(1R)-2-O-甲磺酰基-1-苯基-1,2-乙二醇 | 343239-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R)-2-O-甲磺酰基-1-苯基-1,2-乙二醇
• 英文名称: (1R)-2-O-methanesulfonyl-1-phenyl-1,2-ethanediol
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-2-phenylethyl methanesulfonate；(R)-2-(methanesulfonyloxy)-1-phenylethanol；[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl] methanesulfonate
• CAS: 343239-88-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: OQRMBQVQKIZRGA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-O-甲磺酰基-1-苯基-1,2-乙二醇 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Acetalsulfonate derivative, process for producing the same, and process for producing styrene oxide derivative

  摘要：

  提供了一种醛基磺酸酯衍生物，可用作药品和农药的中间体，以及用于工业生产该衍生物的工艺，以及用于从醛基磺酸酯衍生物或苯甲酸衍生物中工业生产苯乙烯环氧衍生物的工艺。生产醛基磺酸酯衍生物的工艺包括以下步骤：第一步，将苯甲酸衍生物酯化以形成苯甲酸酯衍生物；第二步，通过缩醛将苯甲酸酯衍生物保护以形成缩醛衍生物；第三步，还原缩醛衍生物以形成乙二醇衍生物；第四步，将乙二醇衍生物与磺酰氯衍生物反应。生产苯乙烯环氧衍生物的工艺包括脱保护步骤，即去缩醛化醛基磺酸酯衍生物，并在去保护步骤中使用碱催化剂使磺酸酯衍生物环氧化。

  公开号：

  US06642395B1
• 作为产物：
  描述：

  mesyloxyacetophenone 在 甲酸 、 C₂₅H₂₉N₂O₃RuS 、 potassium formate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到(1R)-2-O-甲磺酰基-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  双功能氧栓合钌（II）催化剂对α取代的苯乙酮的选择性不对称转移加氢

  摘要：

  利用氧连接的N-磺酰基二胺-钌络合物开发了一种实用的方法，用于α-取代酮的不对称转移加氢。在EtOAc / H 2 O混合溶剂中通过HCO 2 H和HCO 2 K还原，可以从2-溴苯乙酮（98％）和2-氯苯乙酮（> 99％）选择性合成卤代醇，从而抑制了不良的副反应在典型的反应条件下，使用HCO 2 H和Et 3的5：2共沸混合物，从甲酰化反应中提取N.一系列功能基团（如卤素，甲氧基，硝基，二甲基氨基和酯基）的耐受性良好，凸显了该方法的潜力。即使底物/催化剂（S / C）为5000，也能保持接近完全的选择性和较好的ee。这种催化剂体系对于不对称地还原α-磺化酮也有效，而不会侵蚀离去基团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701227

文献信息

• Process for the preparation of enantiomerically pure 3-phenyl-3-hydroxypropylamine
  申请人：——

  公开号：US20040110985A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of enantiomerically pure 3-phenyl-3-hydroxypropylamine of formula I; more particularly the present invention relates to the said process using styrene; 1 the synthetic strategy features a Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD) route to the target compound, using styrene, a readily accessible starting material gives the optically pure dihydroxy compound (ee >97%; the selective monotosylation of primary alcohol, nucleophilic displacement by cyano and subsequent reduction to amino group furnishes the desired 3-phenyl-3-hydroxypropylamine in enatiomerically pure form, a key intermediate in the synthesis of variety of oxetine related anti-depressant drugs.

  本发明涉及一种改进的合成对映纯3-苯基-3-羟基丙胺的方法，特别是涉及使用苯乙烯的该方法；合成策略采用Sharpless不对称二羟基化（SAD）路线制备目标化合物，使用苯乙烯这种易得的起始原料提供光学纯的二羟基化合物（ee >97%）；首先进行主醇的选择性单甲苯磺酰化，随后通过氰基的亲核取代和还原到氨基团，制得所需的对映纯3-苯基-3-羟基丙胺，这是合成多种氧替汀相关抗抑郁药物的关键中间体。
• Synthesis, biological, and chiroptical activity of 3-phenyl-clavams
  作者：Maciej Cierpucha、Jolanta Solecka、Jadwiga Frelek、Patrycja Szczukiewicz、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.043

  日期：2004.1

  The [2+2]cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to simple vinyl ethers derived from the 2-O-sulfonylated (R) and (S) 1-phenyl-1,2-ethanediol leads to 4-alkoxy-azetidin-2-ones with a moderate stereoselectivity. The cycloaddition to analogous (Z)-propenyl ethers proceeds stereospecifically with the retention of the olefin configuration. The intramolecular alkylation of beta-lactam nitrogen atom furnished

  氯磺酰基异氰酸酯与衍生自2-O-磺酰化（R）和（S）1-苯基-1,2-乙二醇的简单乙烯基醚的[2 + 2]环加成反应生成4-烷氧基-氮杂环丁烷-2-酮中等的立体选择性。与类似的（Z）-丙烯基醚的环加成立体地进行，同时保留了烯烃构型。β-内酰胺氮原子的分子内烷基化作用提供了3-苯基-和6-甲基-3-苯基-克拉瓦姆的所有可能的立体异构体。研究了合成的蛤lava的生物学和脊骨活性。（3R，5R）-非对映异构体30显示出比其他相关化合物更高的细菌酶抑制作用。
• ACETALSULFONATE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND PROCESS FOR PRODUCING STYRENE OXIDE DERIVATIVE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1236714A1

  公开（公告）日：2002-09-04

  There are provided an acetalsulfonate derivative useful as an intermediate for medicines and agricultural chemicals, a process for industrially producing the derivative, and a process for industrially producing a styrene oxide derivative from the acetalsulfonate derivative or from a mandelic acid derivative. A process for producing an acetalsulfonate derivative which comprises a first step of esterifying a mandelic acid derivative to form a mandelic ester derivative, a second step of protecting the mandelic ester derivative by an acetal to form an acetal derivative, a third step of reducing the acetal derivative to form an ethanediol derivative and a fourth step of reacting the ethanediol derivative with a sulfonyl chloride derivative. A process for producing a styrene oxide derivative which comprises a deprotecting step of deacetalizing the acetalsulfonate derivative and a step of epoxidizing the sulfonate derivative obtained in the deprotecting step with the aid of a base catalyst.

  本发明提供了一种可用作医药和农用化学品中间体的乙醛磺酸衍生物、一种工业化生产该衍生物的工艺，以及一种用乙醛磺酸衍生物或扁桃酸衍生物工业化生产氧化苯乙烯衍生物的工艺。 一种生产乙醛磺酸衍生物的工艺，包括第一步酯化扁桃酸衍生物以形成扁桃酸酯衍生物，第二步用缩醛保护扁桃酸酯衍生物以形成缩醛衍生物，第三步还原缩醛衍生物以形成乙二醇衍生物，第四步使乙二醇衍生物与磺酰氯衍生物反应。一种生产氧化苯乙烯衍生物的工艺，该工艺包括使乙醛磺酸衍生物脱乙醛的脱保护步骤和在碱催化剂的帮助下使脱保护步骤中得到的磺酸衍生物环氧化的步骤。
• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.