(S)-2-羟基-4-苯基丁酸 | 115016-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-羟基-4-苯基丁酸
• 中文别名: (S)-2-羟基-4-苯丁酸；(S)-2-羟基-对苯丁酸
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 115016-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JNJCEALGCZSIGB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  356.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  应储存在室温、密封和干燥的环境中。

SDS

(S)-2-羟基-4-苯丁酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-2-Hydroxy-4-phenylbutyric Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-2-羟基-4-苯丁酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 115016-95-0
分子式： C10H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
(S)-2-羟基-4-苯丁酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
117°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
(S)-2-羟基-4-苯丁酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(S)-2-羟基-4-苯丁酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-4-苯基丁酸 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 D-高苯丙氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of ethyl (R)- and (S)-2-hydroxy-4-phenylbutanoate and d-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride from l-malic acid

  摘要：

  With the readily available L-malic acid as starting material. both enantiomers of ethyl 2-hydroxyl-4-phenylbutanoates and D-homophenylalanine ethyl ester hydrochloride were prepared conveniently in excellent optical purity and 64. 53 and 49% overall field. respectively. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00285-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 、 Pt/Al₂O₃ 盐酸 、 iso-cinchonine 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  2,4-Dioxo-4-phenylbutyrate 乙酯：用于大规模制备对映体纯 α-羟基和 α-氨基酸酯的多功能中间体

  摘要：

  从 2,4-二氧代-4-苯基丁酸乙酯开始，以 >100 g 的规模制备六种对映体纯的α-羟基和α-氨基酸酯（高苯丙氨酸衍生物）的两种对映异构体。关键步骤涉及 Pt-金鸡纳催化的对映选择性氢化，然后通过结晶富集。所有的衍生物都是可商购的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40885

文献信息

• Conversion of a hydroxy group in certain alcohols into a fluorosulfonate ester or a trifluoromethylsulfonate ester
  申请人：——

  公开号：US06395918B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  The present invention provides a method of converting a hydroxy group in alcohols containing an electron withdrawing group into perfluoroalkane sulfonate and fluorosulfonate esters, which are good leaving groups, with inversion of configuration where the hydroxyl-bearing carbon is chiral. The method consists of converting an alcohol to an O—N,N-dialkylsulfamate ester and reacting it with a perfluoroalkansulfonic or fluorosulfonic acid. The method has applications in the synthesis of pharmaceutical and agrochemical compounds.

  本发明提供了一种将含有电子吸引基团的醇中的羟基转化为全氟烷磺酸酯和氟磺酸酯，这些是良好的离去基团，并且在羟基碳手性的情况下进行构型倒置。该方法包括将醇转化为O-N,N-二烷基磺酸酯，然后与全氟烷磺酸或氟磺酸反应。该方法在合成药物和农药化合物方面具有应用。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• Enzymatic Resolution by a<scp>d</scp>-Lactate Oxidase Catalyzed Reaction for (<i>S</i>)-2-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Binbin Sheng、Jing Xu、Yongsheng Ge、Shuo Zhang、Danqi Wang、Chao Gao、Cuiqing Ma、Ping Xu

  DOI：10.1002/cctc.201600536

  日期：2016.8.22

  Oxidase‐catalyzed kinetic resolution is important for the production of enantiopure 2‐hydroxycarboxylic acids (2‐HAs), which are versatile building blocks for the synthesis of many significant compounds. However, in contrast to that of (R)‐2‐HAs, the production of (S)‐2‐HA is challenging because of the lack of related oxidases. Herein, suitable enzymes were screened systematically through the analysis

  氧化酶催化的动力学拆分对于生产对映体纯的2-羟基羧酸（2-HAs）非常重要，这是合成许多重要化合物的通用构建基块。但是，与（R）-2-HAs相比，由于缺乏相关的氧化酶，（S）-2-HA的生产具有挑战性。在这里，通过分析许多推定的d-乳酸氧化酶序列并鉴定一些所需的特性，系统地筛选了合适的酶。最后，选择氧化葡糖杆菌621H中的d-乳酸氧化酶，具有良好的溶解度，底物谱宽，立体选择性高等优点，可将2-HAs分解为（S）-2-HAs。使用该d-乳酸氧化酶成功生产了多种（S）-2-HAs，其对映体过量值极佳（> 99％）。提出的目标生物催化筛选标准和方法为生产旋光活性化学物质（S）-2-HAs提供了指导原则。
• (2R)- and (2S)- 2-hydroxy- hexanoyl and octanoyl-l-homoserine lactones: New highly potent Quorum Sensing modulators with opposite activities
  作者：Qiang Zhang、Erwann Jeanneau、Yves Queneau、Laurent Soulère

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104307

  日期：2020.11

  configuration in the antagonist isomer induces new hydrogen bonds with Tyr70 and Asp79, two importantly conserved residues in the LuxR protein family, while the (2S)-OH agonist configuration exhibits a binding mode comparable to the natural ligand 3-oxo-hexanoyl-l-homoserine lactone (OHHL). For the analogs with long alkyl chain 3a and 3b and aromatic analogs, all are antagonists with no effect of the configuration

  揭示了非对映异构纯2-羟基酰基-1-高丝氨酸内酯（2-OH-AHLs）的合成和QS调节活性。（2 R）-和（2 S）-2-羟基己酰基-1-高丝氨酸内酯和2-羟基辛酰基-1-高丝氨酸内酯已被确定为费氏弧菌-群体感应系统上非常有效的QS激动剂和拮抗剂活性取决于具有羟基的碳原子的构型。灵活的分子对接表明，拮抗异构体中的（2 R）-OH构型诱导与Tyr70和Asp79的新氢键，这是LuxR蛋白家族中两个重要的保守残基，而（2S）-OH激动剂构型表现出与天然配体3-氧代-己酰基-1-高丝氨酸内酯（OHHL）相当的结合模式。对于具有长烷基链3a和3b的类似物和芳族类似物，它们都是拮抗剂，对C-2的构型没有影响。
• (Phosphinyloxy)acyl amino acid inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE). 1. Discovery of (S)-1-[6-amino-2-[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline, a novel orally active inhibitor of ACE
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、David W. Cushman、Jack M. DeForrest、Tamara Dejneka、Melanie J. Loots、Maria G. Perri、Edward W. Petrillo、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00396a033

  日期：1988.1

  active, phosphinyloxyacyl proline inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE) is described. The in vitro and in vivo ACE inhibitory activities are reported for each compound. The structure-activity relationship for this series of compounds in relation to the carboxyalkyl dipeptide ACE inhibitors as well as other types of hydroxyphosphinyl-containing ACE inhibitors (e.g., the corresponding nitrogen

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。