(S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 | 99395-88-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (S)-(+)-4-苯基-2-噁唑烷酮；(S)-4-苯基-2-噁唑烷酮；(4S)-苯基-2-恶唑烷酮；(S)-(+)-4-苯基-2-恶烷唑；(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑琳酮；(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮；3(S)-(+)-4-苯基-2-恶唑烷酮；S-(R)-4-苯基-2-恶唑烷酮；(S)-4-苯基-2-唑烷酮
• 英文名称: (S)-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-phenyloxazolidin-2-one；(4S)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-(+)-4-Phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 99395-88-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• mdl: MFCD00043396
• 分子量: 163.176
• InChiKey: QDMNNMIOWVJVLY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C(lit.)
• 比旋光度：
  49.5 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  290.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2021 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品标志：
  F+,Xi
• 危险类别码：
  R12
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房，并远离氧化剂。常用惰性气体进行保护。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-4-苯基-2-噁唑烷酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9NO2
分子式
: 163.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 129 - 132 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色或类白色粉末。

用途：主要用作医药中间体，广泛应用于不对称手性合成。此外，它还可作为不对称选择性合成β-内酰胺的手性助剂和可回收衍生剂，在脲基甲酸酯分离伯胺的色谱分析中发挥作用，并在温和条件下作为一种易于回收的多功能不对称合成助剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (1R)-1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 生成 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-fluorophenyl)hex-4-enoic acid 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 作用下， 生成 (4S)-3-[(E)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-5-(4-fluorophenyl)hex-4-enoyl]-4-phenyl-ox azolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  AZETIDINONE COMPOUNDS AND MEDICAL USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了制备氮杂环酮化合物及其医药用途。更具体地，本发明提供了氮杂环酮化合物，其表示为公式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在描述中定义，并提供了其制备方法。本发明的化合物可以降低血浆中的总胆固醇（TC）和低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）水平，并可用作降低血液中胆固醇的药物。因此，本发明的化合物可用于治疗或预防动脉粥样硬化、血管癌、心力衰竭、冠状动脉疾病、心血管病、心肌梗塞、心绞痛、高脂血症和高胆固醇血症等疾病。本发明还提供了公式（I）化合物及中间体化合物的制备方法。

  公开号：

  US20120208994A1

文献信息

• [EN] COMBINATIONS COMPRISING ALPHA-2-DELTA LIGANDS<br/>[FR] COMBINAISONS CONTENANT DES LIGANDS DE ALPHA-2-DELTA
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092318A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The instant invention relates to a combination, particularly a synergistic combination, of an alpha-2-delta ligand and an atypical antipsychotic, and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof and their use in the treatment of pain, particularly neuropathic pain.

  这项即时发明涉及一种组合，特别是α-2-δ配体和非典型抗精神病药物的协同组合，以及其药用盐、药物组合物及其在治疗疼痛，特别是神经病痛中的应用。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation using Chiral Phosphoramidite Ligand Bearing an Amide Moiety
  作者：Gen Onodera、Keijiro Watabe、Masaki Matsubara、Kazuhiro Oda、Satoko Kezuka、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800333

  日期：——

  New chiral phosphoramidites with an amide moiety were used for iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The best results were obtained with a ligand bearing an oxazolidinone moiety. The reaction of cinnamyl acetate with diethyl sodiomalonate without the use of lithium chloride gave the branched product with 94% ee.

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。
• [EN] NOVEL BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR BÊTA 3 ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011137054A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of b3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及在治疗或预防由b3-肾上腺素受体激活介导的疾病中使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE DERIVED BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ß3-ADRÉNERGIQUE DÉRIVÉS DE LA PYRROLIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012012314A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor. (I).

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用这些化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] COMBINATION THERAPY USING A BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST AND AN ANTIMUSCARINIC AGENT<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE UTILISANT UN AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUES BÊTA-3 ET UN AGENT ANTIMUSCARINIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011043942A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Described herein is an improved method of treating overactive bladder, wherein the method comprises administering to a patient in need thereof a beta 3 adrenergic receptor agonist, an antimuscarinic agent, and an optional selective M2 antagonist. Such combination therapy provides improved efficacy and/or reduced side effects.

  本文描述了一种改进的治疗过度活跃膀胱的方法，其中该方法包括向需要的患者施用β3肾上腺能受体激动剂、抗胆碱药物和可选的选择性M2拮抗剂。这种联合疗法提供了改善的疗效和/或减少的副作用。

表征谱图