2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基-2-甲氧苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)- | 51828-10-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基-2-甲氧苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)-
• 中文别名: 3-去氧苏木查尔酮
• 英文名称: 2'-methoxyisoliquiritigenin
• 英文别名: (E)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；2′-O-methylisoliquiritigenin；4,4'-dihydroxy-2'-methoxychalcone；isoliquiritigenin 2'-methyl ether；2'-O-methylisoliquiritigenin；3-deoxysappanchalcone
• CAS: 51828-10-5；112408-67-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PACBGANPVNHGNP-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性方面，3-Deoxysappanchalcone 是一种从豆科植物 Caesalpinia sappan L. 中分离得到的天然查尔酮化合物，具有抗过敏、抗病毒、抗炎和抗氧化活性。研究表明，该化合物通过激活小鼠巨噬细胞中的 AKT/mTOR 通路诱导血红素加氧酶-1 (HO-1) 的表达，从而发挥显著的抗炎作用，并且其对流感病毒 H3N2 的抑制作用具有明确的 IC50 值（IC50 = 1.06 μM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基-2-甲氧苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)- 生成 2',4,4'-三甲氧基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  ACHENBACH, HANS;STOCKER, MARKUS;CONSTENLA, MANUEL A., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1835-1841

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘乙酰基苯酚 在 palladium diacetate 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-丙烯-1-酮,1-(4-羟基-2-甲氧苯基)-3-(4-羟基苯基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of flavonoids via Heck reaction

  摘要：

  Several naturally occurring flavonoids have been synthesised following a new proposed method based on the use of the Heck reaction. The key step involves the coupling of an aryl vinyl ketone with an aryl iodide. This procedure affords the flavonoid moiety in a single step. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.060

文献信息

• Flavonoid and other constituents of Bauhinia manca
  作者：Hans Achenbach、Markus Stöcker、Manuel A. Constenla

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80455-2

  日期：1988.1

  Abstract Phytochemical analysis of the stem of Bauhinia manca yielded 63 compounds, among them six new natural products.

  摘要 对紫荆花茎进行植物化学分析，得到63 种化合物，其中6 种是天然产物。
• Composition Comprising the Extract of Anemarrhena Asphodeloides Bunge or the Compounds Isolated from the Same for Preventing and Treating Lipid Metabolism Disorder
  申请人：Seo Eun Kyoung

  公开号：US20120070515A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a composition comprising an extract of Anemarrhena asphodeloides Bunge or the compounds isolated from the same, as an active ingredient. In particular, the extract and compounds have the excellent inhibitory effects on adipocyte differentiation, and thus can be used in a pharmaceutical composition and functional food for the prevention and treatment of lipid metabolism disorders.

  本发明涉及一种包含知母提取物或从中分离出的化合物的组合物，作为活性成分。具体来说，该提取物和化合物具有出色的抑制脂肪细胞分化作用，因此可用于制备用于预防和治疗脂质代谢紊乱的药物组合物和功能性食品。
• Enzymic O-methylation of isoliquiritigenin and licodione in alfalfa and licorice cultures
  作者：Masuo Ichimura、Tetsuo Furuno、Takeyoshi Takahashi、Richard A. Dixon、Shin-Ichi Ayabe

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00670-x

  日期：1997.3

  this study, cultured alfalfa cells were shown to exhibit rapid and transient increases in the extractable activities of both CHMT and LMT after treatment with yeast extract (YE). Treatment of solution-cultured alfalfa seedlings with YE also resulted in a similar induction of both CHMT and LMT activities in the roots, but no activity was detected in the shoots. These activities were attributed to a single

  S-腺苷-L-甲硫氨酸（SAM）：异甘草素（2',4,4'-三羟基查尔酮）苜蓿（Medicago sativa）的2'-O-甲基转移酶（CHMT）催化4,4'-二羟基-2的形成'-甲氧基查尔酮，它是根瘤菌根瘤基因最有效的诱导剂，苜蓿的共生体形成固氮根瘤。SAM：甘草二酮 2'-O-甲基转移酶 (LMT) 参与培养的甘草 (Glycyrrhiza echinata) 细胞中逆查尔酮的生物合成，并已被证明作为细胞的防御反应被诱导。因为 licodione 存在于互变异构 2',4,4',β-四羟基查尔酮（主要）和 1-（2,4-二羟基苯基）-3-（4-羟基苯基）-1,3-丙二酮（次要）的平衡混合物中，两种酶的表观作用方式非常相似。在这项研究中，在用酵母提取物 (YE) 处理后，培养的苜蓿细胞显示出 CHMT 和 LMT 的可提取活性的快速和瞬时增加。用 YE 处理溶液培养的苜蓿幼苗也导致根中 CHMT
• Chalcones as Novel Non-peptidic μ-Calpain Inhibitors
  作者：Eun-Young Lee、In-Hye Jang、Min-Jung Shin、Hee-Ju Cho、Jung-Sook Kim、Ji-Eun Eom、Young-Joo Kwon、Young-Hwa Na

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3459

  日期：2011.9.20

  In order to extend the scaffold of non-peptidic calpain inhibitor, we have designed and synthesized 14 chalcone derivatives categorized into two groups based on their structures. Compounds 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) and 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu}M$) in group A were most selective $\mu}$-calpain inhibitor over cathepsins B and L. On the other hand, compound 14 possessing furan ring exhibited inhibitory activities for $\mu}$-calpain ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) as well as cathepsin B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$). The results discovered implicated that chalcone analogues possessing proper size and functional groups can be a potential lead core for selective non-peptidic $\mu}$-calpain inhibitor. Furthermore, dual inhibitors for $\mu}$-calpain and cathepsin B can also be developed from chalcones by elaborate structure manipulation.

  为了扩展非肽类钙蛋白酶抑制剂的支架，我们设计并合成了14种查耳酮衍生物，根据其结构分为两类。化合物 7 ($IC_50}=16.67\pm}0.42\mu}M$) 和 8 ($IC_50}=16.92\pm}0.14\mu A 组中的 }M$) 是比组织蛋白酶 B 和 L 最具选择性的 $\mu}$-钙蛋白酶抑制剂。 另一方面，具有呋喃环的化合物 14 对$\mu}$-钙蛋白酶 ($IC_50}=15.39\pm}1.34\mu}M$) 以及组织蛋白酶 B ($IC_50}=20.59\pm}1.35\mu}M$)。研究结果表明，具有适当大小和官能团的查尔酮类似物可以成为选择性非肽$\mu}$-钙蛋白酶抑制剂的潜在先导核心。此外，$\mu}$-calpain 和组织蛋白酶 B 的双重抑制剂也可以通过精细的结构操作从查耳酮中开发出来。
• Total Synthesis of Palodesangrens A and C
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Poramate Songthammawat、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02417

  日期：2022.1.7

  with the common tetracyclic core are prepared from simple benzaldehyde and acetophenone derivatives in a 10-step longest linear sequence which featured the Diels–Alder reaction forming the cyclohexene moiety, LiAlH4 isomerization, stereoselective acid-catalyzed cyclization forming the chroman moiety, regioselective iodination/vinyl Suzuki cross-coupling reaction, and ring-closing metathesis (RCM) forming

  Palodesangrens A 和 C 以及常见的四环核心由简单的苯甲醛和苯乙酮衍生物以 10 步最长的线性序列制备，其特征在于 Diels-Alder 反应形成环己烯部分，LiAlH 4异构化，立体选择性酸催化环化形成色满部分、区域选择性碘化/乙烯基 Suzuki 交叉偶联反应和形成 2 H-吡喃-2-酮的闭环复分解 (RCM) 。总体而言，所需的 palodesangrens A 和 C 分别以 6.1% 和 6.4% 的产率获得。