异甘草素 | 961-29-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 异甘草素
• 中文别名: 2',4,4'-三羟基查耳酮；(E)-1-(2,4-二羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮；(E)-1-(2,4-二羟苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-丙烯-1-酮；4,2',4'-三羟基查耳酮；2',4,4'-三羟基查尔酮
• 英文名称: isoliquirtigenin
• 英文别名: Isoliquiritigenin；4,2',4'-trihydroxychalcone；2',4,4'-trihydroxychalcone；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；4,2′,4′-trihydroxychalcone；ILG；ISL；Trihydroxychalcone
• CAS: 961-29-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-210°C
• 沸点：
  504.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O: <0.1 mg/mL
• LogP：
  3.110 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  165.05 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免水分和光接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914501900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FL7080000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在阴凉干燥处，密闭保存。

SDS

异甘草素 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Isoliquiritigenin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 异甘草素
百分比： >97.0%(LC)(T)
CAS编码： 961-29-5
俗名： (E)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one , 2',4,4'-
Trihydroxychalcone
异甘草素 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H12O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
异甘草素 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
198°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LDLo:1 g/kg
ipr-mus LDLo:3 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 100 ug/plate (-S9)
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: FL7080000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
异甘草素 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Isoliquiritigenin 是甘草根系分泌的一种类黄酮，能抑制醛糖还原酶，IC50为320 nM，具有抗肿瘤活性。

靶点

Target	Value
Aldose reductase (Cell-free assay)	320 nM

体外研究

Isoliquiritigenin 可能通过抑制大鼠晶状体醛糖还原酶有效预防糖尿病并发症，IC50为320 nM，并能够预防山梨糖醇在人类红细胞中的积累，IC50为2.0 μM。此外，它还能通过抑制单酚酪氨酸酶和二酚酪氨酸酶的活性用作美白剂，IC50为8.1 μM。Isoliquiritigenin 在DU145和LNCaP 细胞系中诱导细胞周期停滞并抑制细胞生长，在人类胃癌MGC-803细胞中通过增加细胞内游离钙离子浓度，并降低线粒体膜电位（ΔΨm）而诱导细胞凋亡。

体内研究

LD50: 小鼠＞6克/千克(灌胃)

化学性质

黄色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于甘草和石竹。

用途

• 一种可溶性鸟苷环化酶激活剂。
• 具有抗肿瘤活性。
• 用作化妆品助剂、食品添加剂等。

Isoliquiritigenin (ISL) 是在多种植物中发现的一种黄酮类化合物，表现出抗氧化、抗炎和抗癌作用，并能对抗脂肪诱导的肝损伤所引起的氧化应激。它能够诱导醌还原酶1（一种第二相酶），其半数有效浓度（CD）值为1.8 μM，在小鼠肝癌细胞中的作用表现为活性加倍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异甘草素 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到7,4’-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  异甘草素衍生物通过调节 RAW 264.7 细胞中的 p38 和 NF-κB 激活来抑制 RANKL 诱导的破骨细胞生成

  摘要：

  骨骼疾病可能不会立即危及生命，也不会成为心脏病或癌症等主要死亡原因。然而，随着世界几乎每个地区的人口老龄化，他们肯定会给社会带来巨大的社会经济负担，更不用说患者及其家人了。骨质疏松症是最常见的骨病类型，常发生于老年人，尤其是绝经后妇女。虽然目前有几种旨在抑制过度破骨细胞活化（骨质疏松症的主要原因）的抗破骨细胞药物可在市场上买到，但也有报道称伴随着从轻微到严重的不良反应。天然产品因其有效性和较少的副作用而变得越来越受欢迎。异甘草素 (ILG)，一种来自甘草的天然黄酮类化合物，已报道抑制破骨细胞分化和活化。在本研究中，筛选了新合成的 ILG 衍生物作为更有效的 ILG 替代候选物的抗骨质疏松活性。在测试的 12 种 ILG 衍生物中，两种化合物在体外通过抑制破骨细胞生成和破骨细胞活性显着改善了骨质流失。本研究的结果表明，这些化合物可作为治疗骨质疏松症的潜在药物，值得进一步研究以评估其体内功效。

  DOI：

  10.3390/molecules25173908
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di(t-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde oxime 在 镍 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 硼酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  Almtorp, Gunvor T.; Bachmann, Torben L.; Torsell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 2, p. 212 - 215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ISOTOPE ENHANCED AMBROXOL FOR LONG LASTING AUTOPHAGY INDUCTION<br/>[FR] AMBROXOL À ISOTOPE AMÉLIORÉ POUR INDUCTION D'AUTOPHAGIE DURABLE
  申请人：STC UNM

  公开号：WO2018148113A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  The present invention is directed to 13C and/or 2H isotope enhanced ambroxol ("isotope enhanced ambroxol") and its use in the treatment of autophagy infections, especially mycobacterial and other infections, disease states and/or conditions of the lung, such as tuberculosis, especially including drug resistant and multiple drag resistant tuberculosis. Pharmaceutical compositions comprising isotope enhanced amhroxol, alone or in combination with an additional bioactive agent, especially rifamycin antibiotics, including an additional autophagy modulator (an agent which is active to promote or inhibit autophagy), thus being useful against, an autophagy mediated disease state and/or condition), especially an antophagy mediated disease state and/or condition which occurs in the lungs, for example, a Mycobacterium infection. Chronic Obstructive Pulmonary Disease (COPD), asthma, pulmonary fibrosis, cystic fibrosis, Sjogren's disease and lung cancer (small cell and non-small cell lung cancer, among other disease states and/or conditions, especially of the lung. Methods of treating autophagy disease states and/or conditions, especially including autophagy disease states or conditions which occur principally in the lungs of a patient represent a further embodiment of the present invention. An additional embodiment includes methods of synthesizing compounds according to the present invention as otherwise disclosed herein.

  本发明涉及13C和/或2H同位素增强的氨溴索（“同位素增强的氨溴索”）及其在治疗自噬感染，特别是结核分枝杆菌和其他感染、疾病状态和/或肺部疾病条件中的用途，如肺结核，特别是包括耐药和多重耐药结核病。包括同位素增强的氨溴索的药物组合物，单独或与额外的生物活性剂（特别是利福霉素类抗生素，包括额外的自噬调节剂（一种能够促进或抑制自噬的剂），因此对抗自噬介导的疾病状态和/或条件有用），特别是在肺部发生的自噬介导的疾病状态和/或条件，例如分枝杆菌感染。慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、肺纤维化、囊性纤维化、干燥综合征和肺癌（小细胞和非小细胞肺癌等其他肺部疾病状态和/或条件，特别是肺部疾病状态和/或条件。治疗自噬疾病状态和/或条件的方法，特别包括治疗主要发生在患者肺部的自噬疾病状态或条件的方法，代表本发明的另一实施例。另一实施例包括根据本发明在此披露的其他方法合成化合物的方法。
• Amino-substituted imidazo[1,2-a]pyridinecarboxamides and their use
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20140128372A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present application relates to novel substituted imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamides, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酰胺，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE STIMULATORS
  申请人：Berger Raphaelle

  公开号：US20170174693A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4 , R a , and the subscripts m, p, and q are as described herein. The compounds or their pharmaceutically acceptable salts can modulate the body's production of cyclic guanosine monophosphate (“cGMP”), and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of diseases which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of the abovementioned diseases and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其药用盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R4、Ra以及下标m、p和q如本文所述。这些化合物或其药用盐可以调节人体对环鸟苷酸单磷酸（“cGMP”）的产生，并通常适用于治疗和预防与扰乱的cGMP平衡相关的疾病。该发明还提供了包含Formula (I)的化合物或其药用盐的药物组合物。该发明还涉及使用这些化合物或其药用盐在治疗和预防上述疾病以及为此目的制备药物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051241A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本发明描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及用于治疗与激酶活性相关的疾病和状况的化合物、药物组合物和方法，包括PI3激酶活性。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。

表征谱图