(E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 184682-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 184682-24-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: RSBDIPVHTVRTHR-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 异甘草素
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮的抗肥胖和降脂作用：实验和计算研究。

  摘要：

  从甘草根中分离出的十二种黄酮类化合物（1-12）在体外评估了其胰腺脂肪酶（PL）抑制活性。通过光谱方法阐明了分离的化合物的结构。在所有化合物7、8、10和11中显示出对PL的强抑制作用，IC（50）值分别为7.3μM，35.5μM，14.9μM和37.6μM。对活性最高的化合物7的分子对接研究表明，它与PL活性位点的关键氨基酸残基结合。在计算机上，还对活性化合物计算了硅的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）参数，以确定它们的初步药代动力学特性。此外，进行了研究以确定高脂饮食（HFD）喂养的雄性SD大鼠中7和10的抗肥胖和降脂作用。在补充化合物7的大鼠中，体重增加仅23.2±3.6g，而在HFD对照组中为64.2±0.5g，而在用化合物10处理的大鼠中，体重仅增加23.2±3.6g。化合物7将血浆总胆固醇（TC）的水平降至84.6±1.4 mg / dl，血浆总甘油三酸酯（TG）的水平降至128

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2011.01.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-1-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮的抗肥胖和降脂作用：实验和计算研究。

  摘要：

  从甘草根中分离出的十二种黄酮类化合物（1-12）在体外评估了其胰腺脂肪酶（PL）抑制活性。通过光谱方法阐明了分离的化合物的结构。在所有化合物7、8、10和11中显示出对PL的强抑制作用，IC（50）值分别为7.3μM，35.5μM，14.9μM和37.6μM。对活性最高的化合物7的分子对接研究表明，它与PL活性位点的关键氨基酸残基结合。在计算机上，还对活性化合物计算了硅的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）参数，以确定它们的初步药代动力学特性。此外，进行了研究以确定高脂饮食（HFD）喂养的雄性SD大鼠中7和10的抗肥胖和降脂作用。在补充化合物7的大鼠中，体重增加仅23.2±3.6g，而在HFD对照组中为64.2±0.5g，而在用化合物10处理的大鼠中，体重仅增加23.2±3.6g。化合物7将血浆总胆固醇（TC）的水平降至84.6±1.4 mg / dl，血浆总甘油三酸酯（TG）的水平降至128

  DOI：

  10.1016/j.phymed.2011.01.002

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isoliquiritigenin derivatives as a neuroprotective agent against glutamate mediated neurotoxicity in HT22 cells
  作者：Baskar Selvaraj、Dae Won Kim、Gyuwon Huh、Heesu Lee、Kyungsu Kang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127058

  日期：2020.4

  synthesized isoliquiritigenin analogs with electron-donating and electron-withdrawing functional groups. These analogs were evaluated for neuroprotective effect against glutamate-induced neurotoxicity in HT22 cells. Among these analogs, compound BS11 was selected as a potent neuroprotective agent. Cellular Ca2+ concentration, ROS level, MAPKs activation and AIF translocation to the nucleus were increased upon

  谷氨酸诱导的神经毒性的特征在于细胞中Ca2 +的摄取，这是活性氧（ROS）诱导的细胞凋亡信号传导和MAPKs激活的上游。在本研究中，我们合成了具有给电子和吸电子官能团的异喹硫黄素类似物。评价了这些类似物对谷氨酸诱导的HT22细胞神经毒性的神经保护作用。在这些类似物中，选择化合物BS11作为有效的神经保护剂。用5 mM谷氨酸处理后，细胞内Ca2 +浓度，ROS水平，MAPKs活化和AIF易位向核增加。相反，我们发现化合物BS11暴露于谷氨酸后降低了细胞Ca2 +浓度和ROS水平。Western印迹分析表明，用化合物BS11处理降低了MAPK活化。我们进一步确定了化合物BS11和谷氨酸的共同治疗抑制了AIF向核的移位。
• Biogenetic Synthesis of Biflavonoids, Lophirones B and C, from Lophira lanceolata
  作者：Masatake Niwa、Tomoyuki Shimamura、Yuka Arakawa、Kiyomi Hikita

  DOI：10.3987/com-96-7558

  日期：——