(S)-2-Aminooxy-1-phenyl-ethanol | 405146-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Aminooxy-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: (1S)-2-aminooxy-1-phenylethanol
• CAS: 405146-16-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZLBWPYIKHLGYQC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Aminooxy-1-phenyl-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-2-[[(2S)-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]oxy-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物介导的β-羟基-N-烷氧基胺合成中的锆阳离子配位

  摘要：

  邻近羟基的参与促进了肟醚的氢化物还原为羟胺衍生物。在乙醚-二氯甲烷溶液中与锆阳离子进行预络合可有效地选择性还原CN键。立体化学控制的过程由E-和Z-肟基醚的路易斯酸配位配合物决定，这导致优选的非对映体外部氢化物传递。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01862-7
• 作为产物：
  描述：

  L-扁桃酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Aminooxy-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物介导的β-羟基-N-烷氧基胺合成中的锆阳离子配位

  摘要：

  邻近羟基的参与促进了肟醚的氢化物还原为羟胺衍生物。在乙醚-二氯甲烷溶液中与锆阳离子进行预络合可有效地选择性还原CN键。立体化学控制的过程由E-和Z-肟基醚的路易斯酸配位配合物决定，这导致优选的非对映体外部氢化物传递。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01862-7

文献信息

• Ring-Strain-Enabled Catalytic Asymmetric Umpolung C–O Bond-Forming Reactions of 1,2-Oxazetidines for the Synthesis of Functionalized Chiral Ethers
  作者：Binyu Wu、Jinggang Yang、Min Gao、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01916

  日期：2020.7.17

  An unprecedented catalytic asymmetric umpolung C–O bond-forming reaction of N-nosyl 1,2-oxazetidines with β-keto esters has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst, allowing access to a range of highly functionalized chiral ethers bearing quaternary and no adjacent stereogenic centers with high yields, excellent enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 97% ee

  在手性相转移催化剂的存在下，N-烷基1,2-氧氮杂环丁烷与β-酮酯的空前催化不对称C-O键形成催化反应已经实现，从而可以使用一系列高度官能化的手性醚具有四元且没有相邻的立体发生中心，具有高产率，出色的对映选择性和非对映选择性（高达97％ee和20：1 dr）。这些多功能产品可以通过两个步骤灵活地转变为生物学上重要的手性融合和螺吗啉。