(R)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate | 147256-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate
• 英文别名: (R)-(-)-2-acetoxy-1-phenylethanol；[(2R)-2-hydroxy-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 147256-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QGJIFOZQMCBQIP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(R)-1-苯基-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基苯乙酮 在 baker's yeast 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kometani, Tadashi; Kitatsuji, Eitaro; Matsuno, Ryuichi, Chemistry Letters, 1989, p. 1465 - 1466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Deuteration of β-Substituted α,β-Unsaturated Esters by Rhodium-1,2-Bis(2,5-diphenylphospholano)ethane
  作者：Sébastien Lethu、Hikaru Ano、Michio Murata、Shigeru Matsuoka

  DOI：10.1002/ejoc.201701400

  日期：2018.1.17

  An efficient asymmetric deuteration of β‐substituted α,β‐unsaturated esters was developed. To protect the carboxylate moiety and provide a direct read‐out of enantiomeric excess, substrates were derived from chiral methyl mandelate esters and subjected to catalytic deuteration with rhodium‐1,2‐bis(2,5‐diphenylphospholano)ethane. The reaction proceeded catalytically, and the mechanism was clearly illustrated

  开发了有效的β-取代的α，β-不饱和酯的不对称氘代。为了保护羧酸酯部分并直接读出对映体过量，底物衍生自手性扁桃酸甲酯，并用铑1,2-双（2,5-二苯基膦基）乙烷进行催化氘化。该反应催化进行，并且使用DFT优化的结构清楚地说明了机理。
• Evaluation of<i>gem</i>-Diacetates as Alternative Reagents for Enzymatic Regio- and Stereoselective Acylation of Alcohols
  作者：Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Arleta Madej、Damian Trzepizur、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00154

  日期：2021.5.7

  used as sustainable acyl donors for enzymatic acylation of chiral and nonchiral alcohols. Especially, it was revealed that geminal diacetates showed higher reactivity than vinyl acetate for hydrolases that are sensitive to acetaldehyde. Under optimized conditions for enzymatic acylation, several synthetically relevant saturated and unsaturated acetates of various primary alcohols were obtained in very

  双乙酸双乙酸酯已被用作可持续的酰基供体，用于手性和非手性醇的酶促酰化。特别是，据透露，孪位二乙酸酯表现出比对于对乙醛敏感水解乙酸乙烯酯反应性更高。在优化的酶促酰化条件下，可以以高达98％的极高收率获得几种合成相关的各种伯醇的饱和和不饱和乙酸酯，而无需双键的E / Z异构化。随后，从所得的醛中重新生成酰基供体，并在酰化中不断重复使用。因此，所开发的方法的特征在于高原子效率。此外，还显示了使用双子胺的酰化作用通过区分1-苯基-1,3-丙二醇中的伯羟基和仲羟基，二乙酸酯可产生显着的区域选择性，从而以高收率仅提供3-乙酰氧基-1-苯基-丙烷-1-醇。此外，酶动力学拆分（EKR）和酶化学动态动力学拆分（DKR）协议使用被开发偕二乙酸作为酰化剂，产生的手性乙酸盐以高收率高达94％与对映体过量超过99％。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF PROCHIRAL HYDROXY KETONES WITH A CHIRAL REDUCING AGENT PREPARED FROM TIN(II) CHLORIDE, A CHIRAL DIAMINE, AND DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Koji Tomimori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1359

  日期：1985.9.5

  Asymmetric reduction of prochiral α- and β-hydroxy ketones with a reagent, generated from tin(II) chloride, a chiral diamine, and diisobutylaluminum hydride, afforded the corresponding dihydroxy compounds in good chemical and optical yields. Optical yields depended on the nature of the protective groups of hydroxyl function.

  用由氯化锡 (II)、手性二胺和二异丁基氢化铝生成的试剂对前手性 α-和 β-羟基酮进行不对称还原，以良好的化学和光学产率得到相应的二羟基化合物。光学产率取决于羟基官能团的保护基团的性质。
• Enantioselective Vicinal Diacetoxylation of Alkenes under Chiral Iodine(III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Thorsten Wöste

  DOI：10.1055/s-0035-1561313

  日期：——

  corresponding vicinal diacetoxylation products with up to 96% ee. A procedure for the intermolecular enantioselective dioxygenation of alkenes under iodine(III) catalysis has been developed. This protocol employs Selectfluor as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds under mild conditions and converts a series of

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。
• Kinetic resolution of aliphatic 1,2-diols by a lipase-catalyzed sequential acetylation
  作者：Fritz Theil、Judith Weidner、Sibylle Ballschuh、Annamarie Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60573-7

  日期：1993.1

  The kinetic resolution of 13 racemic aliphatic 1,2-diols (rac-1a-m) by means of a lipase-catalyzed sequential acetylation was investigated. The enantioselectivity of the 3-aryloxy-propane-1,2-diols rac-1a-k depends on the substitution pattern at the aryl ring.