methyl 4α-hydroxyeudesm-11(13)-en-5α,7αH-12-oate; ilicic acid methyl ester | 6617-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4α-hydroxyeudesm-11(13)-en-5α,7αH-12-oate; ilicic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((2R,4aR,8R,8aR)-8-hydroxy-4a,8-dimethyldecahydronaphthalen-2-yl)acrylate；methyl 2-((2R,4aR,8R)-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-decahydronaphthalen-2-yl)acrylate；methyl 4α-hydroxy-11(13)-eudesmen-12-oate；ilicic acid methyl ester；methyl ilicate；Methylester der vachanic acid；Ilicic acid, methyl ester；methyl 2-[(2R,4aR,8R,8aR)-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 6617-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: PMRPCJXLEQCTBH-RRCSTGOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4α-hydroxyeudesm-11(13)-en-5α,7αH-12-oate; ilicic acid methyl ester 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到异肋骨甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于有效制备生物活性 α- 和 β-Eudesmol 的天然奎龙油酸

  摘要：

  开发了一种有效的分离倍半萜烯酸 (3) 的方法，该方法以多克规模的提取物从 Inula viscosa（菊科）的地上部分获得。酸 3 是 β-eudesmol (1) 和 α-eudesmol (2) 的短对映特异性合成的合适起始材料，天然产物具有显着的抗血管生成和抗阿尔茨海默病特性。1 分六步合成，2 分七步合成，总产率分别为 52% 和 41%。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900438
• 作为产物：
  描述：

  11-epitaurin 生成 methyl 4α-hydroxyeudesm-11(13)-en-5α,7αH-12-oate; ilicic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SANZ, JUAN F.;CASTELLANO, GLORIA;MARCO, J. ALBERTO, PHYTOCHEMITRY, 29,(1990) N, C. 541-545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of Natural Eudesmane Scaffolds via Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Mohamed Zaki、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules22040652

  日期：——

  The Mizoroki-Heck reaction was applied to substrates derived from isocostic and ilicic acids, important sesquiterpene components of Dittrichia viscosa L. Greuter that were extracted directly from plant material collected in Morocco. After optimization of the metallo-catalysis conditions, various aryl-groups were successfully introduced on the exocyclic double bond with an exclusive E-configuration

  将Mizoroki-Heck反应应用于衍生自等椰子油和二十二酸的基质，这是从摩洛哥收集的植物材料中直接提取的，Dittrichia viscosa L. Greuter的重要倍半萜烯成分。在优化金属催化条件后，各种环芳基以独特的E构型成功地引入到环外双键上，并且没有外消旋作用。
• Tessaric acid derivatives induce G2/M cell cycle arrest in human solid tumor cell lines
  作者：Leticia G. León、Osvaldo J. Donadel、Carlos E. Tonn、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.053

  日期：2009.9.1

  A series of analogs were synthesized in a straightforward manner from naturally available sesquiterpenes ilicic acid and tessaric acid. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines A2780, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D and WiDr. The most potent analog induced considerably growth inhibition in the range 1.9-4.5 mu M. Cell cycle studies for tessaric acid derivatives indicated a prominent arrest of the cell cycle at the G(2)/M phase. Damage to the cells was permanent as determine by the so called 24+24 drug schedule. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure of the sesquiterpene hydroxyacid fromArtemisia vachanica Krasch
  作者：N. A. Kechatova、A. I. Ban'kovskii、V. I. Sheichenko、K. S. Rybalko

  DOI：10.1007/bf00563694

  日期：1965.9
• Daniewski, Wlodzimierz M.; Kroszczynski, Wojciech; Bloszyk, Elzbieta, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 8, p. 1710 - 1721
  作者：Daniewski, Wlodzimierz M.、Kroszczynski, Wojciech、Bloszyk, Elzbieta、Drozdz, Bohdan、Nawrot, Jan、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ilicic Acid as a Natural Quiron for the Efficient Preparation of Bioactive α- and β-Eudesmol
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán

  DOI：10.1002/ejoc.200900438

  日期：2009.7

  parts of Inula viscosa (Asteraceae) was developed. Acid 3 is an appropriate starting material for short, enantiospecific syntheses of β-eudesmol (1) and α-eudesmol (2), natural products featuring significant antiangiogenic and anti-Alzheimer properties. Synthesis of 1 was achieved in six steps and the synthesis of 2 in seven, producing overall yields of 52 and 41 %, respectively.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  开发了一种有效的分离倍半萜烯酸 (3) 的方法，该方法以多克规模的提取物从 Inula viscosa（菊科）的地上部分获得。酸 3 是 β-eudesmol (1) 和 α-eudesmol (2) 的短对映特异性合成的合适起始材料，天然产物具有显着的抗血管生成和抗阿尔茨海默病特性。1 分六步合成，2 分七步合成，总产率分别为 52% 和 41%。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 年）