异丹参酮 I | 20958-17-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异丹参酮 I
• 中文别名: 异丹参酮I
• 英文名称: isotanshinone I
• 英文别名: 4,8-dimethylnaphtho[2,1-f][1]benzofuran-7,11-dione
• CAS: 20958-17-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: XYKZSUXWBGUGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  495.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  2368

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Isotanshinone I 能够抑制 α-葡萄糖苷酶 (α-glucosidase) 和糖基化终产物 (AGE)，其对 α-glucosidase 和 AGE 的 IC50 值分别为 1.13 μM 和 0.432 μM。

靶点

IC50: 1.13 μM (α-glucosidase), 0.432 μM (AGE)。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴香兰素 在 ammonium peroxydisulfate 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 异丹参酮 I 、 丹参酮 I
  参考文献：
  名称：

  评估合成的丹参酮I和异丹参酮I类似物在斑马鱼中的抗炎作用。

  摘要：

  在炎症过程中，嗜中性粒细胞行为失调可能在一系列慢性炎症疾病中起主要作用，对于这些疾病，许多目前的治疗方法通常无效。最近，通过在体内靶向嗜中性粒细胞，特定的天然丹参酮已显示出令人鼓舞的抗炎作用，然而，就合成和生物学效应而言，此类丹参酮以及其异构体异丹参酮对应物在很大程度上仍未得到充分开发。为了探索异丹参酮和更广泛的丹参酮的抗炎作用，合成了一系列取代的丹参酮和异丹参酮类似物，以及其他结构相似的分子。使用嗜中性炎症的转基因斑马鱼模型对这些化合物的评估显示了体内不同的抗炎特性，许多化合物显示出令人鼓舞的效果。几种化合物减少嗜中性白细胞的初始募集和/或促进嗜中性白细胞炎症的消退，其中两种还导致人嗜中性白细胞的凋亡增加。特别是，甲氧基取代的丹参酮39可以在不影响嗜中性粒细胞募集到炎症部位的情况下，特别地加速炎症的消退，这使其成为潜在的促分辨率治疗剂特别有吸引力的候选物，以及功能化丹参酮的未来开发的潜在

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0240231

文献信息

• [EN] NOVEL TASHINONE DRUGS FOR ALZHEIMER DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX MÉDICAMENTS TASHINONE POUR LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ZHENG JIE

  公开号：WO2014138357A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  A method for disaggregating amyloid peptide aggregates the method comprising administering a tanshinone or a tanshinone derivatives to an amyloid peptide aggregate. The method may be useful for disaggregating amyloid peptide aggregates in a patient in need of such treatment, such as patients with Alzheimer's disease.