroxylation of olefins and was easily recovered and

  [反应：参见文本] OsO（4）可以简单地固定在带有残留乙烯基的树脂上，例如Amberlite XAD-4或XAD-7。所得的osmylated树脂是空气稳定的，不挥发的，并且比它们的同类均聚物（OsO（4））更容易处理。此外，树脂结合的OsO（4）在烯烃的不对称二羟基化反应中表现出优异的催化活性，很容易被回收并在五个连续的反应中重复使用，而产物收率没有明显下降。然而，第四和第五反应的周转时间显着增加。
• Supported osmates, process for preparation thereof, and a process for the preparation of chiral vicinal diols using supported osmate catalyst
  申请人：——

  公开号：US20030105367A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides a supported osmate useful as a reusable catalyst in the preparation of vicinal diols. The present invention also relates to a process for the preparation of supported osmates of the formula (S—NR 3 ) 2 OsO 4 .nH 2 O wherein S is a support, R is an alkyl group, n is the number of water molecules and use thereof in the preparation of vicinal diols by asymmetric dihydroxylation (AD) of olefins in presence of cinchona alkaloid compounds.

  本发明提供了一种作为可重复使用催化剂在邻二醇制备中有用的支持的钌酸盐。本发明还涉及一种制备公式为（S—NR3）2OsO4.nH2O的支持的钌酸盐的方法，其中S是支持物，R是烷基，n是水分子的数量，并在奎宁生物碱化合物存在下通过不对称二羟基化（AD）制备邻二醇时使用该催化剂。
• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。