4'-Geranyloxyisoliquiritigenin | 130289-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-Geranyloxyisoliquiritigenin
• 英文别名: 4′-O-geranylisoliquiritigenin；4'-O-geranylisoquiritigenin；4'-O-Geranylisoliquiritigenin；4'-Geranyloxy-4,2'-dihydroxychalcone；(E)-1-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-2-hydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 130289-23-5
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: YGNHPWQWWZLUBY-UHGDPLQBSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  601.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Geranyloxyisoliquiritigenin 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以13 mg的产率得到异甘草素
  参考文献：
  名称：

  来自 Millettia usaramensis 亚种 usaramensis 茎皮的类胡萝卜素、异黄酮和查耳酮

  摘要：

  来自 Millettia usaramensis subsp. 的茎皮。usaramensis 四种具有不寻常反式 B/C 环连接的新 12a-羟基胡萝卜素（(+)-12a-epimillettosin、(+)-usararotenoid-A、(+)-12-dihydrousararotenoid-A 和 (+)-usararotenoid-B )，已分离出一种新的 α-羟基二氢查尔酮 (α,4,2'-trihydroxy-4'-O-geranyldihydrochalcone)、一种新的异黄酮 (norisojamicin) 和一种新的肉桂醇衍生物 (4-O-geranylcinnamyl acetate)和特点。此外，还鉴定了已知化合物 4'-O-香叶基异甘草素、异甘草素、巴比灵酮、牙买素和最大异黄酮-G。结构是在光谱证据和化学转化的基础上确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00424-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 4'-Geranyloxyisoliquiritigenin
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of 4′-0-Geranylisoliquiritigenin And 4′-O-Geranylnarigenin

  摘要：

  The title compounds, 4'-O-geranylisoliquiritigenin and 4'-O-geranylnaringenin isolated from Millettia ferruginea and Borania coerulescens respectively, were first synthesized starting from geranyl bromide, 4-hydroxybenzaldehyde and O-hydroxy acetophenones by the condensation reaction and demethoxymethylation as key steps.

  DOI：

  10.1080/00397919908086114

文献信息

• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• DEPIGMENTING AGENTS TO LIGHTEN THE SKIN
  申请人：Affichem

  公开号：EP3097904A1

  公开（公告）日：2016-11-30

  The present invention relates to a method for lightening a skin or a mucous membrane with a depigmenting agent, a cosmetic use of said depigmenting agent, to cosmetic compositions comprising said agent, and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种使用脱色剂淡化皮肤或粘膜的方法、所述脱色剂的化妆品用途、包含所述脱色剂的化妆品组合物以及新型脱色剂。
• Prenyloxyphenylpropanoids as a novel class of anticonvulsive agents
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Massimo Curini、Monika Dudra-Jastrzebska、Jarogniew J. Luszczki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.110

  日期：2009.9

  In this study, we synthesized some natural and semi-synthetic prenyloxyphenylpropanoids (e.g., acetophenones, benzoic and cinnamic acids, chalcones, and coumarins), and we assessed their in vivo neuroprotective activity, using the mouse maximal electroshock-induced seizure model (MES test). 7-Iso-pentenyloxycoumarin and (2E)-3-4-[(3-methylbut-2-enyl)oxy]phenyl}prop-2-enoic acid, administered ip at a dose of 300 mg/kg, suppressed MES-induced seizures in mice in a time- and dose-dependent manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rotenoids, isoflavones and chalcones from the stem bark of Millettia usaramensis subspecies usaramensis
  作者：Abiy Yenesew、Jacob O. Midiwo、Peter G. Waterman

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00424-x

  日期：1998.1

  From the stem bark of Millettia usaramensis subsp. usaramensis four new 12a-hydroxyrotenoids with the unusual trans B/C ring junction ((+)-12a-epimillettosin, (+)-usararotenoid-A, (+)-12-dihydrousararotenoid-A, and (+)-usararotenoid-B), a new α-hydroxydihydrochalcone (α,4,2′-trihydroxy-4′-O-geranyldihydrochalcone), a new isoflavone, (norisojamicin), and a new cinnamyl alcohol derivative (4-O-geranylcinnamyl

  来自 Millettia usaramensis subsp. 的茎皮。usaramensis 四种具有不寻常反式 B/C 环连接的新 12a-羟基胡萝卜素（(+)-12a-epimillettosin、(+)-usararotenoid-A、(+)-12-dihydrousararotenoid-A 和 (+)-usararotenoid-B )，已分离出一种新的 α-羟基二氢查尔酮 (α,4,2'-trihydroxy-4'-O-geranyldihydrochalcone)、一种新的异黄酮 (norisojamicin) 和一种新的肉桂醇衍生物 (4-O-geranylcinnamyl acetate)和特点。此外，还鉴定了已知化合物 4'-O-香叶基异甘草素、异甘草素、巴比灵酮、牙买素和最大异黄酮-G。结构是在光谱证据和化学转化的基础上确定的。
• First Total Syntheses of 4′-0-Geranylisoliquiritigenin And 4′-O-Geranylnarigenin
  作者：Chusheng Huang、Shuhua Li、Liming Hou、Yulin Li、Ying Li

  DOI：10.1080/00397919908086114

  日期：1999.4

  The title compounds, 4'-O-geranylisoliquiritigenin and 4'-O-geranylnaringenin isolated from Millettia ferruginea and Borania coerulescens respectively, were first synthesized starting from geranyl bromide, 4-hydroxybenzaldehyde and O-hydroxy acetophenones by the condensation reaction and demethoxymethylation as key steps.