异肥皂草苷 | 19416-87-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 异肥皂草苷
• 英文名称: isosaponarin
• 英文别名: isovitexin-4'-O-glucoside；5,7-dihydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-2-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 19416-87-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: SFNFQCXADNWOCI-KETMJRJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  970.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.723±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

生物活性

Isosaponarin 是一种从芥末叶中分离出的黄酮苷，能够增加胶原蛋白 (collagen) 的合成。这主要是由于 TGF-βII 型受体 (TβR-II) 和脯氨酰 4-羟化酶 (P4H) 蛋白表达量上调所致。

靶点

• 胶原蛋白合成

化学性质

Isosaponarin 是一种黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于王不留行。

用途

异肥皂草苷具有调节生理功能的作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-trans-sinapoylisovitexin 4'-O-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.5 mg的产率得到异肥皂草苷
  参考文献：
  名称：

  Five novel flavonoids from Wasabia japonica

  摘要：

  From the fresh leaves of Wasabia japonica Matsum., five novel flavonoids 1-5, isovitexin derivatives having a trans-sinapoyl group at C-7. were isolated together with five known flavonoids, and their structures were elucidated on the basis of their spectroscopic data (NMR, MS. UV, and IR) and chemical evidence. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.061

文献信息

• Five novel flavonoids from Wasabia japonica
  作者：Takahiro Hosoya、Young Sook Yun、Akira Kunugi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.061

  日期：2005.7

  From the fresh leaves of Wasabia japonica Matsum., five novel flavonoids 1-5, isovitexin derivatives having a trans-sinapoyl group at C-7. were isolated together with five known flavonoids, and their structures were elucidated on the basis of their spectroscopic data (NMR, MS. UV, and IR) and chemical evidence. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.