异肋骨甲酯 | 132342-55-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异肋骨甲酯
• 英文名称: methyl 2-((2R,4aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl]acrylate；methyl γ-costate；γ-costic acid methyl ester；Methyl isocostate；methyl 2-[(2R,4aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 132342-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: OWZSHJKGKHTKDS-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  1810;1772

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异肋骨甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以14.286%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由α-异硬脂酸的酸促进4,5-和3,4-环氧大马士革支架的开放

  摘要：

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.061
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4α-hydroxyeudesm-11(13)-en-5α,7αH-12-oate; ilicic acid methyl ester 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到异肋骨甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于有效制备生物活性 α- 和 β-Eudesmol 的天然奎龙油酸

  摘要：

  开发了一种有效的分离倍半萜烯酸 (3) 的方法，该方法以多克规模的提取物从 Inula viscosa（菊科）的地上部分获得。酸 3 是 β-eudesmol (1) 和 α-eudesmol (2) 的短对映特异性合成的合适起始材料，天然产物具有显着的抗血管生成和抗阿尔茨海默病特性。1 分六步合成，2 分七步合成，总产率分别为 52% 和 41%。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900438

文献信息

• Tessaric acid derivatives induce G2/M cell cycle arrest in human solid tumor cell lines
  作者：Leticia G. León、Osvaldo J. Donadel、Carlos E. Tonn、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.053

  日期：2009.9.1

  A series of analogs were synthesized in a straightforward manner from naturally available sesquiterpenes ilicic acid and tessaric acid. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D and WiDr. The most potent analog induced considerably growth inhibition in the range 1.9-4.5 mu M. Cell cycle studies for tessaric acid derivatives indicated a prominent arrest of the cell cycle at the G(2)/M phase. Damage to the cells was permanent as determine by the so called 24+24 drug schedule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Eudesmane derivatives other constituents fromApalochlamys spectabilis Cassinia species
  作者：C. Zdero、F. Bohlmann、R.M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80185-j

  日期：1990.1
• Cruz, Raymundo; Martinez, Rosa M., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 2, p. 451 - 456
  作者：Cruz, Raymundo、Martinez, Rosa M.

  DOI：——

  日期：——
• SANZ, JUAN F.;FALCO, ENRIQUE;MARCO, J. ALBERTO, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 940-945
  作者：SANZ, JUAN F.、FALCO, ENRIQUE、MARCO, J. ALBERTO

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, <hi>1977</hi>, vol. 110, p. 301 - 314
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——