(S)-4-苯基-2-羟基丁酸乙酯 | 125639-64-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-4-苯基-2-羟基丁酸乙酯
• 中文别名: (S)-(-)-2-羟基-4-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutyrate
• 英文别名: (S)-(+)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid ethyl ester；(S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid ethyl ester；ethyl (-)-(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate；(+)-ethyl (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyrate；(S)-(+)-ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutyrate；(S)-(-)-ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutyrate；(S)-Ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate；ethyl (2S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 125639-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZJYKSSGYDPNKQS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  331℃
• 密度：
  1.075 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-羟基丁酸乙酯 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 D-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of ethyl (R)- and (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate and d-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride from l-malic acid

  摘要：

  With the readily available L-malic acid as starting material. both enantiomers of ethyl 2-hydroxyl-4-phenylbutanoates and D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride were prepared conveniently in excellent optical purity and 64. 53 and 49% overall field. respectively. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00285-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Pt/Al₂O₃ 盐酸 、 iso-cinchonine 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (S)-4-苯基-2-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxo-4-phenylbutyrate 乙酯：用于大规模制备对映体纯 α-羟基和 α-氨基酸酯的多功能中间体

  摘要：

  从 2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯开始，以 >100 g 的规模制备六种对映体纯的α-羟基和α-氨基酸酯（高苯丙氨酸衍生物）的两种对映异构体。关键步骤涉及 Pt-金鸡纳催化的对映选择性氢化，然后通过结晶富集。所有的衍生物都是可商购的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40885

文献信息

• Methodology Development in Directed Evolution: Exploring Options when Applying Triple-Code Saturation Mutagenesis
  作者：Ge Qu、Richard Lonsdale、Peiyuan Yao、Guangyue Li、Beibei Liu、Manfred T. Reetz、Zhoutong Sun

  DOI：10.1002/cbic.201700562

  日期：2018.2.2

  Directed evolution: Two strategies regarding the application of triple‐code saturation mutagenesis (TCSM) at multiresidue sites of the T. brockii alcohol dehydrogenase (TbSADH) by using distinct reduced amino‐acid alphabets are compared. By using prochiral tetrahydrofuran‐3‐one, highly R‐ and S‐selective variants are obtained with minimal screening. The origin of stereoselectivity is provided by molecular

  定向进化：关于三重码饱和诱变（TCSM）的在所述的多残留部位应用的两种策略布氏热厌氧杆菌醇脱氢酶（TbSADH）通过使用不同的减小的氨基酸字母进行比较。通过使用前手性四氢呋喃-3-酮，只需很少的筛选即可获得高度R和S选择性的变体。立体选择性的起源是由分子动力学模拟提供的。
• A genomic search approach to identify carbonyl reductases in <i>Gluconobacter oxydans</i> for enantioselective reduction of ketones
  作者：Rong Chen、Xu Liu、Jinping Lin、Dongzhi Wei

  DOI：10.1080/09168451.2014.925775

  日期：2014.8.3

  The versatile carbonyl reductases from Gluconobacter oxydans in the enantioselective reduction of ketones to the corresponding alcohols were exploited by genome search approach. All purified enzymes showed activities toward the tested ketoesters with different activities. In the reduction of 4-phenyl-2-butanone with in situ NAD(P)H regeneration system, (S)-alcohol was obtained with an e.e. of up to 100% catalyzed by Gox0644. Under the same experimental condition, all enzymes catalyzed ethyl 4-chloroacetoacetate to give chiral products with an excellent e.e. of up to 99%, except Gox0644. Gox2036 had a strict requirement for NADH as the cofactor and showed excellent enantiospecificity in the synthesis of ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate. For the reduction of ethyl 2-oxo-4-phenylbutyrate, excellent e.e. (&gt;99%) and high conversion (93.1%) were obtained by Gox0525, whereas the other enzymes showed relatively lower e.e. and conversions. Among them, Gox2036 and Gox0525 showed potentials in the synthesis of chiral alcohols as useful biocatalysts.

  通过基因组搜索方法，利用Gluconobacter oxydans中多功能醛酮还原酶对酮类化合物进行对映选择性还原，获得了一系列酶。所有纯化的酶对不同活性的酮酯表现出活性。在使用原位NAD(P)H再生系统还原4-苯基-2-丁酮时，Gox0644催化得到了e.e.高达100%的(S)-醇。在相同的实验条件下，除Gox0644外，所有酶均催化乙酸乙酯4-氯乙酮酸酯生成具有高达99%的优异e.e.的手性产物。Gox2036对NADH作为辅因子有严格要求，在合成乙酸(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯中表现出优异的对映选择性。在还原乙酸2-氧代-4-苯基丁酸酯时，Gox0525获得了优异的e.e.（&gt;99%）和高转化率（93.1%），而其他酶则表现出相对较低的e.e.和转化率。其中，Gox2036和Gox0525在合成手性醇作为有用的生物催化剂方面表现出潜力。

• Chiral Surfactant-Type Catalyst: Enantioselective Reduction of Long-Chain Aliphatic Ketoesters in Water
  作者：Zechao Lin、Jiahong Li、Qingfei Huang、Qiuya Huang、Qiwei Wang、Lei Tang、Deying Gong、Jun Yang、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00241

  日期：2015.5.1

  ligands were designed and synthesized. The rhodium complexes with the ligands were applied to the asymmetric transfer hydrogenation of broad range of long-chained aliphatic ketoesters in neat water. Quantitative conversion and excellent enantioselectivity (up to 99% ee) was observed for α-, β-, γ-, δ- and ε-ketoesters as well as for α- and β-acyloxyketone using chiral surfactant-type catalyst 2. The CH/π

  设计并合成了一系列两亲性配体。具有配体的铑配合物被用于纯水中宽范围的长链脂族酮酸酯的不对称转移氢化。使用手性表面活性剂型催化剂2观察到α-，β-，γ-，δ-和ε-酮酸酯以及α-和β-酰氧基酮的定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。在金属硅油核中，催化剂与底物之间的长脂肪链之间的CH /π相互作用和长脂肪链的强疏水相互作用在催化过渡态中起着关键作用。胶束中金属催化位点与核心的疏水微环境之间的协同作用有助于实现高立体选择性。
• Method for homogeneous enantioselective hydrogenation using catalytic ferrocenyl bis-phosphine complexes
  申请人：Degussa-Huls AG

  公开号：US06348620B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  The present invention is relative to a method for the homogeneous, catalytic, enantioselective hydrogenation of compounds of the general formula (I) with the aid of compounds of the general formula (II) The use of the hydrogenated derivatives in organic synthesis.

  本发明涉及一种用于对一般式（I）化合物进行均相、催化、对映选择性氢化的方法，借助一般式（II）化合物。利用氢化衍生物在有机合成中的应用。
• Identification of a Robust Carbonyl Reductase for Diastereoselectively Building <i>syn</i>-3,5-Dihydroxy Hexanoate: a Bulky Side Chain of Atorvastatin
  作者：Xu-Min Gong、Gao-Wei Zheng、You-Yan Liu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00194

  日期：2017.9.15

  chiral precursor for the synthesis of the side chain pharmacophore of cholesterol-lowering drug atorvastatin. Herein, a robust carbonyl reductase (LbCR) was newly identified from Lactobacillus brevis, which displays high activity and excellent diastereoselectivity toward bulky t-butyl 6-cyano-(5R)-hydroxy-3-oxo-hexanoate (7). The engineered Escherichia coli cells harboring LbCR and glucose dehydrogenase

  叔丁基-6-氰基-（3 R，5 R）-二羟基己酸酯是一种先进的手性前体，用于合成降胆固醇药物阿托伐他汀的侧链药效团。在本文中，从短乳杆菌中新鉴定出一种强健的羰基还原酶（Lb CR），它对高密度的叔丁基6-氰基-（5 R）-羟基-3-氧代己酸叔丁酯具有很高的活性和非对映选择性（7）。具有Lb CR和葡萄糖脱氢酶（用于辅因子再生）的工程化大肠杆菌细胞被用作生物催化剂，用于不对称还原底物7。结果，多达300 g L –1的水不溶性底物以351 g L –1 d –1的时空产率被完全转化为相应的手性二元醇，de > 99.5％de，表明了巨大的潜力的Lb的CR对非常笨重和实际合成双向的畅销他汀类药物-手性3,5-二羟基羧酸侧链。