(S)-环氧苯乙烷 | 20780-54-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-环氧苯乙烷
• 中文别名: (S)-(-)环氧乙苯；(R)-氧化苯乙烯；(S)-(-)-氧化苯乙烯；(S)-(-)-1,2-环氧苯乙烷；左旋2-苯基-环氧乙烷；(S)-4-氯氧化苯乙烯；(S)-(-)-环氧乙基苯；(S)-苯基环氧乙烷；S-环氧苯乙烷；s-苯基环氧乙烷
• 英文名称: (S)-styrene oxide
• 英文别名: (S)-2-phenyloxirane；styrene oxide；(2S)-2-phenyloxirane
• CAS: 20780-54-5
• 化学式: C₈H₈O
• mdl: MFCD00064310
• 分子量: 120.151
• InChiKey: AWMVMTVKBNGEAK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  -33 º (neat)
• 沸点：
  192-194 °C(lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  175 °F
• 稳定性/保质期：
  <p><br></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：职业环境中潜在毒性效应的判断基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤致敏剂 - 能够诱导皮肤过敏反应的制剂。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 4,900毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 4,900 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21,R45,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 海关编码：
  2910900090
• RTECS号：
  CZ9625030
• 储存条件：
  | 2-8℃ |

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(−)-Styrene oxide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(S)-(−)-Phenyloxirane
(S)-Phenylethylene oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
致癌性 (类别1B)
急性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H303 吞咽可能有害。
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H331 吸入会中毒。
H350 可能致癌。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P311 呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-(−)-Phenyloxirane
别名
(S)-Phenylethylene oxide
: C8H8O
分子式
: 120.15 g/mol
分子量
成分 浓度
Oxirane,phenyl-,(S)-
-
化学文摘编号(CAS No.) 20780-54-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐, 中枢神经系统机能降低
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
192 - 194 °C - lit.
g) 闪点
79 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.051 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.61
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
避免加热超过： 200°C 避免接触： 金属离子
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 2,980 mg/kg
半致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 4,900 mg/m3
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - 938 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 仓鼠 - 肺
姐妹染色单体互换
对体内基因的毒性 - 老鼠 - 腹膜内的
细胞发生分析
对体内基因的毒性 - 老鼠 - 腹膜内的
姐妹染色单体互换
致癌性
可能的人类致癌物
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 中枢神经系统机能降低
附加说明
化学物质毒性作用登记: CZ9625030

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 4.54 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Oxirane,phenyl-,(S)-)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Oxirane,phenyl-,(S)-)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Oxirane,phenyl-,(S)-)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成制备方法

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用途

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 CJ-15,161
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the κ-opioid receptor agonist CJ-15,161: four stereospecific inversions at a single aziridinium stereogenic center

  摘要：

  An efficient four-step sequence has been developed for the synthesis of the kappa-opioid receptor agonist CJ-15,161. The process features four consecutive regioselective and stereospecific inversions at a single aziridinium stereogenic center, which leads to overall retention of stereochemistry, in a single operation. The chemistry is straightforward, practical and amenable to large-scale synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00581-0
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 (S)-3,3-diphenyltetrahydro-3H-1l4-spiro[pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole-1,2'-[1,3,2]dioxaborolane] 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  螺硼酸酯催化硼烷还原 2-卤代酮制备手性环氧化物：在光学纯 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇合成中的应用

  摘要：

  描述了以 10% 螺氨基硼酸酯1作为催化剂，对映选择性硼烷介导的多种 2-卤代酮的还原反应。通过 2-卤代醇的简单基础处理，可以高产率和优异的对映体纯度（高达 99% ee）获得光学活性环氧化物。在不同的反应条件下研究了环氧乙烷与酚盐或叠氮化钠的开环，得到具有优异对映选择性 (99% ee) 和良好至高化学收率的非外消旋 1,2-羟基醚和 1,2-叠氮醇。

  DOI：

  10.1021/jo102294j
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙基锌 、 2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)嘧啶-5-甲醛 在 (S)-环氧苯乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-methyl-1-(2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)pyrimidin-5-yl)propan-1-ol 、 (S)-1-(2-tert-butylethynyl-5-pyrimidyl)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis induced by chiral epoxides in conjunction with asymmetric autocatalysis

  摘要：

  5-Pyrimidyl alkanol with an enantiomeric excess of up to 96% was formed using chiral epoxides as a chiral initiator in the enantioselective addition of diisopropylzinc to pyrimidine-5-carbaldehyde, in conjunction with asymmetric autocatalysis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.036

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• A chemoenzymatic access to optically active 1,2-epoxides
  作者：Ching-Shih Chen、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93924-3

  日期：1989.1

  Lipase-catalyzed transacylation in organic media was employed to produce optically active α-hydroxy tosylate which could be readily converted to the corresponding 1,2-epoxides with high optical purity.

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。
• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Biomimetic Non-Heme Iron-Catalyzed Epoxidation of Challenging Terminal Alkenes Using Aqueous H2O2 as an Environmentally Friendly Oxidant
  作者：Fingerhut、Vargas-Caporali、Leyva-Ramírez、Juaristi、Tsogoeva

  DOI：10.3390/molecules24173182

  日期：——

  Catalysis mediated by iron complexes is emerging as an eco-friendly and inexpensive option in comparison to traditional metal catalysis. The epoxidation of alkenes constitutes an attractive application of iron(III) catalysis, in which terminal olefins are challenging substrates. Herein, we describe our study on the design of biomimetic non-heme ligands for the in situ generation of iron(III) complexes

  与传统的金属催化相比，由铁配合物介导的催化正在成为一种环保且廉价的选择。烯烃的环氧化构成了铁（III）催化的有吸引力的应用，其中末端烯烃是具有挑战性的底物。在此，我们描述了我们对用于原位生成铁 (III) 配合物的仿生非血红素配体的设计及其作为末端烯烃环氧化的潜在催化剂的评估。由于众所周知氧化酶的活性位点可能涉及组氨酸的咪唑片段，因此最初评估了各种简单的咪唑衍生物（七种化合物）以寻找最佳反应条件并随后开发更精细的氨基酸衍生肽用于对映选择性环氧化的类似手性配体（10 种衍生物）。
• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

表征谱图